5-hydroxy-7-[2-(4-hydroxypiperidin-1-yl)-2-oxoethoxy]-2,2-dimethyl-2,3-dihydro-4H-chromen-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 5-hydroxy-7-[2-(4-hydroxypiperidin-1-yl)-2-oxoethoxy]-2,2-dimethyl-2,3-dihydro-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 5-hydroxy-7-[2-(4-hydroxypiperidin-1-yl)-2-oxoethoxy]-2,2-dimethyl-3H-chromen-4-one
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₆
• 分子量: 349.384
• InChiKey: VSCGNTMWMFAWIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  96.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-7-[2-(4-hydroxypiperidin-1-yl)-2-oxoethoxy]-2,2-dimethyl-2,3-dihydro-4H-chromen-4-one 、 呋咱氮氧化物供体 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以40 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  新型释放 NO 的 4-色满酮衍生物作为潜在血管扩张剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  一氧化氮/环磷酸鸟苷 (NO/cGMP) 信号通路是参与治疗高血压的有效机制。在我们寻找潜在的抗高血压药物的过程中，通过偶联呋喃或硝基氧基 NO 供体部分，设计并合成了一系列 4-色满酮骨架的新型 NO 供体衍生物。所有衍生物均表现出增强的一氧化氮释放能力和血管扩张活性，EC 50值范围为0.0215 μM至1.46 μM，明显优于前体3. 这些生物学评价表明所有化合物都显示出重要的血管舒张作用，并且几种化合物（9c、14b、14c、14d）显示出良好的血管扩张活性，其中 14c 是最好的。此外，分子模型研究表明，化合物 14c 以有利的构象占据了磷酸二酯酶 5 结构域的口袋。总之，我们观察到这些新型化合物可以作为设计和后续开发新型血管扩张剂和抗高血压药物的结构模板。

  DOI：

  10.1111/cbdd.14140
• 作为产物：
  描述：

  间苯三酚 在 三氟化硼乙醚 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 5-hydroxy-7-[2-(4-hydroxypiperidin-1-yl)-2-oxoethoxy]-2,2-dimethyl-2,3-dihydro-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  新型释放 NO 的 4-色满酮衍生物作为潜在血管扩张剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  一氧化氮/环磷酸鸟苷 (NO/cGMP) 信号通路是参与治疗高血压的有效机制。在我们寻找潜在的抗高血压药物的过程中，通过偶联呋喃或硝基氧基 NO 供体部分，设计并合成了一系列 4-色满酮骨架的新型 NO 供体衍生物。所有衍生物均表现出增强的一氧化氮释放能力和血管扩张活性，EC 50值范围为0.0215 μM至1.46 μM，明显优于前体3. 这些生物学评价表明所有化合物都显示出重要的血管舒张作用，并且几种化合物（9c、14b、14c、14d）显示出良好的血管扩张活性，其中 14c 是最好的。此外，分子模型研究表明，化合物 14c 以有利的构象占据了磷酸二酯酶 5 结构域的口袋。总之，我们观察到这些新型化合物可以作为设计和后续开发新型血管扩张剂和抗高血压药物的结构模板。

  DOI：

  10.1111/cbdd.14140