6-Acetyl-2,7-dihydroxy-juglon | 13378-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-Acetyl-2,7-dihydroxy-juglon
• CAS: 13378-89-7
• 化学式: C₁₂H₈O₆
• 分子量: 248.192
• InChiKey: IXQAWUYRVRFUFI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  215 °C (decomp)
• 沸点：
  590.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.700±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.12
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  111.9
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,7-二羟基-1,4-萘醌 、 乙酸酐 生成 6-Acetyl-2,7-dihydroxy-juglon
  参考文献：
  名称：

  朱古龙衍生物的合成：羟基，乙酰基和乙基取代基

  摘要：

  通过Thiele-Winter反应onjuglone衍生物并用乙醇-盐酸进行羟基化反应，制得了许多羟基juglones：2-羟基，3-羟基，2,7-二羟基，3,7-二羟基，6-乙酰基-2 -羟基和6-乙酰基-3-羟基juglone。通过对羟基juglones进行还原性乙酰化，然后进行弗里斯重排和氧化水解，从而合成了几个乙酰juglones，并通过硼氢化钠还原从中合成了乙基juglones：3-乙酰基-2-羟基，6-乙酰基-2,3-二羟基，6-乙酰基- 2,7-二羟基和6-乙酰基-2,3,7-三羟基胡胶。先前已从海胆棘中分离出几种新合成的化合物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(69)80052-9

文献信息

• Sea Urchin Polyketide Synthase SpPks1 Produces the Naphthalene Precursor to Echinoderm Pigments
  作者：Feng Li、Zhenjian Lin、Joshua P. Torres、Eric A. Hill、Dehai Li、Craig A. Townsend、Eric W. Schmidt

  DOI：10.1021/jacs.2c01416

  日期：2022.6.1

  worms, reinforcing their fundamental importance to echinoderm biology. While the animal microbiome is known to produce aromatic polyketides, this work provides biochemical evidence that animals themselves also harbor ancient, convergent, dedicated pathways to carbocyclic aromatic polyketides. More fundamentally, biochemical analysis of SpPks1 begins to define the vast and unexplored biosynthetic space

  地球上几乎每一种动物物种都在其基因组中编码了一种独特的聚酮化合物合酶 (PKS)，但尚未对动物进化枝 PKS 进行生化表征，甚至这些无处不在的酶的化学产物也仅在少数情况下为人所知。最早被鉴定的动物基因组编码的 PKS 基因是来自海胆的SpPks 1。先前的基因敲除实验表明SpPks 1 参与了海胆色素棘轮色素的合成。在这里，我们表达并纯化SpPks1, 进行生化实验以证明海胆蛋白负责合成 2-acetyl-1,3,6,8-tetrahydroxynaphthalene (ATHN)。由于 ATHN 是棘皮色素的合理前体，该结果定义了无处不在的棘皮动物色素的生物合成途径，并改写了先前的棘皮色素生物合成假设。截断实验表明，与迄今为止表征的其他 I 型迭代 PKS 不同，SpPks1仅使用酮酰基合成酶 (KS)、酰基转移酶和酰基载体蛋白结构域产生萘核心，描绘了一类独特的动物非还原芳香族 PKS (aPKS)。KS
• US4888026A
  申请人：——

  公开号：US4888026A

  公开（公告）日：1989-12-19
• Synthesis of juglone derivatives
  作者：H. Singh、T.L. Folk、P.J. Scheuer

  DOI：10.1016/0040-4020(69)80052-9

  日期：——

  A number of hydroxyjuglones were prepared by the Thiele-Winter reaction onjuglone derivatives and by hydroxylation with ethanol-hydrochloric acid: 2-hydroxy, 3-hydroxy, 2,7-dihydroxy, 3,7-di-hydroxy, 6-acetyl-2-hydroxy, and 6-acetyl-3-hydroxyjuglone. By reductive acetylation of hydroxyjuglones, followed by Fries rearrangement and oxidative hydrolysis several acetyljuglones, and from them ethyljuglones

  通过Thiele-Winter反应onjuglone衍生物并用乙醇-盐酸进行羟基化反应，制得了许多羟基juglones：2-羟基，3-羟基，2,7-二羟基，3,7-二羟基，6-乙酰基-2 -羟基和6-乙酰基-3-羟基juglone。通过对羟基juglones进行还原性乙酰化，然后进行弗里斯重排和氧化水解，从而合成了几个乙酰juglones，并通过硼氢化钠还原从中合成了乙基juglones：3-乙酰基-2-羟基，6-乙酰基-2,3-二羟基，6-乙酰基- 2,7-二羟基和6-乙酰基-2,3,7-三羟基胡胶。先前已从海胆棘中分离出几种新合成的化合物。