Androst-1-en-3,17-dion | 571-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: Androst-1-en-3,17-dion
• 英文别名: 5alpha-Androst-1-ene-3,17-dione；10,13-dimethyl-5,6,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydro-4H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,17-dione
• CAS: 571-39-1；571-40-4；21507-41-5
• 化学式: C₁₉H₂₆O₂
• 分子量: 286.414
• InChiKey: WJIQCDPCDVWDDE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140-142 °C
• 沸点：
  418.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.099±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：25mg/mL； DMSO：15mg/mL； DMSO:PBS (pH 7.2) (1:1)：0.5 mg/ml；乙醇：10mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

制备方法与用途

用途：主要用于生产甾体激素和避孕药的中间体。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (5ξ)-androstane-3,17-dione 在 4-甲氧基吡啶-N-氧化物 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 32.0h， 以92%的产率得到Androst-1-en-3,17-dion
  参考文献：
  名称：

  Modulation of the Reactivity Profile of IBX by Ligand Complexation: Ambient Temperature Dehydrogenation of Aldehydes and Ketones to α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20020315)41:6<993::aid-anie993>3.0.co;2-u

文献信息

• Modulation of the Reactivity Profile of IBX by Ligand Complexation: Ambient Temperature Dehydrogenation of Aldehydes and Ketones to α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds
  作者：K. C. Nicolaou、Tamsyn Montagnon、Phil S. Baran

  DOI：10.1002/1521-3773(20020315)41:6<993::aid-anie993>3.0.co;2-u

  日期：2002.3.15