2-chloro-1-(tosylamino)pentan-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chloro-1-(tosylamino)pentan-3-one
• 英文别名: N-(2-chloro-3-oxopentyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 化学式: C₁₂H₁₆ClNO₃S
• 分子量: 289.783
• InChiKey: VQVFOPCKZOHTSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二氯胺T 、 1-戊烯-3-酮 在 三氟甲烷磺酸亚铜(I)苯联合体 (2:1) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以100%的产率得到2-chloro-1-(tosylamino)pentan-3-one
  参考文献：
  名称：

  烯烃区域选择性和立体选择性氨基卤化反应的新进展

  摘要：

  这篇微观综述介绍了烯烃催化氨基卤化的发展。烯烃底物包括缺电子和功能化的底物，如α,β-不饱和酯、α,β-不饱和酮和α,β-不饱和腈。此外，还讨论了使用 Evans 手性助剂进行的第一次不对称氨基卤化。提供了令人信服的证据来支持氨基卤化反应的氮丙啶鎓机制。通过将邻位卤胺转化为其他重要的合成构件来描述该反应的应用。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600990

文献信息

• Regio- and Stereoselective Copper-Catalyzed Synthesis of Vicinal Haloamino Ketones fromα,β-Unsaturated Ketones
  作者：Dianjun Chen、Cody Timmons、Steven Chao、Guigen Li

  DOI：10.1002/ejoc.200400050

  日期：2004.7

  The regio- and stereoselective aminochlorination of α,β-unsaturated ketones has been developed. The reaction was conducted with N,N-dichloro-p-toluenesulfonamide (4-TsNCl2) as the nitrogen/halogen source and CuOTf as the catalyst, at 0 °C to room temperature. This method provides an easy access to vicinal haloamino ketones, with excellent regioselectivity and up to quantitative yields. Both aromatic

  已经开发了 α,β-不饱和酮的区域和立体选择性氨基氯化。以 N,N-二氯-对甲苯磺酰胺 (4-TsNCl2) 为氮/卤素源，CuOTf 为催化剂，在 0°C 至室温下进行反应。该方法可轻松获取邻位卤氨基酮，具有出色的区域选择性和高达定量的产率。在本系统下，芳香族和脂肪族烯酮与 4-TsNCl2 反应良好，但具有相反的区域选择性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)