11,11-difluoro-1,6-methano<10>annulene | 19026-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 英文名称: 11,11-difluoro-1,6-methano<10>annulene
• 英文别名: 11,11-difluoro-1,6-methano<10>annulen；11,11-Difluoro-1,6-methano-<10>-annulen；11,11-Difluor-1,6-methano-<10>annulen；11,11-Difluor-1,6-methano<10>annulen；11,11-Difluor-1,6-methano-[10]annulen；11,11-Difluoro-1,6-methano(10)annulene；11,11-difluorobicyclo[4.4.1]undeca-1,3,5,7,9-pentaene
• CAS: 19026-91-6
• 化学式: C₁₁H₈F₂
• 分子量: 178.181
• InChiKey: XLWQNPPWOWFJMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11,11-difluoro-1,6-methano<10>annulene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-bromo-11,11-difluorobicyclo<4.4.1>undeca-1,3,5,7,9-pentaene
  参考文献：
  名称：

  两个单hom和oper的亲电取代† ‡

  摘要：

  各种类型monohomoperylene的亲电取代的（1）和它的11,11-二氟衍生物（2）进行了研究，即。溴化，硝化，酰化，甲酰化和磺化。在二氯甲烷中用1的N-溴琥珀酰亚胺（NBS）溴化导致主要在α位2和10（即，环戊烯部分）的初始取代，然后进一步取代同一部分的β位4和8，以及萘部分的α位置2'和10'。1与5.0摩尔当量的反应。NBS的产率为2％，4％，8％，10％，2'-五溴代-1，产率为46％。

  DOI：

  10.1002/recl.19931121105
• 作为产物：
  描述：

  4a,8a-Difluormethano-1,4,4a,5,8,8a-hexahydro-naphthalin 生成 11,11-difluoro-1,6-methano<10>annulene
  参考文献：
  名称：

  Rautenstrauch,V. et al., Angewandte Chemie, 1968, vol. 80, p. 278 - 279

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Propellanes. LXVII. Reactions of 1, 6-bridged [10]annulenes with 4-methyl-1,2,4-triazoline-3, 5-dione
  作者：Pnina Ashkenazi、Emanuel Vogel、David Ginsburg

  DOI：10.1002/hlca.19830660222

  日期：1983.3.16

  Reactions of 11-substituted-1, 6-methano [10]annulenes and 1, 6-methano [10]-annulenes substituted in the aromatic ring with the title dienophile are described.

  描述了在芳族环中取代的11-取代的1,6-甲基[10]环和1,6-甲基[10]环与标题亲二烯体的反应。
• Rearrangement of the Radical Anions of 1,6-Bridged[10]Annulenes to Derivatives of 5<i>H</i>-Benzocycloheptene and Benzotropylium
  作者：Fabian Gerson、Walter Huber、Klaus Müllen

  DOI：10.1002/hlca.19790620709

  日期：1979.10.31

  finding that the radical anion of 11,11-dimethyltricyclo[4.4.1.01,6]undeca-2,4,7,9-tetraene (12), i.e., the prevailing valence isomer of 11,11-dimethyl-1,6-methano[10]annulene, undergoes above 163 K a rearrangement to the radical anion of 5,5-dimethylbenzocycloheptene (14). A rearrangement of this kind also occurs for the radical anion of the parent compound 1, albeit only above 323 K. The lower reactivity

  通过ESR已经研究了通过还原1，6-甲基[10]-环戊烯（1）及其11-卤素衍生物获得的重排产物。并且部分由ENDOR提供。光谱学。这些衍生物还包括11,11-二氟-（2），11-氟-（3），11,11-二氯-（4）和11-溴-1,6-甲基[10]环戊烯（5）。作为2,5,7,10-四氘代化合物2 -D 4和3 -D 4。通过发现11,11-二甲基三环[4.4.1.0 1,6 ] undeca -2,4,7,9-四烯（12）的自由基阴离子，开始了对所述副产物的研究。即，11,11-二甲基-1,6-甲基[10]环戊烯的主要价价异构体在163 K以上经历了重排成5,5-二甲基苯并环庚烯的自由基阴离子（14）。这方面的一个重排样也会发生对母体化合物的自由基阴离子1，虽然仅在高于323 K.的较低的反应性1个相对于12通过假设在的情况下，第一和速率确定步骤合理化1是价异构化为三环[4.4.1.0 1
• Vogel,E. et al., Angewandte Chemie, 1971, vol. 83, p. 401 - 403
  作者：Vogel,E. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Aromatic sulfonation. 88. Protonation and sulfur trioxide sulfonation of some 1,6-methano[10]annulenes
  作者：Hans Cerfontain、Hans Goossens、Ankie Koeberg-Telder、Cor Kruk、Hans J. A. Lambrechts

  DOI：10.1021/jo00191a011

  日期：1984.8
• Synthesis, structure and some properties of 2,5,7,10-tetraiodo-1,6-methano[10]annulene
  作者：K. D. Sturm、F. Wudl、J. Lex

  DOI：10.1021/jo00003a012

  日期：1991.2

  The title compound (1a) was prepared by a two-step procedure via an organomercurial. Both 1a and its 11,11-difluoro analogue are crystalline solids that were fully characterized. The tetraiodidle 1a is unusual in that the aromatic character of the pi periphery is almost destroyed as determined from ring current effects on the 11,11 hydrogen atoms. The crystal structure of 1a is reported and it bears out the ''localization'' of the pi electrons with a concomitant opening of the transannular bridge angle.