(1E,3E)-1-(p-methoxycarbonylphenyl)-4-(methylthio)-2-(p-tolylsulfonyl)-1,3-butadiene | 366799-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1E,3E)-1-(p-methoxycarbonylphenyl)-4-(methylthio)-2-(p-tolylsulfonyl)-1,3-butadiene
• 英文别名: methyl 4-[(1E,3E)-2-(4-methylphenyl)sulfonyl-4-methylsulfanylbuta-1,3-dienyl]benzoate
• CAS: 366799-63-5
• 化学式: C₂₀H₂₀O₄S₂
• 分子量: 388.508
• InChiKey: RHWNRDKVNGXKEX-OGMPJXADSA-N

物化性质

• 沸点：
  578.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.248±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  94.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E,3E)-1-(p-methoxycarbonylphenyl)-4-(methylthio)-2-(p-tolylsulfonyl)-1,3-butadiene 在 碘 作用下， 反应 192.0h， 以78%的产率得到2-methoxycarbonyl-6-(p-tolylsulfonyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Novel Solvent-Free Reactions with Iodine: Solid–Solid and Solid–Vapor Reactions of 1-Aryl-4-(methylthio)-2-(p-tolylsulfonyl)-1,3-butadienes

  摘要：

  在“无溶剂”固-固和固​​-气条件下，1-芳基-4-(甲硫基)-2-(对甲苯磺酰基)-1,3-丁二烯(1)与碘反应生成(对甲苯磺酰基) )萘衍生物(2)收率高。这些条件使得反应能够耐受芳基的种类，从而以高产率产生2的各种衍生物。通过蒸发除去共存的碘化氢和二甲基二硫，可以获得几乎纯的产物(2)。因此，该过程对环境无害，因为无需溶剂和水即可获得纯净的产品。

  DOI：

  10.1246/bcsj.76.2179
• 作为产物：
  描述：

  3-甲醛苯甲酸甲酯 在 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 121.0h， 生成 (1E,3E)-1-(p-methoxycarbonylphenyl)-4-(methylthio)-2-(p-tolylsulfonyl)-1,3-butadiene
  参考文献：
  名称：

  1-芳基-4-(甲硫基)-2-(对甲苯磺酰基)-1,3-丁二烯的热和光化学环化新构建对甲苯磺酰基取代的萘

  摘要：

  发现 4-(甲硫基)-1-苯基-2-(对甲苯磺酰基)-1,3-丁二烯 1a 的转化得到 2-(对甲苯磺酰基)萘 3a，通过 I2 在回流乙腈中的作用或通过用高压汞灯照射。苯环上的吸电子基团（pF 或 p-CO2Me）延缓了热反应，但在 I2 存在下通过光解有效地产生了相应的萘衍生物。还报道了给电子甲氧基的取代基效应。© 2001 John Wiley & Sons, Inc. 杂原子化学 12:385–391, 2001

  DOI：

  10.1002/hc.1058

文献信息

• New construction ofp-tolylsulfonyl-substituted naphthalenes by thermal and photochemical cyclization of 1-aryl-4-(methylthio)-2-(p-tolylsulfonyl)-1,3-butadienes
  作者：Shoji Matsumoto、Shinjiro Takahashi、Katsuyuki Ogura

  DOI：10.1002/hc.1058

  日期：——

  Transformation of 4-(methylthio)-1-phenyl-2-(p-tolylsulfonyl)-1,3-butadiene 1a was found to give 2-(p-tolylsulfonyl)naphthalene 3a either by the action of I2 in refluxing acetonitrile or by irradiation with a high-pressure Hg lamp. An electron-withdrawing group (p-F or p-CO2Me) on the phenyl ring retarded the thermal reaction, but the corresponding naphthalene derivative was efficiently produced by

  发现 4-(甲硫基)-1-苯基-2-(对甲苯磺酰基)-1,3-丁二烯 1a 的转化得到 2-(对甲苯磺酰基)萘 3a，通过 I2 在回流乙腈中的作用或通过用高压汞灯照射。苯环上的吸电子基团（pF 或 p-CO2Me）延缓了热反应，但在 I2 存在下通过光解有效地产生了相应的萘衍生物。还报道了给电子甲氧基的取代基效应。© 2001 John Wiley & Sons, Inc. 杂原子化学 12:385–391, 2001
• Novel Solvent-Free Reactions with Iodine: Solid–Solid and Solid–Vapor Reactions of 1-Aryl-4-(methylthio)-2-(<i>p</i>-tolylsulfonyl)-1,3-butadienes
  作者：Shoji Matsumoto、Kazuhisa Kumazawa、Katsuyuki Ogura

  DOI：10.1246/bcsj.76.2179

  日期：2003.11

  Under “solvent-free” solid–solid and solid–vapor conditions, 1-aryl-4-(methylthio)-2-(p-tolylsulfonyl)-1,3-butadienes (1) react with iodine to form (p-tolylsulfonyl)naphthalene derivatives (2) in high yield. These conditions make the reaction tolerant to the kind of the aryl so that various derivatives of 2 were produced in high yield. The products (2) can be obtained in a nearly pure form by removing co-existing hydrogen iodide and dimethyl disulfide by evaporation. Thus, this process is environmentally benign, because no solvent and water need to get the pure product.

  在“无溶剂”固-固和固​​-气条件下，1-芳基-4-(甲硫基)-2-(对甲苯磺酰基)-1,3-丁二烯(1)与碘反应生成(对甲苯磺酰基) )萘衍生物(2)收率高。这些条件使得反应能够耐受芳基的种类，从而以高产率产生2的各种衍生物。通过蒸发除去共存的碘化氢和二甲基二硫，可以获得几乎纯的产物(2)。因此，该过程对环境无害，因为无需溶剂和水即可获得纯净的产品。