1,3,5-Trimethylbenzol-tricarbonsaeure-trimethylester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3,5-Trimethylbenzol-tricarbonsaeure-trimethylester
• 英文别名: Trimethyl 2,4,6-trimethylbenzene-1,3,5-tricarboxylate
• 化学式: C₁₅H₁₈O₆
• 分子量: 294.304
• InChiKey: XGKKQMVCUQXXCE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-丁炔酸甲酯 在 [1,2-{[C₅(CH₃)5]Rh}2B₃H₇] 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 1,2,4-Tricarbomethoxy-3,5,6-trimethylbenzol 、 1,3,5-Trimethylbenzol-tricarbonsaeure-trimethylester
  参考文献：
  名称：

  Reactivity of Dimetallapentaboranes—nido-[Cp$\rm{^{{\ast}}_{2}}$M2B3H7]—with Alkynes: Insertion to Form a Ruthenacarborane (M=RuH) versus Catalytic Cyclotrimerization to Form Arenes (M=Rh) This work was supported by the National Science Foundation. Cp*=η-C5Me5.

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20011203)40:23<4498::aid-anie4498>3.0.co;2-3

文献信息

• Regioselective Synthesis of Indenols via Nickel-Catalyzed Carbocyclization Reaction
  作者：Dinesh Kumar Rayabarapu、Chun-Hui Yang、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1021/jo0346508

  日期：2003.8.1

  degrees C to afford the corresponding indenol derivatives 3a-m with remarkable regioselectivity in good to excellent yields. The nickel-catalyzed carbocyclization reaction was successfully extended to other simple disubstituted alkynes. Thus, the reaction of 2-halophenyl ketones 1a-e with disubstituted alkynes (2h, PhC[triple bond]CPh; 2i, CH(3)C(6)H(4)C[triple bond]CC(6)H(4)CH(3); 2j, CH(3)CH(2)C[triple

  2-卤代苯基酮1a-e（1a，o-IC（6）H（4）COCH（3））与丙酸烷基酯（2a，CH（3）（CH（2））（4）C [三键）进行碳环化] CCO（2）CH（3）; 2b，TMSC [三键] CCO（2）Et 2c，CH（3）C [三键] CCO（2）CH（3）; 2d，CH（3）OCH（ 2）C [三键] CCO（2）CH（3）; 2e，CH（3）（CH（2））（3）C [三键] CCO（2）CH（3）; 2f，PhC [三联键] CCO（2）CH（3）;和2g，（CH（3））（3）C [三键] CCO（2）CH（3））在Ni（dppe）Br（2）和将锌粉在80℃下的乙腈中制得，相应的茚三醇衍生物3a-m具有显着的区域选择性，并具有良好或优异的收率。镍催化的碳环化反应已成功扩展到其他简单的二取代炔烃。因此，2-卤代苯基酮1a-e与双取代炔烃（2h，PhC [三键] CPh; 2i，CH（3）C（6）H（4）C
• Insertions of Unsymmetric Alkynes into the Metal−Carbon Bonds of Nickelacycles: What Determines the Regiochemistry?
  作者：Martin A. Bennett、Stuart A. Macgregor、Eric Wenger

  DOI：10.1002/1522-2675(20011017)84:10<3084::aid-hlca3084>3.0.co;2-h

  日期：2001.10.17

  Although the insertion of alkynes into transition-metal−carbon bonds plays an important role in synthesis, the regioselectivities observed with unsymmetric alkynes have usually been interpreted on the basis of steric effects. In this perspective paper, we review the available data for such reactions with nickelacycles and present the results of some preliminary theoretical (DFT) calculations. These

  尽管炔烃插入过渡金属-碳键在合成中起重要作用，但用不对称炔烃观察到的区域选择性通常是基于空间效应来解释的。在这篇展望论文中，我们回顾了与镍环发生此类反应的可用数据，并展示了一些初步理论 (DFT) 计算的结果。这些表明，即使对于未活化的炔烃，区域化学也可能受到电子因素的控制，例如炔烃的三键与极化的金属-碳键之间的前沿-轨道相互作用。