5,5-dimethyl-2-(2-phenylhydrazono)cyclohexane-1,3-dione | 40640-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5,5-dimethyl-2-(2-phenylhydrazono)cyclohexane-1,3-dione
• 英文别名: 5,5-dimethyl-2-(phenylhydrazinylidene)cyclohexane-1,3-dione
• CAS: 40640-41-3
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₂
• 分子量: 244.293
• InChiKey: VRHUYCXBIXLORE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  142 °C
• 沸点：
  366.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.41
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  58.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-dimethyl-2-(2-phenylhydrazono)cyclohexane-1,3-dione 在 sulfur 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2,6-diamino-9,9-dimethyl-8-phenyl-4-(2-phenylhydrazono)-8,9-dihydro-4H-thieno[2,3-g]chromene-3,7-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  二甲酮在合成具有抗肿瘤，c-Met，酪氨酸和Pim-1激酶抑制作用的新杂环衍生物中的用途

  摘要：

  二甲酮（1）与任何重氮盐2a–c的反应生成芳基a衍生物3a–c。化合物3a-c中的任何一种使用元素硫与丙二腈或氰基乙酸乙酯的Gewald反应分别得到噻吩衍生物5a-f。化合物5a，5c和5e进行了一系列杂化反应，以提供潜在的抗癌药。评价了新合成的化合物对c-Met激酶和六种典型癌细胞系（A549，H460，HT-29，MKN-45，U87MG和SMMC-7721）的体外细胞毒性活性。最初测试了所有靶标化合物对人前列腺癌PC-3细胞的抗增殖活性。进一步研究了最有前途的化合物5c，6c，6d，8e，8f，12d，14e和14f对抗酪氨酸激酶（c-Kit，Flt-3，VEGFR-2，EGFR和PDGFR）。化合物3c，5c，5d，6c，6d，8f，8g，8h，12c，12d选择，12f和14f来检查其Pim-1激酶抑制活性，其中化合物3c，6c，8g，12c和14f表现出高活性。

  DOI：

  10.1007/s00044-018-2208-7
• 作为产物：
  描述：

  N-(N-Nitroso-anilinomethyl)-succinimid 以78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SAKAMOTO T.; TERAO Y.; SEKIYA M., CHEM. AND PHARM. BULL. , 1977, 25, NO 4, 731-739

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of arylhydrazone-based molecular switches using aryldiazonium silica sulfate nanocomposites and analysis of their isomerization
  作者：Amin Zarei、Leila Khazdooz、Solmaz Soltani、Alireza Najafi Chermahini、Hamidreza Aghaei、Alireza Abbaspourrad

  DOI：10.1016/j.dyepig.2021.109544

  日期：2021.10

  each synthesized compound in these two solvents. By changing the solvent from CHCl3 to DMSO, the E/Z ratios decreased. The results demonstrated that the ΔG° values for the formation of Z isomers were more negative than those of the E isomers in DMSO. This is why Z isomers are more stable than E isomers in DMSO. The results of density functional theory (DFT) calculations at B3LYP/6–311++G (d,p) level

  报道了一种通过芳基重氮硅硫酸盐纳米复合材料与丙二腈、乙酰乙酸乙酯和二甲酮反应来合成一系列芳基腙的快速有效方法。所有反应均在室温下在水中进行，相应的产物以 77-87% 的产率获得。使用乙酰乙酸乙酯合成的芳基腙中存在两种分子内氢键，使这些化合物能够通过围绕腙C N 键旋转而转换，从而导致它们的E和Z构型之间的可逆异构化。这种转换可以通过改变溶剂的极性来控制。在 CHCl 3 中研究了每种合成化合物的E/Z比和二甲基亚砜。E/Z的比率是使用1 H NMR 数据在 CDCl 3和 DMSO- d 6中计算的，并用于计算每种合成化合物在这两种溶剂中的EZ异构化的ΔG ° 。通过将溶剂从 CHCl 3改为 DMSO，E/Z比降低。结果表明，在 DMSO 中形成Z异构体的 Δ G ° 值比E异构体的更负。这就是为什么Z异构体比E更稳定DMSO 中的异构体。B3LYP/6–311++G (d,p) 理论水平的密度泛函理论
• Synthesis and structural characterization of oxovanadium(IV) complexes of dimedone derivatives
  作者：Gamil A.A. Al‐Hazmi、Khlood S. Abou‐Melha、Ismail Althagafi、NashwaM. El‐Metwaly、Fathy Shaaban、Mansour S. Abdul Galil、Ashraf A. El‐Bindary

  DOI：10.1002/aoc.5672

  日期：2020.8

  synthesized new oxovanadium (IV) complexes with dimedone derivatives and their structure were confirmed by elemental analyses, spectroscopic techniques (FT‐IR, UV–visible, EPR) and thermal analysis. The reaction of [VO (acac)2] with the azo dimedone ligands (HLn) produced mononuclear oxovanadium (IV) complexes with formula [VO (Ln)2]H2O. Results of the molar conductance proved that VO2+ complexes are non‐electrolytes

  我们已经成功地合成了带有二甲酮衍生物的新型氧钒（IV）配合物，其结构已通过元素分析，光谱技术（FT-IR，UV-可见，EPR）和热分析得到了证实。[VO（ACAC）的反应2 ]与偶氮双甲酮配体（HL Ñ单核氧钒（IV）化合物与式配合物[VO（L生产）Ñ）2 1 H 2的摩尔电导的O.结果证明，VO 2+络合物是非电解质和落入范围14-16Ω- 1厘米2摩尔-1。VO（IV）配合物的配位几何形状为方形锥体，其中钒（IV）离子由羰基（C = O）基团的氧原子和去质子化moiety部分（–NH–）的氮原子配位，而第五位是羰基。而且，已经估计了优化的结构，键角，键长以及所计算的配合物的量子化学参数。使用电子吸收滴定和粘度测量研究复合物的DNA结合活性。获得的结果表明，复合物与CT‐DNA发生凹槽结合，配体部分插入DNA的碱基堆栈之间，结合常数为2.07–5.51 x 10 5 M -1范围。据报道
• Visible light mediated organocatalytic dehydrogenative aza-coupling of 1,3-diones using aryldiazonium salts
  作者：Ramanand Das、Taraknath Kundu、Joneswar Basumatary

  DOI：10.1039/d2ra07807d

  日期：——

  An efficient protocol for diazenylation of 1,3-diones under photoredox conditions is presented herein. C–N bond forming Csp3–H functionalization of cyclic and alkyl diones by unstable aryl diazenyl radicals is achieved through reaction with aryldiazonium tetrafluoroborates by organocatalysts under visible light irradiation. The reaction has wide substrate scope, gives excellent yields, and is also

  本文提出了在光氧化还原条件下 1,3-二酮二氮烯基化的有效方案。在有机催化剂的可见光照射下，不稳定的芳基二氮烯基自由基与芳基重氮四氟硼酸盐反应，实现了环二酮和烷基二酮的 C-N 键形成 C sp 3 -H 官能化。该反应底物范围广，产率优异，并且在水作为绿色溶剂中也很有效。该方法提供了一种容易获得芳基二氮烯基衍生物的方法，芳基二氮烯基衍生物是合成氮杂杂环以及潜在药效团的有用关键起始材料。
• A Microwave Assisted Diazo Coupling Reaction: The Synthesis of Alkylazines and Thienopyridazines
  作者：Saleh Al-Mousawi、Abdel-Zaher Elassar、Morsy Ahmed El-Apasery

  DOI：10.1080/10426500500536457

  日期：2006.8.1

  Heating diazoaminobenzene with active methylene compounds 1-3 in microwave oven in acetic acid, in the presence of hydrochloric acid, afforded the corresponding arylhydrazones 5-7. These reaction products were condensed with ethyl cyanoacetate in a domestic microwave oven after 1-2 minutes heating to yield the pyridazinones 8-12. Compounds 8c and 12 reacted with sulfur in basic DMF solution, in microwave oven using MORE technology to yield the thienopyridazinone 14 and 16 respectively. While 17 was produced when 8b was treated like wise with sulfur and DMF in the presence of piperidine. Compounds 16 coupled with aromatic diazonium salts to yield arylazo derivatives 21a-c.
• Lifschitz, Chemische Berichte, 1914, vol. 47, p. 1405
  作者：Lifschitz

  DOI：——

  日期：——