1,3,8-trihydroxyanthraquinone | 52431-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1,3,8-trihydroxyanthraquinone
• 英文别名: 1,3,8-trihydroxyanthracene-9,10-dione；1,3,8-trihydroxy-9,10-anthraquinone；1,3,8-Trihydroxy-anthrachinon
• CAS: 52431-74-0
• 化学式: C₁₄H₈O₅
• 分子量: 256.215
• InChiKey: VVEKCQAFOLKNKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,8-trihydroxyanthraquinone 在 manganese(IV) oxide 、 sodium hydroxide 、 水 作用下， 生成 alatonal
  参考文献：
  名称：

  蒽醌和蒽酮系列-XXIII：1：1：3：8-三羟基-2-羟甲基蒽醌与韦西色菌素的非同一性以及丹那蒽酚和丹那肯他尔的合成

  摘要：

  1：3：8-三羟基-2-羟基甲基蒽醌是通过1：3：8-三羟基蒽醌的羟甲基化合成的，显示出不同于Verscolorin，Verscolorin是Hatsuda和Kuyama从Aspergillus versicolor分离出的色素。通过一个新的途径合成了丹那坎特尔和丹那肯特人，即丹那肯特人和D. indicus的根的色素。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(59)80013-2
• 作为产物：
  描述：

  1,8-二羟基-3-氨基蒽醌 在 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成 1,3,8-trihydroxyanthraquinone
  参考文献：
  名称：

  Oesterle, Archiv der Pharmazie, 1912, vol. 250, p. 304

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Substituent effects in anthrasemiquinones
  作者：Jens A. Pedersen

  DOI：10.1039/f19888403223

  日期：——

  splitting constants at position i before and after the substituent has been added. Ai is the slope of the line for the splittings from position i and xR is a constant characteristic of the substituent R. xR is comparable to the Hammett σ parameter. Electron-donating substituents at C-2 are shown to increase the spin densities at the positions 1 > 6 > 8, and to decrease them at the positions 4 > 3 > 7 > 5,

  电子自旋共振光谱已经从一系列2-取代的蒽醌和3-取代的1,8-二羟基蒽-半醌获得。通过分裂常数和依赖于取代基的参数之间的线性相关图一致地分配质子分裂。这两个系列化合物图中的所有线均遵循以下线性方程式：a R i = A i x R + a H i，其中a i H和a i R是取代基被取代之前和之后在位置i处的拆分常数。添加。爱我是用于从位置分裂的线的斜率我和X - [R是取代基R的恒定特性X - [R是可比的哈米特σ参数。显示了在C-2处的给电子取代基在位置1> 6> 8处增加了自旋密度，并在位置4> 3> 7> 5处降低了自旋密度，并表明了这种作用的强度。吸电子取代基具有相反的作用。初步的Hückel分子轨道计算定性地预测观察到的相关性，仅通过更改共振积分的参数即可。
• Reactions of Keten Acetals. Part I. A Simple Synthesis of Some Naturally Occurring Anthraquinones
  作者：Jacques Banville、Jean-Louis Grandmaison、Gérard Lang、Paul Brassard

  DOI：10.1139/v74-011

  日期：1974.1.1

  A study of the condensation of keten acetals with some halonaphthoquinones has led to the simple and regiospecific synthesis of some naturally occurring anthraquinones: catenarin, helminthosporin, emodin, and chrysophanol. The results show unambiguously that a previously proposed mechanism is erroneous. The reaction of these acetals with chloromaleic anhydride also provided a one-step preparation of

  对烯酮缩醛与一些卤代萘醌缩合的研究导致了一些天然蒽醌的简单和区域特异性合成：连环素、蠕孢菌素、大黄素和大黄酚。结果明确表明，先前提出的机制是错误的。这些缩醛与氯代马来酸酐的反应也提供了一些取代邻苯二甲酸酐的一步制备。
• Identification and characterization of an anthrol reductase from <i>Talaromyces islandicus</i> (<i>Penicillium islandicum</i>) WF-38-12
  作者：Shailesh Kumar Singh、Amit Mondal、Nirmal Saha、Syed Masood Husain

  DOI：10.1039/c9gc03072g

  日期：——

  oxidoreductase from Talaromyces islandicus WF-38-12 has been identified through genome analysis. It has been shown to catalyze a regio- and stereoselective reduction of anthrols (formed in situ by the reduction of anthraquinones in the presence of Na2S2O4) to (R)-dihydroanthracenones, with high enantiomeric excess (>99%). The implications of results on the biosynthesis of deoxygenated (bis)anthraquinones and

  通过基因组分析已经鉴定了来自岛形Talaromyces islandicus WF-38-12的NADPH依赖性氧化还原酶。已显示其催化对映异构和立体选择性的蒽还原反应（对映异构体过量（> 99％））（在Na 2 S 2 O 4存在下通过蒽醌还原原位形成）变为（R）-二氢蒽酮。。讨论了结果对脱氧（双）蒽醌和改性（双）蒽醌的生物合成的影响。
• A biocatalytic approach towards the preparation of natural deoxyanthraquinones and their impact on cellular viability
  作者：Anshul Rajput、Arijit De、Amit Mondal、Kiran Das、Biswanath Maity、Syed Masood Husain

  DOI：10.1039/d1nj05513e

  日期：——

  Natural deoxyanthraquinones synthesized using a chemoenzymatic approach and tested for cell viability shows less toxicity compared to the respective anthraquiones.

  使用化学酶法合成的天然脱氧蒽醌，经过细胞存活性测试显示与相应的蒽醌相比毒性较低。
• Processes and host cells for genome, pathway, and biomolecular engineering
  申请人：enEvolv, Inc.

  公开号：US10370654B2

  公开（公告）日：2019-08-06

  The present disclosure provides compositions and methods for genomic engineering.

  本公开提供了基因组工程的组合物和方法。