xestamine E | 136945-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: xestamine E
• 英文别名: N,O-dimethyl-N-(15-pyridin-3-yl-pentadecyl)-hydroxylamine；N-methoxy-N-methyl-15-pyridin-3-ylpentadecan-1-amine
• CAS: 136945-77-2
• 化学式: C₂₂H₄₀N₂O
• 分子量: 348.572
• InChiKey: XBOFXNQZWQRVGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  25.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  xestamine E 、 碘甲烷 以 丙酮 为溶剂， 以65%的产率得到xestamine H
  参考文献：
  名称：

  高度结合的β-酮膦酸酯：在吡啶生物碱黄连酚C，E和H的合成中的应用。

  摘要：

  已经完成了新型β-酮γ-黄嘌呤膦酸酯的合成。这种高度结合的试剂已用于自由基和离子反应的组合中，以产生新的碳-碳键。通过实现自然存在的吡啶生物碱黄嘌呤类固醇C，E和H的第一个全合成，证明了其有用性。

  DOI：

  10.1021/ol702590f
• 作为产物：
  描述：

  toluene-4-sulfonic acid 13-(methoxy-methyl-amino)-1-(2-(pyridin-3-yl)ethyl)-tridecyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 以96%的产率得到xestamine E
  参考文献：
  名称：

  高度结合的β-酮膦酸酯：在吡啶生物碱黄连酚C，E和H的合成中的应用。

  摘要：

  已经完成了新型β-酮γ-黄嘌呤膦酸酯的合成。这种高度结合的试剂已用于自由基和离子反应的组合中，以产生新的碳-碳键。通过实现自然存在的吡啶生物碱黄嘌呤类固醇C，E和H的第一个全合成，证明了其有用性。

  DOI：

  10.1021/ol702590f

文献信息

• A Highly Conjunctive β-Keto Phosphonate:  Application to the Synthesis of Pyridine Alkaloids Xestamines C, E, and H
  作者：Matthieu Corbet、Michiel de Greef、Samir Z. Zard

  DOI：10.1021/ol702590f

  日期：2008.1.1

  The synthesis of a novel beta-keto gamma-xanthyl phosphonate has been achieved. This highly conjunctive reagent has been utilized in a combination of radical and ionic reactions to create new carbon-carbon bonds. Its usefulness was demonstrated by realizing the first total synthesis of naturally occurring pyridine alkaloids xestamines C, E, and H.

  已经完成了新型β-酮γ-黄嘌呤膦酸酯的合成。这种高度结合的试剂已用于自由基和离子反应的组合中，以产生新的碳-碳键。通过实现自然存在的吡啶生物碱黄嘌呤类固醇C，E和H的第一个全合成，证明了其有用性。