Methyl 2-hydroxy-4-oxo-6-phenylhexa-2,5-dienoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl 2-hydroxy-4-oxo-6-phenylhexa-2,5-dienoate
• 化学式: C₁₃H₁₂O₄
• mdl: MFCD14708426
• 分子量: 232.236
• InChiKey: XBSRJGGJQWIXMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  磺胺脒 、 Methyl 2-hydroxy-4-oxo-6-phenylhexa-2,5-dienoate 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.33h， 以85%的产率得到2-hydroxy-4-oxo-6-phenylhex-2,5-dienoic acid N-(4-guanidylsulfonylphenyl)amide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antibacterial activity of 4-aryl-2-hydroxy-4-oxo-2-butenoic (aroylpyruvic) acids N-(4-guanidylsulfonylphenyl)amides

  摘要：

  Reaction of methyl aroylpyruvates with 4-aminobenzolsulfonylguanidine in acetic acid in the presence of anhydrous sodium acetate afforded N-(4-guanidylsulfonylphenyl)amides of 4-aryl-2-hydroxy-4-oxo-2-butenoic acids. Antibacterial activity of the synthesized compounds was studied.

  DOI：

  10.1134/s1070363215040106

文献信息

• Synthesis and biological activity of 3-acylmethylene-substituted 2-piperazinones
  作者：A. V. Milyutin、N. V. Safonova、A. F. Goleneva、Yu. S. Andreichikov、G. A. Tul'bovich、R. R. Makhmudov

  DOI：10.1007/bf02219407

  日期：1994.12

  out by reacting methyl esters of 3-R 1-4-R2-4-oxo-2-hydroxy-2 butenoic acid (I) with ethylenediamine (II) (method A). The reaction proceeds with yields of up to 94% in alcoholic medium in the presence of catalytic amounts of acetic acid. The simplest method for synthesizing methyl esters of I is the Claisen condensation [13]. We have found that yields as high as 76%, based on II, of final products are

  先前已经表明 [1] 3-芳酰基亚甲基-2-哌嗪酮具有抗炎和镇痛活性。为了研究生物活性对哌嗪环酰基部分取代基性质的依赖性，我们合成并研究了芳基片段中具有给电子和受电子取代基的3-芳酰基亚甲基-2-哌嗪酮的生物活性，以及不仅具有芳香族，而且具有脂肪族和杂环取代基的 3-酰基亚甲基衍生物。所需产物 (III-XVII) 的合成通过 3-R 1-4-R2-4-氧代-2-羟基-2 丁烯酸 (I) 的甲酯与乙二胺 (II) 反应进行（方法 A） . 在催化量的乙酸存在下，该反应在醇介质中以高达 94% 的产率进行。合成 I 甲酯的最简单方法是克莱森缩合 [13]。我们发现，如果使用在 Claisen 反应中形成的钠盐 (Ia) 而不是酯本身，则最终产物的收率高达 76%，基于 II。在这种情况下，反应在冰醋酸中进行（方法 B）。该方法通过避免分离酯的酸性形式所涉及的额外操作成为可能，从而简化了合成。2