N-(2-isopropoxyphenyl)-3,4,5-trimethoxybenzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-isopropoxyphenyl)-3,4,5-trimethoxybenzamide
• 英文别名: 3,4,5-trimethoxy-N-[2-(propan-2-yloxy)phenyl]benzamide；3,4,5-trimethoxy-N-(2-propan-2-yloxyphenyl)benzamide
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₅
• mdl: MFCD00372992
• 分子量: 345.395
• InChiKey: WKLLDVPBVWIAJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-isopropoxy-3,4,5-trimethoxy-N-phenylbenzamide 在 silver hexafluoroantimonate 、 1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazoliumcarbene copper(I) bromide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以44%的产率得到N-(2-isopropoxyphenyl)-3,4,5-trimethoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  阳离子N-杂环碳烯铜催化N-烷氧基苯胺的[1,3]-烷氧基重排

  摘要：

  阳离子N-杂环卡宾（NHC）-Cu催化剂可有效催化N-烷氧基苯胺的[1,3]-烷氧基重排反应，从而以高至优异的产率提供具有高官能团相容性的2-烷氧基苯胺衍生物。对于在间位具有吸电子取代基的N-烷氧基苯胺，烷氧基选择性地迁移至更受阻的邻位。相反，对于具有给电子取代基的N-烷氧基苯胺，烷氧基迁移至受阻较少的邻位。机理研究表明，重排反应通过分子内途径进行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01110

文献信息

• Cationic <i>N</i>-Heterocyclic Carbene Copper-Catalyzed [1,3]-Alkoxy Rearrangement of <i>N-</i>Alkoxyanilines
  作者：Itaru Nakamura、Takeru Jo、Yasuhiro Ishida、Hiroki Tashiro、Masahiro Terada

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01110

  日期：2017.6.16

  The [1,3]-alkoxy rearrangement reactions of N-alkoxyanilines were efficiently catalyzed by cationic N-heterocyclic carbene (NHC)-Cu catalysts in affording 2-alkoxyaniline derivatives in good to excellent yields with high functional group compatibility. For N-alkoxyanilines having an electron-withdrawing substituent at the meta-position, the alkoxy group selectively migrated to the more hindered ortho-position

  阳离子N-杂环卡宾（NHC）-Cu催化剂可有效催化N-烷氧基苯胺的[1,3]-烷氧基重排反应，从而以高至优异的产率提供具有高官能团相容性的2-烷氧基苯胺衍生物。对于在间位具有吸电子取代基的N-烷氧基苯胺，烷氧基选择性地迁移至更受阻的邻位。相反，对于具有给电子取代基的N-烷氧基苯胺，烷氧基迁移至受阻较少的邻位。机理研究表明，重排反应通过分子内途径进行。