dictyoterphenyl A | 1401323-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dictyoterphenyl A
• 英文别名: 3-[4-Hydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)phenyl]-4-methoxybenzamide；3-[4-hydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)phenyl]-4-methoxybenzamide
• CAS: 1401323-53-2
• 化学式: C₂₀H₁₇NO₄
• 分子量: 335.359
• InChiKey: VYJICDOYZDQLGP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  505.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.291±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  92.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-溴-4-甲氧基苯甲酸 在 盐酸 、 potassium phosphate 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 硫酸 、 氨 、 三甲基铝 、 potassium acetate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 65.0h， 生成 dictyoterphenyl A
  参考文献：
  名称：

  隔离，合成，和联苯的生物活性和米从三联苯型化合物粘菌蜂窝粘菌

  摘要：

  从多头棒杆菌的子实体中，我们获得了四个芳香族化合物：dictyobiphenyl A（1）和B（2）和dictyoterphenylA（3）和B（4）。合成1 - 4进行确认的结构和获得足够的材料用于生物评估。化合物3是含氮天然的第一示例米-terphenyls，和新颖类型的化合物，如的的隔离3个显示，蜂窝粘菌是有希望在天然产物化学源。此外，双三苯基A（3）显示了癌细胞选择性的抗增殖活性（IC 50 2.3–8.6μM）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.08.041

文献信息

• Preparation of Building Blocks for Iterative Suzuki-Miyaura Reactions via Direct Bromination of Aryl Boronic Acids: One-Pot Total Syntheses of Dictyoterphenyls A and B
  作者：Chun-Young Lee、Cheol-Hong Cheon

  DOI：10.1002/adsc.201700733

  日期：2017.11.10

  A highly efficient method for the preparation of 4-alkoxy-3-bromophenyl boronic acid N-methyliminodiacetic acid (MIDA) esters as building blocks in iterative Suzuki-Miyaura reactions from the 4-alkoxyphenylboronic acids is described using a boronic acid moiety as a blocking group in bromination reactions. With these MIDA boronates, the total syntheses of dictyoterphenyls A and B were developed in only

  描述了一种高效的方法，该方法使用硼酸部分作为封闭剂，从4-烷氧基苯基硼酸制备Suzuki-Miyaura迭代Suzuki-Miyaura反应中作为结构单元的4-烷氧基-3-溴苯基硼酸N-甲基亚氨基二乙酸（MIDA）酯组中的溴化反应。使用这些MIDA硼酸盐，仅在两个单独的一锅操作中就开发了双邻苯二酚A和B的全部合成。此外，我们已经开发出了一种更实用的制备间三联苯天然产物的方案，只需通过控释技术将第二种芳基卤化物和水简单地添加到反应混合物中即可。