guanine powder

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: guanine powder
• 英文别名: guanine；Gua；G；guanin；2-Iminopurin-6-one；2-iminopurin-6-one
• 化学式: C₅H₃N₅O
• mdl: MFCD18642027
• 分子量: 149.112
• InChiKey: WWALCUZRHIEJIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  92.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  guanine powder 在 copper(l) iodide 、 氢碘酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以57%的产率得到2-iodo-6-hydroxypurine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Some Biologically Active Halogenopurines

  摘要：

  鸟嘌呤 (1)으로부터 생물활성이 있는 卤嘌呤 계화합물을 합성하였다.Guanine을 acetic anhydride와 반응시켜서 2,9-diacetylguanine (2-1)을 합성하여 얻어진 화합물을 $POCl_3$와 반응시켜서 화합물 3a를 합성하고, 다음 단계에서 2-amino-6-halogenopurines (3b-d)를 합성하였다.2-amino-6-substituted purines (1, 3a, 4-1)로부터 효율적으로 합성한 후에, 새로운 화합물인 2-2a, 2-2c, 2-2d, 4-2c, 4-2d, 5b, 5c 및 5d를 합성하였다.합성한 화합물의 구조를 원소분석, $^1H$ NMR, mass spectral data로 확인하였으며, 합성한 화합물에 대한 항균 활성을 시험하였다. 利用市售鸟嘌呤合成了一系列具有生物活性的卤代嘌呤 (1)。鸟嘌呤与乙酸酐反应，通过乙酰化反应得到 2,9-二乙酰鸟嘌呤（2-1）。在 PEG-2000 相转移催化剂的作用下，2-1 与 $POCl_3$ 进一步处理，得到了重要的化合物 3a，然后在 TPPB 相转移催化剂的作用下，通过 KX 与 3a 之间的氯交换卤化反应，得到了 2-氨基-6-卤代嘌呤（3b-d）。在相应的 CuX 催化下，2-氨基-6-取代嘌呤（1、3a、4-1）通过重氮化反应有效地制备了 2-卤代嘌呤（2-2a-d、4-2a-d、5a-d），并发现了一些新化合物 2-2a、2-2c、2-2d、4-2c、4-2d、5b、5c 和 5d。合成化合物的结构主要是根据其元素分析、$^1H$核磁共振以及质谱数据确定的。对所有标题化合物进行了抗真菌活性筛选，其中一些化合物显示出良好的活性。

  DOI：

  10.5012/jkcs.2010.54.4.429
• 作为产物：
  描述：

  2'-O-tosylguanosine 在 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 guanine powder 、 9-(2-deoxy-β-D-threo-pentofuranosyl)guanine
  参考文献：
  名称：

  二硫键核酸的研究：第四部分。有效合成3'，5'-dithio-2'-deoxyguanosine

  摘要：

  摘要描述了一种高效，新颖的3'，5'-二硫代-2'-脱氧鸟苷合成方法。在这种方法中，将正常的鸟苷用作起始原料。使用非常有效的程序来合成2-O-甲苯磺酰鸟苷1，其使用0.1eq.。DBTO代替2 eq。用LTBH处理1，得到9-（2-脱氧-β-d-苏-五氟呋喃糖基）鸟嘌呤2。2可以轻松地转化为目标化合物。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2009.10.017

文献信息

• Study on disulfur-backboned nucleic acids: Part IV. Efficient synthesis of 3′,5′-dithio-2′-deoxyguanosine
  作者：Pei Hua Shang、Chang Mei Cheng、Hua Wang、Hong Chao Zheng、Yu Fen Zhao

  DOI：10.1016/j.cclet.2009.10.017

  日期：2010.2

  Abstract An efficient and novel method for synthesizing 3′,5′-dithio-2′-deoxyguanosine was described. In this method normal guanosine was used as the starting material. A very efficient procedure was used to synthesize 2- O -tosylguanosine 1 , which used 0.1 eq. DBTO instead of 2 eq. 1 was treated with LTBH to give 9-(2-deoxy- β - d -threo-pentofuranosyl)guanine 2 . 2 could be easily turned to the

  摘要描述了一种高效，新颖的3'，5'-二硫代-2'-脱氧鸟苷合成方法。在这种方法中，将正常的鸟苷用作起始原料。使用非常有效的程序来合成2-O-甲苯磺酰鸟苷1，其使用0.1eq.。DBTO代替2 eq。用LTBH处理1，得到9-（2-脱氧-β-d-苏-五氟呋喃糖基）鸟嘌呤2。2可以轻松地转化为目标化合物。
• Synthesis of Some Biologically Active Halogenopurines
  作者：Hu, Yu Lin、Liu, Xiang、Lu, Ming、Ge, Qiang、Liu, Xiao Bin

  DOI：10.5012/jkcs.2010.54.4.429

  日期：2010.8.20

  Guanine (1)으로부터 생물활성이 있는 halogenopurines계 화합물을 합성하였다. Guanine을 acetic anhydride와 반응시켜서 2,9-diacetylguanine (2-1)을 합성하여 얻어진 화합물을 $POCl_3$와 반응시켜서 화합물 3a를 합성하고, 다음 단계에서 2-amino-6-halogenopurines (3b-d)를 합성하였다. 2-Halogenopurines (2-2a-d, 4-2a-d, 5a-d)을 2-amino-6-substituted purines (1, 3a, 4-1)로부터 효율적으로 합성한 후에, 새로운 화합물인 2-2a, 2-2c, 2-2d, 4-2c, 4-2d, 5b, 5c 및 5d를 합성하였다. 합성한 화합물의 구조를 원소분석, $^1H$ NMR, mass spectral data로 확인하였으며, 합성한 화합물에 대한 항균 활성을 시험하였다. A series of some biologically active halogenopurines were synthesized from commercially available guanine (1). The reaction of guanine with acetic anhydride yielded 2,9-diacetylguanine (2-1) by acetylation reaction. Further treatment of 2-1 with $POCl_3$ by PEG-2000 phase transfer catalysis furnished the important compound 3a, then 2-amino-6-halogenopurines (3b-d) were obtained through chlorine-exchange halogenations between KX and 3a by TPPB phase transfer catalyst. Further, 2-halogenopurines (2-2a-d, 4-2a-d, 5a-d) were efficiently prepared from 2-amino-6-substituted purines (1, 3a, 4-1) via a diazotization catalyzed by their corresponding CuX, and some new compounds 2-2a, 2-2c, 2-2d, 4-2c, 4-2d, 5b, 5c and 5d have been discovered. The structures of synthesized compounds were mainly established on the basis of their elemental analysis, $^1H$ NMR, as well as their mass spectral data. All the title compounds were screened for their antifungal activities, and some of the compounds showed promising activity.

  鸟嘌呤 (1)으로부터 생물활성이 있는 卤嘌呤 계화합물을 합성하였다.Guanine을 acetic anhydride와 반응시켜서 2,9-diacetylguanine (2-1)을 합성하여 얻어진 화합물을 $POCl_3$와 반응시켜서 화합물 3a를 합성하고, 다음 단계에서 2-amino-6-halogenopurines (3b-d)를 합성하였다.2-amino-6-substituted purines (1, 3a, 4-1)로부터 효율적으로 합성한 후에, 새로운 화합물인 2-2a, 2-2c, 2-2d, 4-2c, 4-2d, 5b, 5c 및 5d를 합성하였다.합성한 화합물의 구조를 원소분석, $^1H$ NMR, mass spectral data로 확인하였으며, 합성한 화합물에 대한 항균 활성을 시험하였다. 利用市售鸟嘌呤合成了一系列具有生物活性的卤代嘌呤 (1)。鸟嘌呤与乙酸酐反应，通过乙酰化反应得到 2,9-二乙酰鸟嘌呤（2-1）。在 PEG-2000 相转移催化剂的作用下，2-1 与 $POCl_3$ 进一步处理，得到了重要的化合物 3a，然后在 TPPB 相转移催化剂的作用下，通过 KX 与 3a 之间的氯交换卤化反应，得到了 2-氨基-6-卤代嘌呤（3b-d）。在相应的 CuX 催化下，2-氨基-6-取代嘌呤（1、3a、4-1）通过重氮化反应有效地制备了 2-卤代嘌呤（2-2a-d、4-2a-d、5a-d），并发现了一些新化合物 2-2a、2-2c、2-2d、4-2c、4-2d、5b、5c 和 5d。合成化合物的结构主要是根据其元素分析、$^1H$核磁共振以及质谱数据确定的。对所有标题化合物进行了抗真菌活性筛选，其中一些化合物显示出良好的活性。