4-(chloromethyl)-6-hydroxy-2H-chromen-2-one | 847367-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-(chloromethyl)-6-hydroxy-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 4-(chloromethyl)-6-hydroxychromen-2-one
• CAS: 847367-12-8
• 化学式: C₁₀H₇ClO₃
• mdl: MFCD04180739
• 分子量: 210.617
• InChiKey: WGJIFHRBMQMSMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(chloromethyl)-6-hydroxy-2H-chromen-2-one 在 sodium azide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以62%的产率得到4-azido-6-hydroxy-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  具有抗增殖和自由基清除活性以及胞内ROS产生修饰的4-芳基-1,2,3-三唑基天然香豆素相关化合物的合成†

  摘要：

  在微波辐射下，通过环境友好的点击化学，提供了通过1,2,3-三唑间隔基与羟基和甲氧基取代的和未取代的苯环连接的新型天然基于香豆素的伞形酮，疝气和七叶皂甙系列。通过DPPH清除活性和循环伏安法测定化合物的抗氧化活性。而在相邻的香豆素6-和7-羟基制成的抗氧化能力的重大贡献和ROS产生的相对的降低到七叶亭，一个p-甲氧基取代的苯基部分对爆炸危机（K562）中对慢性白血病细胞的明显和选择性的抗增殖活性有影响，而ROS的产生无明显变化。6,7-二羟基香豆素可以被认为是有前途的支架，对抗氧化剂的潜力有重大贡献，因此，与芳基-1,2,3-三唑连接的6,7-二羟基香豆素的进一步结构修饰可以提供一个杂化分子，对于预防与氧化应激失衡有关的疾病的潜在应用很有兴趣。

  DOI：

  10.1039/c7nj01469d
• 作为产物：
  描述：

  4-氯乙酰乙酸乙酯 、 对苯二酚 在 高氯酸 、 硫酸 作用下， 以38%的产率得到4-(chloromethyl)-6-hydroxy-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  具有抗增殖和自由基清除活性以及胞内ROS产生修饰的4-芳基-1,2,3-三唑基天然香豆素相关化合物的合成†

  摘要：

  在微波辐射下，通过环境友好的点击化学，提供了通过1,2,3-三唑间隔基与羟基和甲氧基取代的和未取代的苯环连接的新型天然基于香豆素的伞形酮，疝气和七叶皂甙系列。通过DPPH清除活性和循环伏安法测定化合物的抗氧化活性。而在相邻的香豆素6-和7-羟基制成的抗氧化能力的重大贡献和ROS产生的相对的降低到七叶亭，一个p-甲氧基取代的苯基部分对爆炸危机（K562）中对慢性白血病细胞的明显和选择性的抗增殖活性有影响，而ROS的产生无明显变化。6,7-二羟基香豆素可以被认为是有前途的支架，对抗氧化剂的潜力有重大贡献，因此，与芳基-1,2,3-三唑连接的6,7-二羟基香豆素的进一步结构修饰可以提供一个杂化分子，对于预防与氧化应激失衡有关的疾病的潜在应用很有兴趣。

  DOI：

  10.1039/c7nj01469d

文献信息

• The Fragment-Based Development of a Benzofuran Hit as a New Class of Escherichia coli DsbA Inhibitors
  作者：Luke F. Duncan、Geqing Wang、Olga V. Ilyichova、Martin J. Scanlon、Begoña Heras、Belinda M. Abbott

  DOI：10.3390/molecules24203756

  日期：——

  factors in many pathogenic Gram-negative bacteria, and small molecule inhibitors can potentially be developed as anti-virulence compounds. Biophysical screening of a library of fragments identified several classes of fragments with affinity to EcDsbA. One hit with high mM affinity, 2-(6-bromobenzofuran-3-yl)acetic acid (6), was chemically elaborated at several positions around the scaffold. X-ray crystal

  采用基于片段的药物发现方法来靶向大肠杆菌中的硫醇二硫化物氧化还原酶 DsbA (EcDsbA)。这种酶对于许多致病性革兰氏阴性菌中毒力因子的正确折叠至关重要，小分子抑制剂有可能被开发为抗毒力化合物。片段库的生物物理筛选鉴定了几类与 EcDsbA 具有亲和力的片段。一种具有高 mM 亲和力的命中，2-(6-溴苯并呋喃-3-基) 乙酸 (6)，在支架周围的几个位置进行了化学加工。精心设计的类似物的 X 射线晶体结构显示在与 EcDsbA 的催化二硫键相邻的疏水结合槽中结合。结合亲和力是根据 NMR 研究计算的，化合物 25 和 28 被确定为具有最高亲和力的结合剂，其解离常数 (KD) 分别为 326 ± 25 和 341 ± 57 µM。这项工作表明将苯并呋喃片段开发成一类新型 EcDsbA 抑制剂的潜力。
• Synthesis of Coumarin-4-Ylmethyl Phosphonic Acids
  作者：K. M. Kondratyuk、V. A. Dluzhevskii、S. P. Bondarenko、V. S. Brovarets、M. S. Frasinyuk

  DOI：10.1007/s10600-019-02766-9

  日期：2019.7

  New coumarin-4-ylmethylphosphonates and coumarin-4-ylmethylphosphonic acids were synthesized and tested for antiviral activity.

  合成了新的香豆素-4-基甲基膦酸酯和香豆素-4-基甲基膦酸并测试了抗病毒活性。
• Coumarin-Caged Compounds of 1-Naphthaleneacetic Acid as Light-Responsive Controlled-Release Plant Root Stimulators
  作者：Narongpol Kaewchangwat、Eknarin Thanayupong、Suwatchai Jarussophon、Nakorn Niamnont、Teerapong Yata、Sagaw Prateepchinda、Onuma Unger、Bao-hang Han、Khomson Suttisintong

  DOI：10.1021/acs.jafc.0c00138

  日期：2020.6.10

  Six coumarin-caged compounds of 1-naphthaleneacetic acid (NAA) comprising different substituents on the coumarin moiety were synthesized and evaluated for their photophysical and chemical properties as light-responsive controlled-release plant root stimulators. The 1H NMR and HPLC techniques were used to verify the release of NAA from the caged compounds. After irradiation at 365 nm, the caged compounds

  合成了在香豆素部分上包含不同取代基的六种香豆素笼罩的1-萘乙酸（NAA）化合物，并作为光响应性控释植物根部刺激剂对其光物理和化学性质进行了评估。的1项H NMR和HPLC技术被用来从笼化合物验证NAA的释放。在365 nm照射后，笼中化合物在6.7天的t 1/2处显示最快的释放速率，在73.7天的t 1/2上显示最慢的释放速率。笼状化合物，浓度高（10 –5和10 –6M）显着刺激次生根发芽，而相同水平的游离NAA是有毒的并导致次生根发芽的抑制。评估了笼状化合物对成纤维细胞和维罗细胞的细胞毒性，结果表明，在10 –5 –10 –6 M时，笼状化合物对细胞没有明显的细胞毒性。因此，在这项研究中，NAA的笼状化合物可以作为有效的农药有效利用。
• Theoretical and experimental investigation of NMR, IR and UV-Visible spectra of hydroxyl-substituted 4-chloromethylcoumarin derivatives
  作者：Chutipapha Loarueng、Bundet Boekfa、Suwatchai Jarussophon、Pawinee Pongwan、Narongpol Kaewchangwat、Khomson Suttisintong、Nongpanga Jarussophon

  DOI：10.24820/ark.5550190.p010.982

  日期：——

  UV-Visible, FTIR and NMR experimental and theoretical spectral results have been compared for five substituted-4-chloromethylcoumarin derivatives (6-OH, 7-OH, 6,7-di-OH, 7,8-di-OH and 5,7-di-OH-substituted4-chloromethylcoumarins). The theoretical investigation was conducted using density functional theory (DFT), namely the M06-2X functional form with 6-311+G(2df,2p) basis set. The C-NMR and H-NMR chemical

  对五种取代的 4-氯甲基香豆素衍生物（6-OH、7-OH、6,7-二-OH、7,8-二-OH 和 5, 7-二-OH-取代的4-氯甲基香豆素）。理论研究是使用密度泛函理论（DFT）进行的，即具有 6-311+G(2df,2p) 基组的 M06-2X 函数形式。激发态的 C-NMR 和 H-NMR 化学位移、振动光谱和分子轨道是基于它们优化的几何形状计算的。发现计算值与实验值非常吻合。理论数据是有用的，并且在正确选择化合物作为不同化学应用和修饰的中间体方面可能很重要。
• Synthesis and in vitro Evaluation of 1,2,3-triazole-4-chloromethylcoumarins with Antioxidant Activity
  作者：Anna Carolina Schneider Alves、Thais Munhoz、Fabiana Gomes Nascimento Soares、Liliana Rockenbach、Bruna Gauer、Daniel Fabio Kawano、Gilsane Lino von Poser、Solange Cristina Garcia、Vera Lucia Eifler-Lima

  DOI：10.2174/1570180814666171011165051

  日期：2018.5.30

  species of Asteraceae, Rutaceae and Umbeliferae families which demonstrate several pharmacological properties, including antioxidant activity. As antioxidants, coumarins are known to influence the formation and uptake of Reactive Oxygen Species (ROS), to reduce the oxidative damage caused by free radicals and to prevent eicosanoid formation, being of interest for drug design. In this context, we designed

  背景：香豆素是植物中的次级植物代谢产物，通常存在于菊科，芸香科和伞形科中，具有多种药理特性，包括抗氧化活性。作为抗氧化剂，香豆素已知会影响活性氧（ROS）的形成和吸收，减少由自由基引起的氧化损伤并防止类花生酸的形成，这是药物设计所关注的。在这种情况下，我们设计了通过点击化学反应通过Pechmann缩合反应在香豆素环的6位上具有不同取代基的4-氯甲基香豆素，旨在提高其抗氧化活性。 方法：所设想的化合物的合成开始于使用对苯二酚和4-氯乙酰乙酸乙酯的Pechmann缩合反应，然后通过Williamsom醚合成，用炔丙基溴将酚羟基官能化。随后，使用先前合成的有机叠氮化物在微波辐射下进行点击化学反应，然后得到五个6-取代的-4-氯甲基香豆素类似物。这些化合物的固有毒性是通过MTT（3-（4,5-二甲基噻唑-2-基）-2,5-二苯基溴化四氮唑）方法使用NIH 3T3细胞系（小鼠胚胎成纤维细胞）通过细胞