2-Methoxy-5,5-dimethyl-2-[2-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)ethoxy]-1,3,4-oxadiazole | 201156-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Methoxy-5,5-dimethyl-2-[2-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)ethoxy]-1,3,4-oxadiazole
• CAS: 201156-98-1
• 化学式: C₁₃H₁₃F₅N₂O₃
• 分子量: 340.25
• InChiKey: APLJPLNKOLGQJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  52.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methoxy-5,5-dimethyl-2-[2-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)ethoxy]-1,3,4-oxadiazole 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5,6,7,8-Tetrafluoro-isochroman-1-one
  参考文献：
  名称：

  Nucleophilic aromatic substitution with dialkoxycarbenes

  摘要：

  二甲氧基卡宾在110°C时通过2,2-二甲氧基-5,5-二甲基-Δ3-1,3,4-氧化二唑的热解生成，可以从带有电子吸引基团的芳香环中取代氟。报道了Sanger试剂和六氟苯上的分子间取代，以及带有烷基的芳基取代的分子内取代。关键词：芳香取代，芳基（二甲氧基）氟甲烷，芳基氟化物，二烷氧基卡宾，亲核取代。

  DOI：

  10.1139/v97-159
• 作为产物：
  描述：

  2-(五氟苯基)乙醇 、 2-acetoxy-2-methoxy-5,5-dimethyl-Δ³-1,3,4-oxadiazoline 在 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 168.0h， 以78%的产率得到2-Methoxy-5,5-dimethyl-2-[2-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)ethoxy]-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  Nucleophilic aromatic substitution with dialkoxycarbenes

  摘要：

  二甲氧基卡宾在110°C时通过2,2-二甲氧基-5,5-二甲基-Δ3-1,3,4-氧化二唑的热解生成，可以从带有电子吸引基团的芳香环中取代氟。报道了Sanger试剂和六氟苯上的分子间取代，以及带有烷基的芳基取代的分子内取代。关键词：芳香取代，芳基（二甲氧基）氟甲烷，芳基氟化物，二烷氧基卡宾，亲核取代。

  DOI：

  10.1139/v97-159

文献信息

• Nucleophilic aromatic substitution with dialkoxycarbenes
  作者：Joseph P. Ross、Philippe Couture、John Warkentin

  DOI：10.1139/v97-159

  日期：1997.10.1

  Dimethoxycarbene, generated at 110 °C by thermolysis of 2,2-dimethoxy-5,5-dimethyl-Δ³-1,3,4-oxadiazoline, displaces fluoride from aromatic rings that are activated with electron-withdrawing groups. Intermolecular substitution on Sanger's reagent and on hexafluorobenzene are reported, together with intramolecular substitution by a dioxycarbene with a tethered aryl group. Keywords: aromatic substitution, aryl(dimethoxy)fluoromethanes, aryl fluoride, dialkoxycarbene, nucleophilic substitution.

  二甲氧基卡宾在110°C时通过2,2-二甲氧基-5,5-二甲基-Δ3-1,3,4-氧化二唑的热解生成，可以从带有电子吸引基团的芳香环中取代氟。报道了Sanger试剂和六氟苯上的分子间取代，以及带有烷基的芳基取代的分子内取代。关键词：芳香取代，芳基（二甲氧基）氟甲烷，芳基氟化物，二烷氧基卡宾，亲核取代。