9,10-dimethyl-9,10-dihydro-9,10-ethano-anthracene-11,12-dicarboxylic acid-anhydride | 14639-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 木脂素内酯
• 英文名称: 9,10-dimethyl-9,10-dihydro-9,10-ethano-anthracene-11,12-dicarboxylic acid-anhydride
• 英文别名: 9,10-Dimethyl-9,10-dihydro-9,10-aethano-anthracen-11,12-dicarbonsaeure-anhydrid；9,10,11,15-Tetrahydro-9,10-dimethyl-9,10[3a(2),4a(2)]-furanoanthracene-12,14-dione；1,8-dimethyl-17-oxapentacyclo[6.6.5.02,7.09,14.015,19]nonadeca-2,4,6,9,11,13-hexaene-16,18-dione
• CAS: 14639-62-4
• 化学式: C₂₀H₁₆O₃
• mdl: MFCD00398261
• 分子量: 304.345
• InChiKey: XBXLNFDKAGAPGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  马来酸酐 、 9,10-二甲基蒽 在 lithium perchlorate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 9,10-dimethyl-9,10-dihydro-9,10-ethano-anthracene-11,12-dicarboxylic acid-anhydride
  参考文献：
  名称：

  高氯酸锂和氯化镓盐在环加成反应中的性质

  摘要：

  比较在以下两种类型的盐存在下（4 + 2）-，（3 + 2）-和（2 + 2）-环加成反应的加速效果：惰性溶剂中的氯化镓和二乙基中的高氯酸锂（LP）观察到，在GaCl 3的存在下，对于所研究的反应，加速作用大致相同（10 4倍），而在LPDE介质中，对于相同的反应，加速作用则大大增强（高达10 4）。次数），即使是常见的亲二烯体，根据第二种试剂的性质，速率和平衡常数也会出现微弱的增加或什至降低。有人提出，在路易斯酸（如铝，镓或硼化硼）的存在下，环加成反应的加速作用是由于双亲亲烯体的π受体性质急剧增加，因此增加了轨道相互作用能，而LPDE介质显示出强的相互作用。稳定静态和/或动态极性形式，并有利于电荷控制反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00025-8

文献信息

• High-Pressure Influence on the Rate of Diels-Alder Cycloaddition Reactions of Maleic Anhydride with Some Dienes
  作者：Vladimir D. Kiselev

  DOI：10.1002/kin.20800

  日期：2013.9

  reaction were measured in toluene solution for the Diels–Alder cycloaddition reaction of maleic anhydride (1) with a very active diene, 9,10‐dimethylanthracene (4), and with a very inactive diene, 9‐phenylanthracene (6), which is less reactive in the reaction with 1 by five orders of magnitude. Reaction rates under pressure up to 2600 bar were measured by using a high‐pressure optical cell, adjusted to a

  在马来酸酐（的狄尔斯-阿尔德环加成反应的甲苯溶液进行测定的温度和压力范围，焓，熵，和激活和反应的体积速率常数1与一个非常活跃的二烯，的9,10dimethylanthracene）（4）和非常不活泼的二烯9-苯基蒽（6），在与1的反应中反应性较低减少了五个数量级。压力高达2600 bar，反应压力是通过使用装有紫外分光光度计的高压光学元件测量的。反应体积通过两种独立的方法确定：反应物的部分摩尔体积的差异以及反应过程中溶液的特定体积对加合物浓度的依赖性。讨论了活化和反应的所有参数。
• Kiselev, V. D.; Shakirov, I. M.; Konovalov, A. I., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1985, vol. 21, # 6, p. 1105 - 1110
  作者：Kiselev, V. D.、Shakirov, I. M.、Konovalov, A. I.

  DOI：——

  日期：——
• A Kinetic Study of the Diels-Alder Reaction of Various Anthracene and Maleic Anhydride Derivatives
  作者：L. J. Andrews、R. M. Keefer

  DOI：10.1021/ja01628a066

  日期：1955.12
• The Reaction between Maleic Anhydride and Polycyclic Hydrocarbons
  作者：W. E. Bachmann、M. C. Kloetzel

  DOI：10.1021/ja01269a068

  日期：1938.2
• Berner et al., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1953, vol. 7, p. 1255,1257, 1258
  作者：Berner et al.

  DOI：——

  日期：——