5,6,6a,7-tetrahydro-6-methyl-4H-dibenzo[de,g]quinoline-10,11-diol | 58-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 阿朴菲
• 英文名称: 5,6,6a,7-tetrahydro-6-methyl-4H-dibenzo[de,g]quinoline-10,11-diol
• 英文别名: (+/-)-Apomorphine；Apomorphin；6-Methyl-5,6,6a,7-tetrahydro-4H-dibenzo[de,g]quinoline-10,11-diol
• CAS: 58-00-4
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₂
• 分子量: 267.327
• InChiKey: VMWNQDUVQKEIOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  43.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  库房应保持通风、低温和干燥，并与食品原料分开存放。

制备方法与用途

Apomorphine 是一种具有口服活性的多巴胺受体激动剂，可用于研究帕金森病、双相运动障碍、尿失禁、肌张力障碍、呼吸困难、痉挛以及打嗝等症状。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6,6a,7-tetrahydro-6-methyl-4H-dibenzo[de,g]quinoline-10,11-diol 在 碳酸氢钠 、 盐酸 、 甲烷 作用下， 以 水 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以30.0 mg的产率得到apomorphine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  通过苯炔化学聚合全合成（±）-阿扑吗啡：洞悉关键步骤涉及的机理

  摘要：

  摘要 （±）-阿扑吗啡盐酸盐的总聚合合成是通过一种方法完成的，该方法在关键步骤中采用了一系列转化过程，其中涉及[4 + 2]-环加成反应，然后进行氢迁移。通过该转化序列，以75％的分离产率区域选择性地获得了所需的甲啡肽核心。由于在合成的关键步骤中仅产生一种区域异构体，因此提出了极性的[4 + 2]-环加成机理。此外，进行了NMR实验和理论计算以阐明氢的迁移机理。经过9个步骤，获得了（±）-Apomorphine盐酸盐，涉及苯炔化学的总收率为8％。 （±）-阿扑吗啡盐酸盐的总聚合合成是通过一种方法完成的，该方法在关键步骤中采用了一系列转化过程，其中涉及[4 + 2]-环加成反应，然后进行氢迁移。通过该转化序列，以75％的分离产率区域选择性地获得了所需的甲啡肽核心。由于在合成的关键步骤中仅产生一种区域异构体，因此提出了极性的[4 + 2]-环加成机理。此外，进行了NMR实验和理论计算以阐明氢的

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588855
• 作为产物：
  描述：

  可待因 在 甲烷磺酸 作用下， 生成 5,6,6a,7-tetrahydro-6-methyl-4H-dibenzo[de,g]quinoline-10,11-diol
  参考文献：
  名称：

  镧系元素引起的空间受阻芳族邻二甲氧基化合物的转变：模型化合物和邻二甲氧基香豆素

  摘要：

  在模型计算中模拟了一系列以3-取代的1,2-二甲氧基单元为特征的空间受阻的邻二甲氧基化合物的镧系元素诱导的位移（LIS）。芳香族邻二甲氧基化合物的通常合适的计算模型的开发允许预测邻二甲氧基络合的相对LIS值。考虑到这些分子中两个可能的配位位点（邻二甲氧基和内酯羰基）的人口比例，该模型用于几种天然存在的二甲氧基香豆素。

  DOI：

  10.1039/p29860000715

文献信息

• Acetamides and benzamides that are useful in treating sexual dysfunction
  申请人：——

  公开号：US20040029887A1

  公开（公告）日：2004-02-12

  The present invention relates to the use of compounds of formula (I) 1 for the treatment of sexual dysfunction and to compositions containing compounds of formula (I) for the treatment of sexual dysfunction.

  本发明涉及使用式(I)的化合物治疗性功能障碍，以及含有式(I)化合物的组合物用于治疗性功能障碍。
• Benzimidazoles that are useful in treating sexual dysfunction
  申请人：——

  公开号：US20030008878A1

  公开（公告）日：2003-01-09

  The present invention relates to the use of compounds of formula (I) 1 for the treatment of sexual dysfunction and to compositions containing compounds of formula (I) for the treatment of sexual dysfunction.

  本发明涉及使用式（I）的化合物治疗性功能障碍，以及含有式（I）的化合物的组合物用于治疗性功能障碍。
• Fused bicyclic aromatic compounds that are useful in treating sexual dysfunction
  申请人：Cowart D. Marlon

  公开号：US20060172995A1

  公开（公告）日：2006-08-03

  The present invention relates to the use of compounds of formula (I) for the treatment of sexual dysfunction and to compositions containing compounds of formula (I) for the treatment of sexual dysfunction, wherein A, L, D and B, are as described in the specification.

  本发明涉及使用公式(I)化合物的用途，用于治疗性功能障碍，以及包含用于治疗性功能障碍的公式(I)化合物的组合物，其中A、L、D和B如说明书中所述。
• Oximes and hydrazones that are useful in treating sexual dysfunction
  申请人：Kolasa Teodzyj

  公开号：US20050176727A1

  公开（公告）日：2005-08-11

  The present invention relates to oximes and hydrazones of formula (I) for the treatment of sexual dysfunction and to compositions containing compounds of formula (I) for the treatment of sexual dysfunction.

  本发明涉及用于治疗性功能障碍的肟和腙的公式（I）化合物，以及含有用于治疗性功能障碍的公式（I）化合物的组合物。
• [EN] PRODUCTION PROCESS OF A HYDROCHLORIC ACID SALT OF APOMORPHINE AND DERIVATIVES THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION D'UN SEL D'ACIDE CHLORHYDRIQUE D'APOMORPHINE ET SES DÉRIVÉS
  申请人：JOHNSON MATTHEY PLC

  公开号：WO2021084217A1

  公开（公告）日：2021-05-06

  The present invention provides processes for the preparation of a hydrochloric acid salt of compound of formula (2): (I) Compound of formula (2) wherein: R1 is selected from the group consisting of -H, an unsubstiuted straight-chain C1-C20-alkyl, substituted straight-chain C1-C20-alkyl, unsubstituted branched -chain C1-C20-alkyl, substituted branched-chain C1-C20-alkyl, unsubstituted cyclic C3-C20-alkyl, and substituted cyclic C3-C20-alkyl; and R2 is selected from the group consisting of an unsubstituted straight-chain C1-C20-alkyl, substituted straight-chain C1-C20-alkyl, unsubstituted branched-chain C1-C20-alkyl, substituted branched-chain C1-C20-alkyl, unsubstituted cyclic C3-C20-alkyl, substituted cyclic C3-C20-alkyl, unsubstituted -C1-20-alkyl-C3-20-cycloalkyl, substituted -C1-20-alkyl-C3-20-cycloalkyl, unsubstituted allyl and substituted allyl.

  本发明提供了制备化合物的盐的过程，该化合物的化学式为（2）：（I）其中：R1选自-H、未取代的直链C1-C20-烷基、取代的直链C1-C20-烷基、未取代的支链C1-C20-烷基、取代的支链C1-C20-烷基、未取代的环状C3-C20-烷基和取代的环状C3-C20-烷基组成的群；R2选自未取代的直链C1-C20-烷基、取代的直链C1-C20-烷基、未取代的支链C1-C20-烷基、取代的支链C1-C20-烷基、未取代的环状C3-C20-烷基、取代的环状C3-C20-烷基、未取代的-C1-20-烷基-C3-20-环烷基、取代的-C1-20-烷基-C3-20-环烷基、未取代的烯丙基和取代的烯丙基。

表征谱图