5-methoxy-2-methyl-4H-chromen-4-one | 22105-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 5-methoxy-2-methyl-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 5-Methoxy-2-methyl-chromon；2-Methyl-5-methoxy-chromon；5-methoxy-2-methylchromen-4-one
• CAS: 22105-23-3
• 化学式: C₁₁H₁₀O₃
• 分子量: 190.199
• InChiKey: VMYWMHRGHYPDRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2914509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-2-methyl-4H-chromen-4-one 在 吡啶 、 甲醇 、 sodium hydroxide 、 dipotassium peroxodisulfate 、 三氯化铝 、 乙醚 、 苯 作用下， 生成 5-hydroxy-8-methoxy-2-methyl-4H-1-benzopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  Rao; Venkateswarlu, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1956, vol. 75, p. 1321,1325

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  间氟苯甲醚 在 吡啶 、 aluminum (III) chloride 、 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 65.0h， 生成 5-methoxy-2-methyl-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  NOVEL COMPOUNDS AS MODULATORS OF PROTEIN KINASES

  摘要：

  本发明提供了PI3K蛋白激酶调节剂，其制备方法，含有它们的药物组合物，以及使用它们进行治疗、预防和/或改善激酶介导的疾病或紊乱的方法。

  公开号：

  US20120289496A1

文献信息

• Novel chromone and xanthone derivatives: Synthesis and ROS/RNS scavenging activities
  作者：Carina Proença、Hélio M.T. Albuquerque、Daniela Ribeiro、Marisa Freitas、Clementina M.M. Santos、Artur M.S. Silva、Eduarda Fernandes

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.03.043

  日期：2016.6

  cleavage of the protecting groups, hydroxylated chromones and xanthones were assessed as scavenging agents against both reactive oxygen species (ROS) [superoxide radical (O2*-), hydrogen peroxide (H2O2), hypochlorous acid (HOCl), singlet oxygen (1O2), and peroxyl radical (ROO*)] and reactive nitrogen species (RNS) [nitric oxide (*NO) and peroxynitrite anion (ONOO-)]. Generally, all the tested new hydroxylated

  苯醌和氧杂蒽酮是含氧杂环化合物，因其抗氧化性能而得到认可。为了开发具有改善的活性的新型试剂，制备了一系列属于这些化学类别的化合物。它们的合成涉及通过Baker-Venkataraman重排获得的合适的2-甲基-4H-chromen-4-one与（E）-3-（3,4-二甲氧基苯基）丙烯醛的缩合反应提供相应的2-[（（1E） ，3E）-4-（3,4-二甲氧基苯基）buta-1,3-dien-1-yl] -4H-chromen-4-ones。这些化合物的随后的电环化和氧化作用导致了1-芳基-9H-黄嘌呤-9-酮的合成。切割保护基团后，评估了羟基化的色酮和氧杂蒽类作为对两种活性氧（ROS）[超氧自由基（O2 *-），过氧化氢（H2O2），次氯酸（HOCl），单线态氧（1O2）和过氧自由基（ROO *）]和活性氮物质（RNS）[一氧化氮（* NO）和过氧亚硝酸盐阴离子（ONOO-）]。通常，所有测试
• First intramolecular Diels–Alder reactions using chromone derivatives: synthesis of chromeno[3,4-<i>b</i>]xanthones and 2-(benzo[<i>c</i>]chromenyl)chromones
  作者：Hélio M. T. Albuquerque、Clementina M. M. Santos、José A. S. Cavaleiro、Artur M. S. Silva

  DOI：10.1039/c7nj05185a

  日期：——

  A series of novel (E)-2-(2-propargyloxystyryl)chromones and (E,E)-2-[4-(2-propargyloxyphenyl)buta-1,3-dien-1-yl]chromones were designed and synthesized via aldol condensation of 2-methylchromones with 2-propargyloxy(benzaldehyde and cinnamaldehyde), respectively. Both chromone derivatives were used as substrates in microwave-assisted intramolecular Diels–Alder reactions, affording chromeno[3,4-b]xanthones

  设计并合成了一系列新颖的（E）-2-（2-炔丙基氧基苯乙烯基）色酮和（E，E）-2- [4-（2-丙炔氧基苯基）丁-1,3-二烯-1-基]色酮通过2-甲基色酮与2-炔丙基氧基（苯甲醛和肉桂醛）的醛醇缩合反应。两种色酮衍生物均用作微波辅助的分子内Diels-Alder反应的底物，提供色酚[3,4- b ]氧杂蒽和2-（苯并[ c ]色烯基）色酮。这是第一个涉及分子内Diels-Alder反应中色酮衍生物用于合成新的氧杂环化合物的化合物，即氧杂蒽酮和黄酮类化合物。
• Chromeno[3,4-b]xanthones as First-in-Class AChE and Aβ Aggregation Dual-Inhibitors
  作者：Daniela Malafaia、Ana Oliveira、Pedro A. Fernandes、Maria J. Ramos、Hélio M. T. Albuquerque、Artur M. S. Silva

  DOI：10.3390/ijms22084145

  日期：——

  Alzheimer’s disease (AD) is a complex multifactorial disorder, mainly characterized by the progressive loss of memory and cognitive, motor, and functional capacity. The absence of effective therapies available for AD alongside the consecutive failures in the central nervous system (CNS) drug development has been motivating the search for new disease-modifying therapeutic strategies for this disease. To address this issue, the multitarget directed ligands (MTDLs) are emerging as a therapeutic alternative to target the multiple AD-related factors. Following this concept, herein we describe the design, synthesis, and biological evaluation of a family of chromeno[3,4-b]xanthones as well as their (E)-2-[2-(propargyloxy)styryl]chromone precursors, as first-in-class acetylcholinesterase (AChE) and β-amyloid (Aβ) aggregation dual-inhibitors. Compounds 4b and 10 emerged as well-balanced dual-target inhibitors, with IC50 values of 3.9 and 2.9 μM for AChE and inhibitory percentages of 70 and 66% for Aβ aggregation, respectively. The molecular docking showed that most of the compounds bound to AChE through hydrogen bonds with residues of the catalytic triad and π-stacking interactions between the main scaffold and the aromatic residues present in the binding pocket. The interesting well-balanced activities of these compounds makes them interesting templates for the development of new multitarget compounds for AD.

  阿尔茨海默病（AD）是一种复杂的多因素疾病，主要特征为渐进性记忆丧失和认知、运动和功能能力下降。由于中枢神经系统（CNS）药物开发的连续失败，加上缺乏有效的AD治疗方案，推动了对该疾病新的疾病修饰治疗策略的探索。为了解决这个问题，多靶点定向配体（MTDLs）正在成为治疗多种AD相关因素的治疗替代品。基于这个概念，本文描述了一系列chromeno [3,4-b] xanthones及其（E）-2- [2-（丙炔氧基）苯乙烯基] chromone前体的设计、合成和生物评价，作为首个丙酰胆碱酯酶（AChE）和β-淀粉样蛋白（Aβ）聚集双重抑制剂。化合物4b和10成为平衡双重靶点抑制剂，其AChE的IC50值分别为3.9和2.9 μM，Aβ聚集的抑制百分比分别为70％和66％。分子对接显示大多数化合物通过与催化三联体残基的氢键和主要支架与结合口袋中存在的芳香残基之间的π堆积相互作用与AChE结合。这些化合物的有趣平衡活性使它们成为开发新的AD多靶点化合物的有趣模板。
• Design, synthesis, docking, and biochemical characterization of non-nucleoside SARS-CoV-2 RdRp inhibitors
  作者：Nicoletta Brindani、Federico Munafò、Andrea Menichetti、Elisa Donati、Michela Nigro、Giuliana Ottonello、Andrea Armirotti、Marco De Vivo

  DOI：10.1016/j.bmc.2023.117179

  日期：2023.2

  which have been designed, synthesized, and characterized for their ability to block the RNA-dependent RNA polymerase (RdRp) enzyme, a promising target for antiviral drug discovery. This compound series represents a good starting point for developing non-nucleoside inhibitors of RdRp. Compounds 4, 5, and 8 were the most promising drug-like candidates with good potency in inhibiting RdRp, improved in

  严重急性呼吸系统综合症冠状病毒 2 (SARS-CoV-2) 已引起全球大流行。鉴定有效的抗病毒药物仍然是迫切的医疗需求。在这种情况下，我们在这里报告了 17 种新的 1,4-苯并吡喃酮衍生物，这些衍生物的设计、合成和表征具有阻断 RNA 依赖性 RNA 聚合酶 (RdRp) 的能力，这是抗病毒药物发现的一个有希望的目标。该化合物系列代表了开发 RdRp 非核苷抑制剂的良好起点。化合物4、5和8是最有前途的候选药物，具有良好的抑制 RdRp 的效力，在体外得到改善与初始命中相比的药代动力学，对正常细胞 (HEK-293) 没有细胞毒性作用。化合物8 ( ARN25592 ) 作为最有前途的抑制剂脱颖而出。我们的结果表明，这种新的 1,4-苯并吡喃酮衍生物化学类别值得进一步探索，以开发用于治疗 SARS-CoV-2 和其他潜在病毒的新型有效抗病毒药物。
• Compounds as modulators of protein kinases
  申请人：Rhizen Pharmaceuticals SA

  公开号：US10220035B2

  公开（公告）日：2019-03-05

  The present invention provides PI3K protein kinase modulators, methods of preparing them, pharmaceutical compositions containing them and methods of treatment, prevention and/or amelioration of kinase mediated diseases or disorders with them.

  本发明提供了 PI3K 蛋白激酶调节剂、制备方法、含有这些调节剂的药物组合物以及用它们治疗、预防和/或改善激酶介导的疾病或紊乱的方法。