(1E,2E)-1,2-bis(3-chlorobenzylidene)hydrazine | 41097-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1E,2E)-1,2-bis(3-chlorobenzylidene)hydrazine
• 英文别名: 3,3'-Dichlorbenzylidenazin；NSC 67224；Benzaldehyde, 3-chloro-, [(3-chlorophenyl)methylene]hydrazone；(E)-1-(3-chlorophenyl)-N-[(E)-(3-chlorophenyl)methylideneamino]methanimine
• CAS: 41097-39-6
• 化学式: C₁₄H₁₀Cl₂N₂
• 分子量: 277.153
• InChiKey: XMOVWXSCYLINBJ-BEQMOXJMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E,2E)-1,2-bis(3-chlorobenzylidene)hydrazine 在 sodium tetrahydroborate 、 氧气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(3-chlorobenzyl)-3-(3-chlorophenyl)-5-(4-chlorophenyl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  介孔二氧化硅负载的银纳米粒子催化的硼氢化钠将叠氮选择性还原为to Hy：催化合成吡唑的途径

  摘要：

  研究了负载型银纳米颗粒在介孔二氧化硅上的催化活性，用于使用硼氢化钠作为温和的还原剂将杂志选择性还原为苄基。通过两种方法成功制备了负载在介孔二氧化硅（Ag / HMS）上的不同大小的银纳米颗粒，即湿法浸渍，然后在350°C下用氢气还原并原位用胺（乙醇胺和乙二胺）的混合物进行沉积/还原。与一般还原过程中发生的相应的1,4还原相比，发现Ag / HMS（胺）催化剂可促进芳基取代的嗪的选择性1,2还原。发现该催化转移氢化过程在温和条件下对苄基合成而言是清洁，快速且定量的（产率和选择性均> 99％）。非常重要的是，在当前的催化条件下，可还原的官能团保持完整。形式动力学，支持原位氢化银物质的形成是还原过程的原因。质子极性甲醇的存在增强了Ag / HMS的催化活性。根据回收利用研究，发现催化体系Ag / HMS-NaBH 4催化了9次选择性还原嗪，而活性没有明显损失。最后，原位产生的苄基hydr和一系列硝基苯乙烯之间的单锅反应很容易提供1

  DOI：

  10.1002/adsc.201700442
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-Tris(3-chlorophenyl)-1,3,5-trithiane 以83%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CHATTOPADHYAYA J. B.; RAMA RAO A. V., INDIAN J. CHEM. , 1975, 13, NO 6, 632-633

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis, characterization and antitubercular activities of heterocyclic selenosemicarbazones
  作者：Rinku Malhi、Jerry P. Jasinski、Manpreet Kaur、Kamaldeep Paul、Rekha Sharma

  DOI：10.1016/j.bioorg.2022.105907

  日期：2022.9

  Reaction of cyclohexanoneselenosemicarbazone with aldehydes and ketones containing heterocyclic rings (2-oxindole, 6-cholro-2-oxindole, 3-methyl-2-oxindole, isatin, 1-methyl isatin, furfural, pyrrole-2-carboxldehyde) in ethanol yielded, respective, selenosemicarbazones 2-oxindoleselenosemicarbazone (2-HOxsesc,H1L), 6-chloro-2-oxindole selenosemicarbazone (6-ClHOxsesc, H2L), 3-methyl-2-oxindole selenosemicarbazone

  环己酮硒代氨基脲与含有杂环的醛和酮（2-羟吲哚、6-cholro-2-羟吲哚、3-甲基-2-羟吲哚、靛红、1-甲基靛红、糠醛、吡咯-2-羧基）在乙醇中的反应产生，相应的，selenosemiccarbazones 2-oxindoleselenosemiccarbazone (2-HOxsesc, H 1 L ), 6-chloro-2-oxindole selenosemiccarbazone (6-ClHOxsesc, H 2 L ), 3-methyl-2-oxindole selenosemiccarbazone (3-MeHOxses, H 3 L )、isatinselenosemicarbazone (HIstsesc, H 4 L ), 1-甲基 isatinselenosemicarbazone (1-MeHIstsesc, H 5 L ), 2-thiopheneselenosemiccarbazone
• Flexible Chlorinated Azine Molecular Crystals and Their Photothermally Driven Actuation
  作者：Pragyan J. Hazarika、Poonam Gupta、Anilkumar Gunnam、Ranjit Thakuria、Ashwini K. Nangia、Naba K. Nath

  DOI：10.1021/acs.cgd.3c01193

  日期：2024.1.17

  to investigate the UV light-induced mechanical effects on the single crystals and composite polymer membranes of the compounds. It was observed that the fast and reversible motion displayed by the single crystals is due to the photothermal effect exhibited by the compounds, which was also reflected in the irreversible curling motion of the composite polymer films.

  本研究探讨了三种结晶吖嗪衍生物的光化学驱动，这是一类以 -C=N-N=C- 官能团的存在为特征的有机化合物。三种对称取代的吖嗪邻、间、对氯衍生物的针状晶体在受到应力时表现出显着的弹性变形。吖嗪衍生物中光开关官能团-N=C-的存在促使我们研究紫外光对化合物的单晶和复合聚合物膜的机械效应。观察到单晶表现出的快速可逆运动是由于化合物表现出的光热效应，这也反映在复合聚合物薄膜的不可逆卷曲运动中。
• 2,3-Diaza-1,3-dienes (Azines) as Substrates for the Staudinger Reaction. Synthesis and Reactivity of N-Imino-.beta.-lactams
  作者：Benito Alcaide、Miguel Miranda、Javier Perez-Castells、Concepcion Polanco、Miguel A. Sierra

  DOI：10.1021/jo00105a014

  日期：1994.12

  The reaction of aromatic and aliphatic azines with different ketene precursors, such as the acid chloride/Et(3)N system, alkoxychromium(0) carbenes, and free diphenyl ketene, gives N-imino-beta-lactams in good to excellent yields, with good levels of cis,trans-selectivity. A wide variety of symmetrically-substituted azines derived from aldehydes and ketones are compatible with the Staudinger reaction. Chiral N-imino-beta-lactams derived from symmetrically or unsymmetrically (mixed) chiral azines are also obtained in good yields as essentially single enantiomers (de > 95%). Different reaction intermediates, including hemiaminals, oxadiazols, and hydrazides have been isolated. Free diphenyl ketene forms Diels-Alder adducts and N-acylazadienes in addition to the previously reported N-imino-beta-lactams, The usual reactivity of the beta-lactam ring is modified in N-imino-beta-lactams by the presence of the imino group. Thus, beta-hydrazonoesters, N-alkylamino-beta-lactams, and NH-beta-lactams can be efficiently obtained by base-catalyzed 2-azetidinone ring opening, catalytic hydrogenation, and ozonolysis, respectively.
• ROBEV, S. K., DOKL. BOLG. AN, 1981, 34, N 6, 799-802
  作者：ROBEV, S. K.

  DOI：——

  日期：——
• VIGORITA, M. G.;PREVITERA, T.;BASILE, M.;FENECH, G.;COSTA, DE, PASQUALE, +, FARMACO. ED. SCI., 1984, 39, N 12, 1008-1023
  作者：VIGORITA, M. G.、PREVITERA, T.、BASILE, M.、FENECH, G.、COSTA, DE, PASQUALE, +

  DOI：——

  日期：——