3-Dimethylallyl-4-hydroxyphenylpyruvate | 610800-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-Dimethylallyl-4-hydroxyphenylpyruvate
• 英文别名: 3-[4-hydroxy-3-(3-methylbut-2-enyl)phenyl]-2-oxopropanoic acid
• CAS: 610800-56-1
• 化学式: C₁₄H₁₆O₄
• 分子量: 248.279
• InChiKey: VRMYGSOHQOAIFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基丁-2-烯基膦酰磷酸氢酯 、 4-羟苯基丙酮酸 在 bacterial enzyme SCO₇₁₉₀ 作用下， 生成 3-Dimethylallyl-4-hydroxyphenylpyruvate
  参考文献：
  名称：

  真菌中的一组新的芳香异戊二烯基转移酶，催化 2,7-二羟基萘 3-二甲基烯丙基转移酶反应。

  摘要：

  发现来自子囊菌（囊状真菌）的五个真菌基因组包含与最近发现的一小组细菌异戊二烯转移酶具有序列相似性的基因，这些酶在次级代谢中催化芳香底物的 C-异戊二烯化。来自土曲霉 NIH2624、Botryotinia fuckeliana B05.10 和 sclerotinia sclerotiorum 1980 的基因在大肠杆菌中表达，所得的 His(8) 标记蛋白被纯化并进行生化研究。发现它们的底物特异性与之前研究的任何其他异戊二烯基转移酶的底物特异性不同。使用 2,7-二羟基萘 (2,7-DHN) 和二甲基烯丙基二磷酸作为底物，他们在 3 位催化了 2,7-DHN 的区域特异性 Friedel-Crafts 烷基化。使用 A. terreus 的酶，K(m) 2 的值，7-DHN 和二甲基烯丙基二磷酸分别被确定为 324 +/- 25 microM 和 325 +/- 35 microM，和 k(cat)

  DOI：

  10.1074/jbc.m110.113720

文献信息

• A New Group of Aromatic Prenyltransferases in Fungi, Catalyzing a 2,7-Dihydroxynaphthalene 3-Dimethylallyl-transferase Reaction
  作者：Elisa Haug-Schifferdecker、Deniz Arican、Reinhard Brückner、Lutz Heide

  DOI：10.1074/jbc.m110.113720

  日期：2010.5

  k(cat) as 0.026 +/- 0.001 s(-1). A significantly lower level of prenylation activity was found using dihydrophenazine-1-carboxylic acid as aromatic substrate, and only traces of products were detected with aspulvinone E, flaviolin, or 4-hydroxybenzoic acid. No product was formed with l-tryptophan, l-tyrosine, or 4-hydroxyphenylpyruvate. The genes for these fungal prenyltransferases are not located within

  发现来自子囊菌（囊状真菌）的五个真菌基因组包含与最近发现的一小组细菌异戊二烯转移酶具有序列相似性的基因，这些酶在次级代谢中催化芳香底物的 C-异戊二烯化。来自土曲霉 NIH2624、Botryotinia fuckeliana B05.10 和 sclerotinia sclerotiorum 1980 的基因在大肠杆菌中表达，所得的 His(8) 标记蛋白被纯化并进行生化研究。发现它们的底物特异性与之前研究的任何其他异戊二烯基转移酶的底物特异性不同。使用 2,7-二羟基萘 (2,7-DHN) 和二甲基烯丙基二磷酸作为底物，他们在 3 位催化了 2,7-DHN 的区域特异性 Friedel-Crafts 烷基化。使用 A. terreus 的酶，K(m) 2 的值，7-DHN 和二甲基烯丙基二磷酸分别被确定为 324 +/- 25 microM 和 325 +/- 35 microM，和 k(cat)