3-chloro-2-nitro-N,N-dimethylaniline | 141816-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-chloro-2-nitro-N,N-dimethylaniline
• 英文别名: 3-chloro-N,N-dimethyl-2-nitroaniline；3-Chlor-N,N-dimethyl-2-nitro-anilin
• CAS: 141816-10-6
• 化学式: C₈H₉ClN₂O₂
• 分子量: 200.625
• InChiKey: ZYPPMNCNCUNHHF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  315.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.326±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-2-nitro-N,N-dimethylaniline 、 5-methyl-4-phenyl-1-(3-propylthio)imidazole 在 potassium tert-butylate 作用下， 反应 1.0h， 以18%的产率得到3-<3-(5-methyl-4-phenyl-1H-imidazol-1-yl)propylthio>-2-nitro-N,N-dimethylaniline
  参考文献：
  名称：

  N- [2-（二甲基氨基）-6- [3-（5-甲基-4-苯基-1H-咪唑-1-基）丙氧基]苯基] -N'-戊脲与类似物的结构活性关系。具有抗动脉粥样硬化活性的酰基辅酶A：胆固醇O-酰基转移酶的新型有效抑制剂。

  摘要：

  我们发现了一种新颖，有效的N-丁基-N'-[2-（二甲基氨基）-6- [3-（4-苯基-1H-咪唑-1-基）丙氧基]苯基]脲（4）全身可利用的ACAT抑制剂（酰基CoA：胆固醇O-酰基转移酶）。通过系统修饰分子中的四个区域，研究了该先导化合物4的构效关系（SAR）。测试了本研究中制备的化合物对主动脉和肠道ACAT的体外抑制活性，并进一步测试了所选化合物的体内降胆固醇活性。这些研究不仅导致发现了N- [2-（二甲基氨基）-6- [3-（5-甲基-4-苯基-1H-咪唑-1-基）丙氧基]苯基] -N'-戊脲（ 24），口服后具有有效的活性和适度的血浆水平，而且还揭示了每个修饰区域的SAR。进一步选择了四种化合物（4、13、14、24）来测试体内抗动脉粥样硬化活性。4、13和24将动脉粥样硬化斑块的形成减少到对照面积的38-45％，而14则没有明显的抗动脉粥样硬化作用。

  DOI：

  10.1021/jm00063a013
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 水 作用下， 生成 3-chloro-2-nitro-N,N-dimethylaniline
  参考文献：
  名称：

  106.对氨基二甲基苯胺。第三部分 双取代分子中基团的取向

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9460000530

文献信息

• Synthesis and NMR spectroscopic assignment of chlorinated benzimidazole-2-thione derivatives
  作者：Matic Proj、Izidor Sosič、Stanislav Gobec

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151078

  日期：2019.9

  showcase an example of appropriate structural determination, we synthesized and characterized a set of benzimidazole-2-thiones with different positions of a chlorine atom on the ring. Using NOESY and 13C NMR spectroscopy, we determined that the thione tautomer predominates in the thione-thiol equilibrium. Furthermore, NOESY and HMBC experiments confirmed the position of the substituents on the benzimidazole-2-thione

  苯并咪唑-2-硫酮支架存在于涵盖各个治疗领域的许多药物中。由于生物活性的广谱性，它也代表了药物发现活动的重要起点，尤其是那些基于片段设计的活动。尽管结构简单，但取代的苯并咪唑-2-硫酮的互变异构和区域异构性使得难以进行明确的结构分析。互变异构体重复物存在于商业文库中，导致两个互变异构体作为不同的产品出售。为了展示适当结构确定的例子，我们合成并表征了一组在环上具有不同氯原子位置的苯并咪唑-2-硫酮。使用NOESY和13在13 C NMR光谱中，我们确定了硫酮互变异构体在硫酮-硫醇平衡中占主导地位。此外，NOESY和HMBC实验证实了苯并咪唑-2-硫酮环上取代基的位置。
• Benzene, pyridine and pyrimidine derivative
  申请人：Eisai Co., Ltd.

  公开号：EP0477778A2

  公开（公告）日：1992-04-01

  A benzene, pyridine or pyrimidine derivative having the below shown formula is novle and useful as an anti-arteriosclerotic agent. wherein R1 stands for a lower alkyl group, an amino group which may be substituted, or the like; R2 stands for a group represented by the formula: (wherein R16 stands for an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, or the like) or the like; R3 stands for a group represented by the formula: -O-(CH2)m-Y (Y stands for an imidazolyl or piperazinyl group, or the like and m is 1 to 6) or the like; R5 stands for a hydrogen atom, a lower alkyl group, or the like; A stands for a group represented by the formula: (wherein R6 stands for a hydrogen atom, a lower alkyl group, or the like), -N =, or the like; and B stands for a group represented by the formula: (wherein R4 stands for a hydrogen or the like), -N=, or the like.

  具有下表所示式子的苯、吡啶或嘧啶衍生物是一种新的有用的抗动脉硬化剂。 其中 R1 代表低级烷基、可被取代的氨基或类似基团；R2 代表由式表示的基团： (其中 R16 代表具有 1 至 6 个碳原子的烷基或类似基团）或类似基团； R3 代表由式表示的基团：其中 R16 代表具有 1 至 6 个碳原子的烷基或类似基团）或类似基团； R3 代表由式：-O-(CH2)m-Y（Y 代表咪唑基或哌嗪基或类似基团，且 m 为 1 至 6）代表的基团或类似基团； R5 代表氢原子、低级烷基或类似基团； A 代表由式：-O-( )m-Y（其中 R6 代表具有 1 至 6 个碳原子的烷基或类似基团）代表的基团或类似基团： (其中 R6 代表氢原子、低级烷基或类似基团）、-N = 或类似基团；以及 B 代表由式表示的基团： (其中 R4 代表氢原子或类似物）、-N= 或类似物。
• 137. Nitrous acid as a nitrating and oxidising agent. Part V. Reactions with the four 3-halogenodimethylanilines
  作者：Herbert H. Hodgson、Donald E. Nicholson

  DOI：10.1039/jr9410000766

  日期：——
• US5668136A
  申请人：——

  公开号：US5668136A

  公开（公告）日：1997-09-16