tert-butyl 2-(4-cyanobenzoyl)-1-methylhydrazinecarboxylate | 161948-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-(4-cyanobenzoyl)-1-methylhydrazinecarboxylate
• 英文别名: t-butyl 3-(4-cyanobenzoyl)-2-methylcarbazate；tert-butyl N-[(4-cyanobenzoyl)amino]-N-methylcarbamate
• CAS: 161948-90-9
• 化学式: C₁₄H₁₇N₃O₃
• 分子量: 275.307
• InChiKey: BHSQXEGKPDULFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  82.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-(4-cyanobenzoyl)-1-methylhydrazinecarboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到4-cyano-N'-methylbenzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  通过溶液中的非共价碳键构象控制N-甲基-N，N'-二酰基肼。

  摘要：

  近年来，非共价碳键（C键）的X射线结构和计算证据已经出现。但是，溶液中C键的证据有限。本文中，从对策略性设计的N-甲基-N，N'-二酰基肼的构象分析中，我们首次表明可以调节C键来控制溶液中小分子的构象偏好。我们表明，异常的N（酰胺）CX非共价碳键相互作用稳定了N-甲基-N，N'-二酰基肼的反式（tc）酰胺键旋转异构体，超过了预期的反式（tt）旋转异构体。

  DOI：

  10.1039/d0cc00943a
• 作为产物：
  描述：

  1-Boc-1-甲基肼 、 对氰基苯甲酰氯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 tert-butyl 2-(4-cyanobenzoyl)-1-methylhydrazinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  了解 N,N'-二酰肼的顺式-反式酰胺键异构化，以制定先验预测其最稳定溶液构象异构体的指南

  摘要：

  N , N '-二酰肼（R 1 CO-NR 3 -NR 4 -COR 2 ）是一类在化学和生物学领域具有广泛应用的小分子。它们在结构上是独特的，因为它们的两个酰胺基团通过 N-N 单键连接，因此，这些分子可以以八种不同的异构形式存在。其中四种是由 C-N 键产生的酰胺异构体 [反式-反式 (t-t)、反式-顺式 (t-c)、顺式-反式 (c-t) 和顺式-顺式 (c-c)]限制旋转。此外，由于N-N键限制旋转，这些酰胺异构体中的每一种都可以以两种不同的异构体形式存在，特别是当R 3和R 4基团相对较大时。在此，我们结合溶液核磁共振波谱、X射线晶体学和密度泛函理论计算，系统地研究了 55 N , N'-二酰基肼的构象。我们的数据表明，当氮原子上的取代基R 3和R 4都是氢时。这些分子更喜欢扭曲的反式-反式 (t-t) (>90%) 几何形状 (H-N-C=O ∼ 180°)，而N-烷基化和N

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01891

文献信息

• Certain diacyl hydrazine derivatives
  申请人：Zeneca Limited

  公开号：US05612373A1

  公开（公告）日：1997-03-18

  The invention concerns acid derivatives of formula I R.sup.1 --CON(R.sup.2)--N(R.sup.3)CO--X.sup.1 --Q--X.sup.2 --GI and pharmaceutically acceptable metabolically labile esters or amides thereof, and pharmaceutically acceptable salts thereof, in which R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, X.sup.1, Q, X.sup.2 and G have the meanings given in the specification. The invention also concerns processes for the preparation of the acid derivatives of formula I, pharmaceutical compositions containing them and their use as inhibitors of the binding of fibrinogen to glycoprotein IIb/IIIa.

  这项发明涉及公式I的酸衍生物R.sup.1 --CON(R.sup.2)--N(R.sup.3)CO--X.sup.1 --Q--X.sup.2 --GI及其在药理学上可接受的代谢易降解酯或酰胺，以及其药理学上可接受的盐，其中R.sup.1，R.sup.2，R.sup.3，X.sup.1，Q，X.sup.2和G具有规范中给定的含义。该发明还涉及制备公式I的酸衍生物的过程，含有它们的药物组合物以及它们作为抑制纤维蛋白原与糖蛋白IIb/IIIa结合的用途。
• Conformational control of <i>N</i>-methyl-<i>N</i>,<i>N</i>′-diacylhydrazines by noncovalent carbon bonding in solution
  作者：Jugal Kishore Rai Deka、Biswajit Sahariah、Kalpita Baruah、Arun Kumar Bar、Bani Kanta Sarma

  DOI：10.1039/d0cc00943a

  日期：——

  In recent years, some X-ray structural and computational evidence has emerged for noncovalent carbon bonding (C-bond). However, evidence of C-bonds in solution is limited. Herein, from the conformational analyses of strategically designed N-methyl-N,N'-diacylhydrazines, we for the first time show that C-bonds can be modulated to control the conformational preferences of small molecules in solution

  近年来，非共价碳键（C键）的X射线结构和计算证据已经出现。但是，溶液中C键的证据有限。本文中，从对策略性设计的N-甲基-N，N'-二酰基肼的构象分析中，我们首次表明可以调节C键来控制溶液中小分子的构象偏好。我们表明，异常的N（酰胺）CX非共价碳键相互作用稳定了N-甲基-N，N'-二酰基肼的反式（tc）酰胺键旋转异构体，超过了预期的反式（tt）旋转异构体。
• Evidence of an n_N(amide) → π*_Ar Interaction in <i>N</i>-Alkyl-<i>N</i>,<i>N</i>′-diacylhydrazines
  作者：Jugal Kishore Rai Deka、Biswajit Sahariah、Sushil S. Sakpal、Arun Kumar Bar、Sayan Bagchi、Bani Kanta Sarma

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00834

  日期：2021.9.17

  related N-alkyl-N,N′-diacylhydrazines are environmentally benign insect growth regulators. Herein, we show that an unusual nN(amide) → π*Ar interaction mediated by a hydrazide amide nitrogen atom plays a crucial role in stabilizing their biologically active trans–cis (t–c) rotameric conformations. We provide NMR and IR spectroscopic evidence for the presence of these interactions, which is also supported

  1,2-二苯甲酰基-1-叔丁基肼 (RH-5849) 和相关的N-烷基-N , N '-二酰基肼是对环境无害的昆虫生长调节剂。在此，我们表明由酰肼酰胺氮原子介导的不寻常的 n N (酰胺) → π* Ar相互作用在稳定其生物活性反式-顺式 (t-c) 旋转异构构象方面起着至关重要的作用。我们为这些相互作用的存在提供了 NMR 和 IR 光谱证据，这也得到了 X 射线晶体学和计算研究的支持。
• Certain\x9b(piperidin-4-yl-alkanoyl)carbazoyl!-carboxy-phenoxy derivatives
  申请人：Zeneca Limited

  公开号：US05760057A1

  公开（公告）日：1998-06-02

  The invention concerns acid derivatives of formula I R.sup.1 --CON(R.sup.2)--N(R.sup.3)CO--X.sup.1 --Q--X.sup.2 --G(I) and pharmaceutically acceptable metabolically labile esters or amides thereof, and pharmaceutically acceptable salts thereof, in which R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, X.sup.1, Q, X.sup.2 and G have the meanings given in the specification. The invention also concerns processes for the preparation of the acid derivatives of formula I, pharmaceutical compositions containing them their use as inhibitors of the binding of fibrinogen to glycoprotein IIb/IIIa.

  本发明涉及公式I的酸衍生物，其中R.sup.1 -CON（R.sup.2）-N（R.sup.3）CO-X.sup.1-Q-X.sup.2-G（I）及其药学上可接受的代谢易失性酯或酰胺，以及其药学上可接受的盐。其中R.sup.1，R.sup.2，R.sup.3，X.sup.1，Q，X.sup.2和G的含义如规范中所述。本发明还涉及制备公式I的酸衍生物的方法，含有它们的制药组合物，以及它们作为纤维蛋白原与糖蛋白IIb/IIIa结合抑制剂的用途。
• Acid derivatives
  申请人：Zeneca Limited

  公开号：US05981531A1

  公开（公告）日：1999-11-09

  The invention concerns acid derivatives of formula I R.sup.1 --CON(R.sup.2)--N(R.sup.3)CO--X.sup.1 --Q--X.sup.2 --G and pharmaceutically acceptable metabolically labile esters or amides thereof, and pharmaceutically acceptable salts thereof, in which R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, X.sup.1, Q, X.sup.2 and G have the meanings given in the specification. The invention also concerns processes for the preparation of the acid derivatives of formula I, pharmaceutical compositions containing them and their use as inhibitors of the binding of fibrinogen to glycoprotein IIb/IIIa.

  本发明涉及公式I的酸衍生物，其中R.sup.1 -CON（R.sup.2）-N（R.sup.3）CO-X.sup.1-Q-X.sup.2-G及其药学上可接受的代谢易降解的酯或酰胺，以及其药学上可接受的盐，其中R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3、X.sup.1、Q、X.sup.2和G的含义如规范中所示。本发明还涉及制备公式I的酸衍生物的过程，含有它们的制药组合物以及作为纤维蛋白原与糖蛋白IIb/IIIa的结合抑制剂的用途。