3,3''-dihydroxyterphenyllin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,3''-dihydroxyterphenyllin
• 英文别名: 3,3"-dihydroxyterphenyllin；4-[4-(3,4-dihydroxyphenyl)-3-hydroxy-2,5-dimethoxyphenyl]benzene-1,2-diol
• 化学式: C₂₀H₁₈O₇
• 分子量: 370.359
• InChiKey: VXSPWGWNHZICJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3''-dihydroxyterphenyllin 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  p-Terphenyls From Aspergillus sp. GZWMJZ-055: Identification, Derivation, Antioxidant and α-Glycosidase Inhibitory Activities

  摘要：

  一种内生真菌Aspergillus sp. GZWMJZ-055的固体培养物中，通过添加其寄主椴树Eucommia ulmoides的叶子，分离出一种新的（1号）和十五种已知的（2号至16号）p-三联苯。此外，从主要化合物（5号至7号）中合成了九种p-三联苯（17号至25号），其中衍生物18号、19号、21号、22号和25号是新的p-三联苯。化合物15号和16号也分别从化合物6号和7号中在硅胶存在下通过氧化环化合成。这些p-三联苯，特别是那些带有4,2′,4″-三羟基（4号至7号、20号、21号）或4,4″-二羟基-1,2,1′,2′-呋喃（15号、16号）取代核的化合物，表现出显著的抗氧化和α-葡萄糖苷酶抑制活性，并对caco-2细胞的细胞毒性较低。结果表明它们作为先导化合物或膳食补充剂，具有治疗或预防糖尿病的潜力。

  DOI：

  10.3389/fmicb.2021.654963

文献信息

• 一种对联三苯类化合物及其制备方法和应用
  申请人：贵州省中国科学院天然产物化学重点实验室（贵州医科大学天然产物化学重点实验室）

  公开号：CN112645913A

  公开（公告）日：2021-04-13

  本发明公开了一种对联三苯类化合物及其制备方法和应用；该化合物是以真菌发酵获得的对联三苯类化合物通过合环反应、脱甲基反应和氧化反应制得；本发明所公开的化合物同时具有较强的抗氧化及α‑葡萄糖苷酶抑制活性，可应用到治疗糖尿病的药物中。
• <i>p</i>-Terphenyls with Cytotoxic Activity toward Sea Urchin Embryos
  作者：Akio Kobayashi、Akira Takemoto、Koichi Koshimizu、Kazuyoshi Kawazu

  DOI：10.1080/00021369.1985.10866816

  日期：1985.3
• p-Terphenyls From Aspergillus sp. GZWMJZ-055: Identification, Derivation, Antioxidant and α-Glycosidase Inhibitory Activities
  作者：Yanchao Xu、Yong Wang、Dan Wu、Wenwen He、Liping Wang、Weiming Zhu

  DOI：10.3389/fmicb.2021.654963

  日期：——

  One new (1) and fifteen known (2–16) p-terphenyls were isolated from a solid culture of the endophytic fungus Aspergillus sp. GZWMJZ-055 by adding the leaves of its host Eucommia ulmoides. Furthermore, nine p-terphenyls (17–25) were synthesized from the main compounds (5–7), among which derivatives 18, 19, 21, 22, and 25 are new p-terphenyls. Compounds 15 and 16 were also, respectively, synthesized from compounds 6 and 7 by oxidative cyclization of air in the presence of silica gel. These p-terphenyls especially those with 4,2′,4″-trihydroxy (4–7, 20, 21) or 4, 4″-dihydroxy-1,2,1′,2′-furan (15, 16) substituted nucleus, exhibited significant antioxidant and α-glucosidase inhibitory activities and lower cytotoxicity to caco-2 cells. The results indicated their potential use as lead compounds or dietary supplements for treating or preventing the diabetes.

  一种内生真菌Aspergillus sp. GZWMJZ-055的固体培养物中，通过添加其寄主椴树Eucommia ulmoides的叶子，分离出一种新的（1号）和十五种已知的（2号至16号）p-三联苯。此外，从主要化合物（5号至7号）中合成了九种p-三联苯（17号至25号），其中衍生物18号、19号、21号、22号和25号是新的p-三联苯。化合物15号和16号也分别从化合物6号和7号中在硅胶存在下通过氧化环化合成。这些p-三联苯，特别是那些带有4,2′,4″-三羟基（4号至7号、20号、21号）或4,4″-二羟基-1,2,1′,2′-呋喃（15号、16号）取代核的化合物，表现出显著的抗氧化和α-葡萄糖苷酶抑制活性，并对caco-2细胞的细胞毒性较低。结果表明它们作为先导化合物或膳食补充剂，具有治疗或预防糖尿病的潜力。