N-(2-methylthiophenyl)thiophene-2-carboxamide | 51942-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-methylthiophenyl)thiophene-2-carboxamide
• 英文别名: N-(2-methylsulfanylphenyl)thiophene-2-carboxamide
• CAS: 51942-34-8
• 化学式: C₁₂H₁₁NOS₂
• mdl: MFCD01540813
• 分子量: 249.357
• InChiKey: NCCPWFNQOMCGCY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  304.4±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  82.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-methylthiophenyl)thiophene-2-carboxamide 在 吡啶盐酸盐 作用下， 生成 2-(2-噻吩基)苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  Royer,R. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1973, p. 3017 - 3018

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 N-(2-methylthiophenyl)thiophene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  基于 Pd(OAc)2/AgOAc 催化体系的双齿配体定向区域控制的 CH 芳基化和噻吩-和呋喃-2-甲酰胺 C-3 位的烷基化

  摘要：

  报道了一种基于 Pd(OAc)2/AgOAc 催化系统的双齿配体导向的、区域选择性的 C-H 活化和在噻吩-和呋喃-2-甲酰胺的 C-3 位形成 C-C 键的现代方法，它们是衍生自 8-氨基喹啉或 2-（甲硫基）苯胺。Pd 催化的噻吩-和呋喃-2-甲酰胺与各种芳基碘化物和杂芳基碘化物的 C-H 芳基化具有高度区域选择性，并提供 C-3-芳基化噻吩-2-甲酰胺和呋喃-2-甲酰胺非常好的产量。基于双齿配体的 Pd(OAc)2/AgOAc 策略也成功地用于噻吩-2-甲酰胺的苄化和烷基化反应。这些反应以高区域选择性发生，以良好的产率提供 C-3-苄基化和 C-3-烷基化噻吩-2-甲酰胺。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500249

文献信息

• Ni(II)-catalyzed C(sp2) H alkynylation/annulation cascades: Regioselective access to 3-methyleneisoindoline-1-one using N,S-bidentate auxiliary
  作者：Su-Qin Chen、Jun-Ying Jiao、Xing-Guo Zhang、Xiao-Hong Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2018.11.051

  日期：2019.1

  A nickel(II)-catalyzed alkynylation/annulation of aryl carboxamides assisted by an N, S-bidentate directing group with terminal alkynes is described. This protocol provides an effective method to selectively furnish a series of biologically 3-methyleneisoindolin-1-one derivatives bearing methylthio group. Various carboxamides and terminal alkynes with a number of functional groups were compatible in

  描述了镍（II）催化的N，S-二齿导向基团与末端炔烃辅助的芳基羧酰胺的炔基化/环化反应。该协议提供了一种有效的方法，以选择性地提供一系列带有甲硫基的生物学上的3-亚甲基异吲哚啉-1-酮衍生物。在该反应中，各种具有许多官能团的羧酰胺和末端炔烃是相容的，从而以中等至良好的产率提供了相应的产物。
• 一种含硫3-芳亚甲基异吲哚啉酮衍生物制备 方法
  申请人：温州大学

  公开号：CN107488139B

  公开（公告）日：2019-12-10

  本发明涉及一种含硫3‑芳亚甲基异吲哚啉酮类化合物的制备方法，包括以下步骤，以N‑(8‑喹啉基)Ar酰胺和芳基端炔Ar’为底物，在底物中加入催化剂、碱和氧化剂，在反应的溶剂中，于140 oC下搅拌反应24小时；Ar为苯基、4‑甲基苯基、4‑甲氧基苯基、4‑氟苯基、4‑氯苯基、3‑氯苯基、4‑溴苯基、4‑硝基苯基、4‑联苯基、2‑噻吩基中的一种；Ar’为4‑甲基苯基、4‑甲氧基苯基、4‑氟苯基、4‑氯苯基、4‑溴苯基、4‑硝基苯基、4‑三氟甲基苯基中的一种；反应结束经后处理得到目标产物。本发明的制备方法，工艺过程简单，产物结构新颖，无需使用特殊仪器或方式，具有操作简便、产物易得、收率良好等优点。
• Palladium-Catalyzed Direct Selanylation of Chalcogenophenes and Arenes Assisted by 2-(Methylthio)amide
  作者：Gul Badshah、Carla M. B. Gomes、Sher Ali、Eduardo Q. Luz、Gabriel L. Silvério、Francielli S. Santana、Diego Seckler、Douglas B. Paixão、Paulo H. Schneider、Daniel S. Rampon

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01577

  日期：2023.10.6

  The direct and selective conversion of a C–H bond into a C–Se bond remains a significant challenge, which is even more intricate with substrates having an innate regioselectivity under several reaction conditions, such as chalcogenophenes. We overrode their selectivity toward selanylation using palladium, copper, and the 2-(methylthio)amide directing group. This chelation-assisted direct selanylation

  C-H键直接选择性地转化为C-Se键仍然是一个重大挑战，对于在多种反应条件下具有固有区域选择性的底物（例如硫族酚）来说，这一挑战更加复杂。我们使用钯、铜和 2-(甲硫基)酰胺导向基团推翻了它们对硒酰化的选择性。这种螯合辅助的直接硒酰化也适用于芳烃的单邻位和双邻位官能化。机理研究表明催化循环中存在高价 Pd(IV) 物种、可逆的 C-H 活化步骤以及 Cu(II) 作为有机硒化物副产物的螯合剂。
• Pd(OAc)₂/AgOAc Catalytic System Based Bidentate Ligand Directed Regiocontrolled C-H Arylation and Alkylation of the C-3 Position of Thiophene- and Furan-2-carboxamides
  作者：Rayavarapu Padmavathi、Rathinam Sankar、Bojan Gopalakrishnan、Ramarao Parella、Srinivasarao Arulananda Babu

  DOI：10.1002/ejoc.201500249

  日期：2015.6

  A contemporary method is reported for the Pd(OAc)2/AgOAc catalytic system based bidentate ligand directed, regioselective C–H activation and C–C bond formation at the C-3 position of thiophene- and furan-2-carboxamides, which are derived from 8-aminoquinoline or 2-(methylthio)aniline. The Pd-catalyzed C–H arylation of thiophene- and furan-2-carboxamides with a variety of aryl iodides and heteroaryl

  报道了一种基于 Pd(OAc)2/AgOAc 催化系统的双齿配体导向的、区域选择性的 C-H 活化和在噻吩-和呋喃-2-甲酰胺的 C-3 位形成 C-C 键的现代方法，它们是衍生自 8-氨基喹啉或 2-（甲硫基）苯胺。Pd 催化的噻吩-和呋喃-2-甲酰胺与各种芳基碘化物和杂芳基碘化物的 C-H 芳基化具有高度区域选择性，并提供 C-3-芳基化噻吩-2-甲酰胺和呋喃-2-甲酰胺非常好的产量。基于双齿配体的 Pd(OAc)2/AgOAc 策略也成功地用于噻吩-2-甲酰胺的苄化和烷基化反应。这些反应以高区域选择性发生，以良好的产率提供 C-3-苄基化和 C-3-烷基化噻吩-2-甲酰胺。
• Royer,R. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1973, p. 3017 - 3018
  作者：Royer,R. et al.

  DOI：——

  日期：——