1-(2-methylthiophenyl)-2-(2-methoxypyrid-5-yl)acetylene | 1153674-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-(2-methylthiophenyl)-2-(2-methoxypyrid-5-yl)acetylene
• 英文别名: 2-Methoxy-5-[2-(2-methylsulfanylphenyl)ethynyl]pyridine
• CAS: 1153674-80-6
• 化学式: C₁₅H₁₃NOS
• 分子量: 255.34
• InChiKey: DFGANNYKFWICDN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  395.7±37.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-methylthiophenyl)-2-(2-methoxypyrid-5-yl)acetylene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以48%的产率得到1-(2-methanesulfonylphenyl)-2-(1-oxido-2-methoxypyrid-5-yl)acetylene
  参考文献：
  名称：

  新的1-（2-，3-或4-甲磺酰基苯基）-2- [5-（N-羟基吡啶-2（1 H）-one）]乙炔区域异构体的合成：寻找新型的环氧合酶和脂氧合酶抑制剂

  摘要：

  设计一组乙炔区域异构体，以使环氧合酶2（COX-2）SO 2 Me药效团位于乙炔C-1苯环的邻位，间位或对位，并与铁螯合5-脂氧合酶（5-LOX）N-羟基吡啶-2（1 H）-一个部分通过其C-5位置连接到乙炔模板（支架）上的C-2位置。这些目标线性乙炔区域异构体是通过钯催化的Sonogashira交叉偶联反应合成的。使用体外基于细胞的抑制试验获得的结构活性数据表明，这种新型的1-（2-，3-或4-甲磺酰基苯基）-2- [5-（N-羟基吡啶-2（1H）-一）]乙炔区域异构体不抑制COX-2或（5-LOX）酶，并且它们缺乏体内抗炎活性。杂环化学杂志，46，58（2009）。

  DOI：

  10.1002/jhet.23
• 作为产物：
  描述：

  5-乙炔-2-甲氧基吡啶 、 2-碘茴香硫醚 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 反应 5.0h， 以72%的产率得到1-(2-methylthiophenyl)-2-(2-methoxypyrid-5-yl)acetylene
  参考文献：
  名称：

  新的1-（2-，3-或4-甲磺酰基苯基）-2- [5-（N-羟基吡啶-2（1 H）-one）]乙炔区域异构体的合成：寻找新型的环氧合酶和脂氧合酶抑制剂

  摘要：

  设计一组乙炔区域异构体，以使环氧合酶2（COX-2）SO 2 Me药效团位于乙炔C-1苯环的邻位，间位或对位，并与铁螯合5-脂氧合酶（5-LOX）N-羟基吡啶-2（1 H）-一个部分通过其C-5位置连接到乙炔模板（支架）上的C-2位置。这些目标线性乙炔区域异构体是通过钯催化的Sonogashira交叉偶联反应合成的。使用体外基于细胞的抑制试验获得的结构活性数据表明，这种新型的1-（2-，3-或4-甲磺酰基苯基）-2- [5-（N-羟基吡啶-2（1H）-一）]乙炔区域异构体不抑制COX-2或（5-LOX）酶，并且它们缺乏体内抗炎活性。杂环化学杂志，46，58（2009）。

  DOI：

  10.1002/jhet.23

文献信息

• Synthesis of new 1-(2-, 3-, or 4-methanesulfonylphenyl)-2-[5-(<i>N</i>-hydroxypyridin-2(1<i>H</i>)-one)]acetylene regioisomers: A search for novel cyclooxygenase and lipoxygenase inhibitors
  作者：Morshed A. Chowdhury、Hua Chen、Khaled R. A. Abdellatif、Ying Dong、Kenneth C. Petruk、Edward E. Knaus

  DOI：10.1002/jhet.23

  日期：2009.1

  A group of acetylene regioisomers were designed such that a cyclooxygenase-2 (COX-2) SO2Me pharmacophore was located at the ortho-, meta-, or para-position of the acetylene C-1 phenyl ring, and an iron-chelating 5-lipoxygenase (5-LOX) N-hydroxypyridin-2(1H)-one moiety was attached via its C-5 position to the C-2 position on an acetylene template (scaffold). These target linear acetylene regioisomers

  设计一组乙炔区域异构体，以使环氧合酶2（COX-2）SO 2 Me药效团位于乙炔C-1苯环的邻位，间位或对位，并与铁螯合5-脂氧合酶（5-LOX）N-羟基吡啶-2（1 H）-一个部分通过其C-5位置连接到乙炔模板（支架）上的C-2位置。这些目标线性乙炔区域异构体是通过钯催化的Sonogashira交叉偶联反应合成的。使用体外基于细胞的抑制试验获得的结构活性数据表明，这种新型的1-（2-，3-或4-甲磺酰基苯基）-2- [5-（N-羟基吡啶-2（1H）-一）]乙炔区域异构体不抑制COX-2或（5-LOX）酶，并且它们缺乏体内抗炎活性。杂环化学杂志，46，58（2009）。