(2S,3S,4R,5S,6S) methyl 3''-[1'(3,5-dihydroxy-2,6-bis(hydroxymethyl)-7,7-dimethyloxepan-4-yl)-1H-1',2',3'-(triazol-4'-yl)]-3''-methylbutanoate | 1619224-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (2S,3S,4R,5S,6S) methyl 3''-[1'(3,5-dihydroxy-2,6-bis(hydroxymethyl)-7,7-dimethyloxepan-4-yl)-1H-1',2',3'-(triazol-4'-yl)]-3''-methylbutanoate
• 英文别名: methyl 3-[1-[(2S,3S,4R,5S,6S)-3,5-dihydroxy-2,6-bis(hydroxymethyl)-7,7-dimethyloxepan-4-yl]triazol-4-yl]-3-methylbutanoate
• CAS: 1619224-70-2
• 化学式: C₁₈H₃₁N₃O₇
• 分子量: 401.46
• InChiKey: JINHATAMVDURAJ-APVVIDPYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4R,5S,6S)-4-amino-2,6-bis(hydroxymethyl)-7,7-dimethyloxepan-3,5-diol 在 copper(l) iodide 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 tris[(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)]methyl amine 、 potassium carbonate 、 perfluorobutanesulfonyl azide 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 113.0h， 生成 (2S,3S,4R,5S,6S) methyl 3''-[1'(3,5-dihydroxy-2,6-bis(hydroxymethyl)-7,7-dimethyloxepan-4-yl)-1H-1',2',3'-(triazol-4'-yl)]-3''-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  通过使用铜催化的炔烃与叠氮氧杂环庚烷的 [3+2] 环加成反应合成具有氧杂环己烷亚结构的二价和三价碳水化合物模拟物

  摘要：

  一系列对映纯的聚（羟基）氨基氧杂环丁烷通过安全有效的铜（II）催化重氮转移反应转化为相应的叠氮氧杂环庚烷，使用九氟丁烷磺酰基叠氮化物作为氮供体。这些叠氮杂环庚烷通过铜（I）催化的 [3+2] 环加成与炔烃（点击反应）生成一系列简单的三唑。用二炔和三炔制备含有氧杂环庚烷亚结构的双和三唑。由于多羟基化端基，这些化合物被认为是具有潜在生物活性的碳水化合物模拟物，例如，作为选择素抑制剂。此外，还通过使用 [3+2] 环加成作为关键步骤制备了不对称体系和大环化合物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402191