2,6-dihydroxy-9-phenyl-1H-phenalene-1-one | 28241-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,6-dihydroxy-9-phenyl-1H-phenalene-1-one
• 英文别名: 2,6-dihydroxy-9-phenyl-1H-phenalen-1-one；2,6-dihydroxy-9-phenylphenalen-1-one；lachnanthocarpone；Lachnanthocarpan；Lachnanthocarpon；Lachuanthocarpon；2,6-Dihydroxy-9-phenylphenalen-1-one
• CAS: 28241-21-6
• 化学式: C₁₉H₁₂O₃
• 分子量: 288.302
• InChiKey: WROAYZGOYIUREA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 2,6-dihydroxy-9-phenyl-1H-phenalene-1-one 生成 5,6-dimethoxy-7-phenyl-1H-phenalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  来自 lachnanthes tinctoria 果实胶囊的围萘酮色素

  摘要：

  摘要 Lachnanthes tinctoria (Haemodoraceae) 的种子蒴果中含有一种非糖苷 9-苯基环萘酮 (lachnanthocarpone, IV)；另外两种相关的色素也被分离出来。在高等植物中发现的唯一其他环萘酮是来自澳大利亚血红素的糖苷血红素 (I)。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)85291-7
• 作为产物：
  描述：

  2,7-二羟基萘 在 sodium phosphate sodium hypochlorite 、 4-苯基吡啶-N-氧化物 、 2,2′-((1E,1′E)-(ethane-1,2-diylbis(azanylylidene))bis(methanylylidene))diphenolmanganese(II) 、 磷酸 、 氢溴酸 、 碘 、 硼酸 、 iron(II) sulfate 、 magnesium 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甘油 为溶剂， 反应 14.41h， 生成 2,6-dihydroxy-9-phenyl-1H-phenalene-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of[phenyl-13C6]lachnanthocarpone and other13C-labelled phenylphenalenones

  摘要：

  [苯基-13C6]Lachnanthocarpone（[苯基-13C6]2,6-二羟基-9-苯基苯丙烯-1-酮）是多种天然苯丙烯酮生物合成过程中的假定中间体，利用[U-13C]溴苯引入标记，分四个步骤制备了该中间体。在相关方法的基础上，进一步合成了[苯基-13C6]苯并吡喃酮、[1-13C]苯并吡喃酮和[4′-O13CH3]4′-甲氧基苯并吡喃酮等标记形式的原生苯并芘。Copyright © 2004 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.

  DOI：

  10.1002/jlcr.808

文献信息

• Synthesis of[phenyl-13C6]lachnanthocarpone and other13C-labelled phenylphenalenones
  作者：Felipe Otálvaro、Winston Quiñones、Fernando Echeverri、Bernd Schneider

  DOI：10.1002/jlcr.808

  日期：2004.2

  [phenyl-13C6]Lachnanthocarpone ([phenyl-13C6]2,6-dihydroxy-9-phenylphenalen-1-one), a hypothetical intermediate in the biosynthesis of various natural phenylphenalenones, was prepared in four steps using [U-13C]bromobenzene to introduce the label. Based on related methodologies further native phenylphenalenones such as [phenyl-13C6]anigorufone, [1-13C]anigorufone and [4′-O13CH3]4′-methoxyanigorufone were synthesized in labelled form. Copyright © 2004 John Wiley & Sons, Ltd.

  [苯基-13C6]Lachnanthocarpone（[苯基-13C6]2,6-二羟基-9-苯基苯丙烯-1-酮）是多种天然苯丙烯酮生物合成过程中的假定中间体，利用[U-13C]溴苯引入标记，分四个步骤制备了该中间体。在相关方法的基础上，进一步合成了[苯基-13C6]苯并吡喃酮、[1-13C]苯并吡喃酮和[4′-O13CH3]4′-甲氧基苯并吡喃酮等标记形式的原生苯并芘。Copyright © 2004 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.
• Perinaphthenone pigments from the fruit capsules of lachnanthes tinctoria
  作者：J.M. Edwards、U. Weiss

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)85291-7

  日期：1970.7

  Abstract The seed capsules of Lachnanthes tinctoria (Haemodoraceae) contain lachnanthocarpone (IV), a non-glycosidic 9-phenylperinaphthenone; two other related pigments have also been isolated. The only other perinaphthenone found in a higher plant is the glycoside haemocorin (I) from Australian Haemodorum sp.

  摘要 Lachnanthes tinctoria (Haemodoraceae) 的种子蒴果中含有一种非糖苷 9-苯基环萘酮 (lachnanthocarpone, IV)；另外两种相关的色素也被分离出来。在高等植物中发现的唯一其他环萘酮是来自澳大利亚血红素的糖苷血红素 (I)。

表征谱图