2-(3-methoxy-2-phenylcyclopent-2-en-1-yl)isoxazolidin-3-one | 1454311-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 2-(3-methoxy-2-phenylcyclopent-2-en-1-yl)isoxazolidin-3-one
• 英文别名: 2-(3-Methoxy-2-phenylcyclopent-2-en-1-yl)-1,2-oxazolidin-3-one；2-(3-methoxy-2-phenylcyclopent-2-en-1-yl)-1,2-oxazolidin-3-one
• CAS: 1454311-72-8
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₃
• 分子量: 259.305
• InChiKey: ROHIIPPDRDBDGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-乙烯基恶唑烷-2-酮 、 {1-[(2-methoxypropan-2-yl)oxy]prop-2-yn-1-yl}benzene 在 (乙腈)[(2-联苯)二叔丁基膦]六氟锑酸金(I) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以35%的产率得到2-(3-methoxy-2-phenylcyclopent-2-en-1-yl)isoxazolidin-3-one
  参考文献：
  名称：

  炔丙基缩醛的金（I）催化烯烃环加成反应

  摘要：

  与相应的酯不同，对炔丙基缩醛的金（I）催化反应的研究很少。我们研究了金 (I) 催化的炔丙基缩醛和酯的环化反应，以鉴定两种底物基团以化学选择性方式与乙烯基反应物（例如乙烯基酰胺和乙烯基醚）遵循两种不同环化途径的能力。与吲哚的相应反应允许构建具有生物学意义的多环吲哚基化合物。还研究了炔丙基缩醛和酯的相对反应性。炔丙基缩醛的金（I）催化环化反应具有两个重要特征：i）与通常使用炔丙基酯进行的常规烯烃环丙烷化相比，相应缩醛的首选一般反应途径是通过 [2+3] 环加成进行非典型环戊烯基化，以提供反式环戊烯基产物，并且 ii) 炔丙缩醛显示出比相应的酯显着更高的反应性，这与烷氧基的假设一致取代基可能会激活金-炔丙基缩醛复合中间体。讨论了影响特定途径的不同因素，目的是更好地理解反应的机理。与烷氧基取代基可能激活金-炔丙基缩醛复合中间体的假设一致。讨论了影响特定途径的不同因素，目的是更好地理解反应的机理。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201328