3’-deimino-3’-oxoaplysinopsin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3’-deimino-3’-oxoaplysinopsin
• 英文别名: 3'-deimino-3'-oxoaplysinopsin；3'-oxoaplysinopsin；5-(1H-indol-3-ylmethylidene)-1,3-dimethylimidazolidine-2,4-dione
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃O₂
• 分子量: 255.276
• InChiKey: WUQMPTDEQHJERM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.03
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  56.41
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3’-deimino-3’-oxoaplysinopsin 以 吡啶 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 乙酸酐 、
  参考文献：
  名称：

  来自地中海和菲律宾科的树突科的巩膜珊瑚的新型Apssinopsin型生物碱。构型分配标准，立体定向合成和光异构化

  摘要：

  来自巩膜珊瑚Tubastraea sp。（3）-deimino-3'-oxoaplysinopsin（4）和6-bromo-3'-deimino-3'-oxoaplysinopsin（6）收集于菲律宾巴拉望岛（Dendrophylliidae），现以（E / Z）立体异构体。3'-deimino-2'，4'-双（去甲基）-3'-氧皂甙酶（7）和6-bromo-3'-demino-2'，4-双（去甲基）-3'-氧皂甙酶（5）分别以2：3和1：1（E / Z）混合物的形式从另一种树突藻（Leptopsammia pruvoti）中分离出来，收集在法国地中海沿岸的马赛附近。通过合成可获得用于完整结构确定所需的大量这些化合物和相关化合物。因此，吲哚-3-羧甲醛（9）或其6-溴衍生物14与乙内酰脲（15），3-甲基乙内酰脲（11）或1，3-二甲基乙内酰脲（10）的缩合产生具有高立体特异性的普遍的天然

  DOI：

  10.1002/hlca.19880710412
• 作为产物：
  描述：

  dictazole A 在 水 作用下， 反应 0.02h， 生成 5-[(6-bromo-1H-indol-3-yl)methylidene]-3-methylimidazolidine-2,4-dione 、 6-bromo-3'-deimino-3'-oxoaplysinopsin 、 dictazoline C 、 3’-deimino-3’-oxoaplysinopsin
  参考文献：
  名称：

  Dictazoles: Potential Vinyl Cyclobutane Biosynthetic Precursors to the Dictazolines

  摘要：

  We report here the isolation of five new compounds, dictazoles A and B (1 and 2) and dictazolines C-E (5-7). Evidence is presented for the direct conversion of the cyclobutyl analogue 1 to its cyclohexyl constitutional isomer 5 via a vinyl cyclobutane rearrangement.

  DOI：

  10.1021/jo902566n