MMV688508

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: MMV688508
• 英文别名: N-[3-(2-Fluoro-4'-hydroxymethyl-biphenyl-4-yl)-2-oxo-oxazolidin-5-ylmethyl]-acetamide；N-[[3-[3-fluoro-4-[4-(hydroxymethyl)phenyl]phenyl]-2-oxo-1,3-oxazolidin-5-yl]methyl]acetamide
• 化学式: C₁₉H₁₉FN₂O₄
• 分子量: 358.369
• InChiKey: XBISYWZDDQVGLM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羧基苯硼酸 、 MMV688508 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 96.0h， 以73%的产率得到(4-(((4'-(5-(acetamidomethyl)-2-oxooxazolidin-3-yl)-2'-fluoro-[1,1'-biphenyl]-4-yl)methoxy)carbonyl)phenyl)boronic acid
  参考文献：
  名称：

  将芳基硼酸官能团安装到N-芳基-恶唑烷酮的外部区域：合成和抗菌评估

  摘要：

  N-芳基-恶唑烷酮是用于治疗临床上常见的革兰氏阳性细菌引起的感染的重要抗菌素家族。近来，含硼化合物在抗生素发现环境中显示出令人感兴趣的潜力。在本文中，我们报道了通过化学选择性酰基偶联反应在恶唑烷酮结构的外部区域前所未有地引入了诸如芳基硼酸之类的含硼部分。结果，我们在恶唑烷酮支架上获得了带有远端芳基硼基药效团的一系列类似物。我们发现，外围线性构象与旋转自由度相结合，并且在外部芳基硼环上没有进一步取代，除了具有氢键特征的酰胺键外，对-硼酸基和连接基之间的相对配置，是的结构特征在此系列的抗微生物活性的最佳组合。与利奈唑胺相比，包含所有这些特征的类似物化合物20b对一系列革兰氏阳性菌株的抗菌活性水平提高了八倍至三十二倍，而对一系列革兰氏阳性菌株的抗微生物活性提高了近一百倍大肠杆菌JW5503，革兰氏阴性突变菌株，其流出能力不足。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.113002
• 作为产物：
  描述：

  4-羟甲基苯硼酸 、 N-{[3-(3-fluoro-4-iodophenyl)-2-oxooxazolidin-5-yl]methyl}acetamide 生成 MMV688508
  参考文献：
  名称：

  将芳基硼酸官能团安装到N-芳基-恶唑烷酮的外部区域：合成和抗菌评估

  摘要：

  N-芳基-恶唑烷酮是用于治疗临床上常见的革兰氏阳性细菌引起的感染的重要抗菌素家族。近来，含硼化合物在抗生素发现环境中显示出令人感兴趣的潜力。在本文中，我们报道了通过化学选择性酰基偶联反应在恶唑烷酮结构的外部区域前所未有地引入了诸如芳基硼酸之类的含硼部分。结果，我们在恶唑烷酮支架上获得了带有远端芳基硼基药效团的一系列类似物。我们发现，外围线性构象与旋转自由度相结合，并且在外部芳基硼环上没有进一步取代，除了具有氢键特征的酰胺键外，对-硼酸基和连接基之间的相对配置，是的结构特征在此系列的抗微生物活性的最佳组合。与利奈唑胺相比，包含所有这些特征的类似物化合物20b对一系列革兰氏阳性菌株的抗菌活性水平提高了八倍至三十二倍，而对一系列革兰氏阳性菌株的抗微生物活性提高了近一百倍大肠杆菌JW5503，革兰氏阴性突变菌株，其流出能力不足。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.113002

文献信息

• [EN] BIARYL HETEROCYCLIC AMINES, AMIDES, AND SULFUR-CONTAINING COMPOUNDS AND METHODS OF MAKING AND USING THE SAME<br/>[FR] COMPOSES CONTENANT DES BIARYLAMINES HETEROCYCLIQUES, DES AMIDES ET DU SOUFRE, ET PROCEDES DE PRODUCTION ET D'UTILISATION DE CES COMPOSES
  申请人：RIB X PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2005012270A2

  公开（公告）日：2005-02-10

  The present invention relates generally to the field of anti-infective, anti-proliferative, anti-inflammatory, and prokinetic agents. More particularly, the invention relates to a family of biaryl heterocyclic amines, amides, and sulfur-containing compounds that are useful as such agents agents.

  本发明通常涉及抗感染、抗增殖、抗炎和促动力剂领域。更具体地，本发明涉及一类双芳基杂环胺、酰胺和含硫化合物家族，其作为上述药剂的有用代理。
• [EN] HALOGENATED BIARYL HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND METHODS OF MAKING AND USING THE SAME<br/>[FR] COMPOSES HETEROCYCLIQUES DE BIARYLE HALOGENES ET METHODES DE FABRICATION ET D'UTILISATION
  申请人：RIB X PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2005061468A1

  公开（公告）日：2005-07-07

  The present invention relates generally to the field of anti-infective, anti-proliferative, anti-inflammatory, and prokinetic agents. More particularly, the invention relates to a family of compounds having at least one halogenated hydrocarbon moiety, a biaryl moiety, and at least one heterocyclic moiety, that are useful as such agents. Formula (I), wherein Het-CH2-R3 is selected form the group consisting of: Formula (II); A and B independently are selected from the group consisting of phenyl, pyridyl, pyrazinyl, pirimidinyl, and pyridazinyl; M is a halogenated C1-6 alkyl, C2-6 alkenyl, or C2-6 alkynyl group.

  本发明涉及抗感染、抗增殖、抗炎和促动力药剂领域。更具体地，本发明涉及一类化合物家族，其具有至少一个卤代碳氢基团、一个双芳基基团和至少一个杂环基团，这些化合物作为上述药剂是有用的。其中，式(I)中，Het-CH2-R3从以下组中选择：式(II)；A和B分别选自苯基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基和吡嗪嗪基组成的组；M是卤代的C1-6烷基、C2-6烯基或C2-6炔基团。
• [EN] 2,5-BIS-DIAMINE-'1,4! BENZOQUINONE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF ALZHEIMER'S DISEASE A PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND INTERMEDIATES THEREFOR<br/>[FR] DERIVES DE BENZOQUINONE 2,5-BIS-DIAMINE-[1,4], UTILES POUR LE TRAITEMENT DE LA MALADIE D'ALZHEIMER, LEURS PROCEDES DE PREPARATION ET INTERMEDIAIRES UTILISES DANS LEDIT PROCEDE
  申请人：ALMA MATER STUDIORUM

  公开号：WO2003087035A1

  公开（公告）日：2003-10-23

  2,5-bis-diamine-[1,4]benzoquinonic derivatives, having a general formula (I) have proved useful for the treatment of Alzheimer's disease; a method for preparing them and intermediates used in said method are also described. Fomula (I).

  2,5-双(二氨基)-[1,4]苯醌衍生物，具有通式（I），已被证明对治疗阿尔茨海默病有用；本文还描述了制备它们的方法和所使用的中间体。公式（I）：
• Halogenated biaryl heterocyclic compounds and methods of making and using the same
  申请人：Chen Shili

  公开号：US20050153971A1

  公开（公告）日：2005-07-14

  The present invention relates generally to the field of anti-infective, anti-proliferative, anti-inflammatory, and prokinetic agents. More particularly, the invention relates to a family of compounds having at least one halogenated hydrocarbon moiety, a biaryl moiety, and at least one heterocyclic moiety, that are useful as such agents.

  本发明通常涉及抗感染、抗增殖、抗炎和促动力药剂领域。更具体地，本发明涉及一类化合物家族，其至少具有一个卤代碳氢基团、一个双芳基基团和至少一个杂环基团，这些化合物可作为上述药剂使用。
• Biaryl heterocyclic compounds and methods of making and using the same
  申请人：Zhou Jiacheng

  公开号：US20050203147A1

  公开（公告）日：2005-09-15

  The present invention relates generally to the field of anti-infective, anti-proliferative, anti-inflammatory, and prokinetic agents. More particularly, the invention relates to a family of compounds having both a biaryl moiety and at least one heterocylic moiety that are useful as such agents.

  本发明通常涉及抗感染、抗增殖、抗炎和促动力药剂领域。更具体地，本发明涉及一类化合物家族，其具有双芳基基团和至少一个杂环基团，可用作上述药剂。