nataloe-emodin | 478-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: nataloe-emodin
• 英文别名: 1,2,8-trihydroxy-6-methylanthracene-9,10-dione
• CAS: 478-46-6
• 化学式: C₁₅H₁₀O₅
• 分子量: 270.241
• InChiKey: WLOSKKPZIOUGFB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  216-217 °C
• 沸点：
  503.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.583±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4α,4aβ,9aβ)-4a,9a-dichloro-8-hydroxy-4-methoxy-6-methyl-3,4,4a,9a-tetrahydroanthracene-2,9,10(1H)-trione 在 三氯化铝 、 sodium methylate 、 sodium chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 nataloe-emodin
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Synthesis of O-Methyl Derivatives of the Trihydroxy Anthraquinones Morindone and Nataloe-Emodin

  摘要：

  二氯萘醌的环加成化学反应导致了具有区域选择性的 的所有α-O-甲基异构体的选择性合成。 衍生物，包括天然蒽醌醚 (1) 和蒽醌醚 (3)。 蒽醌醚 (1) 和 (3)。

  DOI：

  10.1071/ch99106

文献信息

• Cytochrome P450 mediated metabolic activation of chrysophanol
  作者：Ying Sun、Xin Xin、Kehan Zhang、Tiantian Cui、Ying Peng、Jiang Zheng

  DOI：10.1016/j.cbi.2018.04.015

  日期：2018.6

  chrysophanol, and urinary metabolite M9 originated from the degradation of biliary GSH conjugation M6. Recombinant P450 enzyme incubation and microsome inhibition studies demonstrated that P450 1A2 was the primary enzyme responsible for the metabolic activation of chrysophanol and that P450 2B6 and P450 3A4 also participated in the generation of the oxidative metabolites. These findings helped us to understand

  邻苯二酚是许多传统中草药中的主要蒽醌成分，被认为是具有多种药理作用（如抗菌和抗癌活性）的重要活性成分。先前的研究表明，暴露于中性酚可以诱导细胞毒性，但是其毒性作用的机制仍然未知。在当前的代谢研究中，在大鼠和人肝脏补充谷胱甘肽的人微粒体温育中，检测到三种氧化代谢物（M1-M3，芦荟大黄素，7-羟基菜豆酚和2-羟基菜豆酚）和五种GSH缀合物（M4-M8）。 ，并且代谢产物的形成是NADPH依赖性的，除了M4和M5。M4和M5直接衍生自母体化合物chsophophanol，M6来自M2，M7和M8源自M4和M5的氧化。暴露于中性酚的大鼠胆汁中也观察到代谢产物M5和M6，在经中性酚的大鼠尿液中检测到M1-M3和一种NAC共轭物（M9），尿代谢产物M9源自胆汁GSH结合M6的降解。重组P450酶的温育和微粒体抑制研究表明，P450 1A2是负责酚的代谢活化的主要酶，P450 2B6和P450 3A4
• Howard; Raistrick, Biochemical Journal, 1949, vol. 44, p. 227,232
  作者：Howard、Raistrick

  DOI：——

  日期：——
• Anthraquinone, anthrone and phenylpyrone components of Aloe nyeriensis var. kedongensis leaf exudate
  作者：John M. Conner、Alexander I. Gray、Tom Reynolds、Peter G. Waterman

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)84578-1

  日期：——

  The leaf exudate of Aloe nyeriensis var. kedongensis yielded six compounds which were identified on the basis of spectral data and inter-conversions as two groups of three allied compounds. These were (a) 4-methoxy-6-(2'',4''-dihydroxy-6''-methylphenyl)-pyran-2-one, its 2''-O-.beta.-D-glucopyranoside (aloenin) and the 2"-O-p-coumaroyl ester of aloenin, (b) the anthracene derivatives 1,2,8-trihydroxy-6-methylanthraquinone (nataloe-emodin), its 2-O-.beta.-D-glucopyranosyl ester and the corresponding 10-C-.beta.-D-glucopyranoside nataloin.