bis(2,4-dimethoxyphenyl)methanone oxime | 74802-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis(2,4-dimethoxyphenyl)methanone oxime
• 英文别名: 2,2',4,4'-Tetramethoxybenzophenonoxim；N-[bis(2,4-dimethoxyphenyl)methylidene]hydroxylamine
• CAS: 74802-33-8
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₅
• 分子量: 317.342
• InChiKey: IBFUYYWEGKRFRD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  69.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(2,4-dimethoxyphenyl)methanone oxime 在 Montmorillonite K₁₀ 作用下， 反应 0.07h， 以78%的产率得到N-(2,4-dimethoxyphenyl)-2,4-dimethoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  Influence of Polarity on the Scalability and Reproducibility of Solvent-Free Microwave-Assisted Reactions

  摘要：

  一般认为，在家用烘箱中无溶剂、无适当温度控制的情况下进行的有机反应不具有可重复性，尤其是在使用不同仪器的情况下。因此，可重复性一直是与微波辅助有机合成（MAOS）相关的主要问题之一，尤其是涉及家用烤箱时。缺乏可重复性限制了这些反应的普遍适用性和规模化。在这项工作中，以前在家用烤箱中进行的几种无溶剂反应被转化到单模微波反应器中，然后在多模烤箱中进行放大。结果表明，这些反应中的大多数虽然不被认为具有可重复性，但可以很容易地更新并在微波反应器中使用温控条件。此外，计算还有助于解释和/或预测反应是否具有可重复性。

  DOI：

  10.2174/138620711794474088

文献信息

• Chemo-, regio-, and enantioselective synthesis of allylic nitrones <i>via</i> rhodium-catalyzed addition of oximes to allenes
  作者：Yu-Hsuan Wang、Bernhard Breit

  DOI：10.1039/c9cc03391b

  日期：——

  first chemo-, regio-, and enantioselective rhodium-catalyzed addition of oximes to allenes is reported. Using a Rh(I)/Josiphos catalyst system under mild conditions, the construction of allylic C–N bonds instead of C–O bonds was achieved. This method permits the atom-economic synthesis of branched allylic nitrones in good to quantitative yields with excellent enantioselectivities.

  据报道，肟在化学上，区域上和对映体选择性的催化下，都向肟中添加了肟。在温和条件下使用Rh（I）/ Josiphos催化剂体系，可实现烯丙基C–N键而不是C–O键的构建。该方法允许以良好的对定量收率和优异的对映选择性进行支链烯丙基硝酮的原子经济合成。
• Novel Aldose Reductase Inhibitors Derived from 6-[[(Diphenylmethylene)amino]oxy]hexanoic Acid
  作者：Dietmar Rakowitz、Grete Piccolruaz、Cornelia Pirker、Barbara Matuszczak

  DOI：10.1002/ardp.200600166

  日期：2007.4

  inhibitor 6‐[[(diphenylmethylene)amino]oxy]hexanoic acid 1, the following systematic structural modifications were performed: (a) formal substitution of the phenyl rings, (b) isosteric replacement of the benzene core by the heteroarenes pyridine and thiophene, (c) formal reduction of the aromatic substructure and subsequent diminution of the cyclohexyl ring, (d) introduction of methylene spacer between

  从最近发现的醛糖还原酶抑制剂 6 - [[(二苯基亚甲基) 氨基] 氧基] 己酸 1 开始，进行了以下系统结构修改：(a) 苯环的形式取代，(b) 苯核心的等排取代通过杂芳烃吡啶和噻吩，(c) 芳族亚结构的形式还原和随后环己基环的缩小，(d) 在 C = N 和苯环之间引入亚甲基间隔基，最后 (e) 正式闭环分别得到三环芴酮、氧杂蒽酮和噻吨酮的衍生物。在这些系列中，带有二取代苯环的化合物 22-24 表现出最高的抑制活性（IC50 值约 3 μM），几乎处于参考 sorbinil 的范围内。
• Novel extractants and method for the recovery of palladium
  申请人：AlliedSignal Inc.

  公开号：EP0166151B1

  公开（公告）日：1989-05-03
• Influence of Polarity on the Scalability and Reproducibility of Solvent-Free Microwave-Assisted Reactions
  作者：Angel Diaz-Ortiz、Antonio de la Hoz、Jesus Alcazar、Jose R. Carrillo、Maria A. Herrero、Alberto Fontana、Juan de M. Munoz、Pilar Prieto、Abel de Cozar

  DOI：10.2174/138620711794474088

  日期：2011.2.1

  Organic reactions performed in the absence of solvent in domestic ovens without appropriate temperature control are generally considered as not reproducible, particularly when different instruments are used. For this reason, reproducibility has historically been one of the major issues associated with Microwave-Assisted Organic Synthesis (MAOS) especially when domestic ovens are involved. The lack of reproducibility limits the general applicability and the scale up of these reactions. In this work several solvent-free reactions previously carried out in domestic ovens have been translated into a single-mode microwave reactor and then scaled up in a multimode oven. The results show that most of these reactions, although not considered as reproducible, can be easily updated and applied in microwave reactors using temperature-controlled conditions. Furthermore, computational calculations can assist to explain and/or predict whether a reaction will be reproducible or not.

  一般认为，在家用烘箱中无溶剂、无适当温度控制的情况下进行的有机反应不具有可重复性，尤其是在使用不同仪器的情况下。因此，可重复性一直是与微波辅助有机合成（MAOS）相关的主要问题之一，尤其是涉及家用烤箱时。缺乏可重复性限制了这些反应的普遍适用性和规模化。在这项工作中，以前在家用烤箱中进行的几种无溶剂反应被转化到单模微波反应器中，然后在多模烤箱中进行放大。结果表明，这些反应中的大多数虽然不被认为具有可重复性，但可以很容易地更新并在微波反应器中使用温控条件。此外，计算还有助于解释和/或预测反应是否具有可重复性。