3-phenyl-5,6,7,8-tetrahydro-isoquinoline | 53937-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-phenyl-5,6,7,8-tetrahydro-isoquinoline
• 英文别名: 3-phenyl-5,6,7,8-tetrahydroisoquinoline
• CAS: 53937-37-4
• 化学式: C₁₅H₁₅N
• 分子量: 209.291
• InChiKey: XRNQWXNSPVCGTC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  345.1±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.074±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-5,6,7,8-tetrahydro-isoquinoline 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以75%的产率得到3-phenyl-5,6,7,8-tetrahydroisoquinoline-N-oxide
  参考文献：
  名称：

  手性不对称取代联吡啶N，N'-二氧化物作为醛烯丙基化的催化剂

  摘要：

  测试了一系列不对称取代的非对映异构体（R a，R）和（S a，R）联吡啶N，N'-二氧化物作为各种醛的对映选择性烯丙基化的催化剂。得到的对映纯度高达99％ee的均烯丙基醇。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800485
• 作为产物：
  描述：

  2-styrylcyclohex-1-enecarbaldehyde 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以84%的产率得到3-phenyl-5,6,7,8-tetrahydro-isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Ruthenium-Catalyzed Cycloisomerization−6π-Cyclization:  A Novel Route to Pyridines

  摘要：

  Herein we report a method for the synthesis of substituted pyridines. The unsaturated ketones and aldehydes derived from the cycloisomerization of primary and secondary propargyl diynols in the presence of [CpRu(CH3CN)(3)]PF6 (1) are converted to 1-azatrienes which in turn undergo a subsequent electrocyclization-dehydration to provide pyridines with excellent regiocontrol.

  DOI：

  10.1021/ol070163t

文献信息

• Air-Stable {(C₅H₅)Co} Catalysts for [2+2+2] Cycloadditions
  作者：Anaïs Geny、Nicolas Agenet、Laura Iannazzo、Max Malacria、Corinne Aubert、Vincent Gandon

  DOI：10.1002/anie.200806001

  日期：2009.2.23

  Cobalt cyclopentadienyl complexes incorporating a fumarate and a CO ligand (see picture) efficiently catalyze inter‐ and intramolecular [2+2+2] cycloadditions of alkynes, nitriles, and/or alkenes to give benzenes, pyridines, or 1,3‐cyclohexadienes. Unlike catalysts such as [CpCo(CO)2] or [CpCo(C2H4)2] (Cp=C5H5), they are air‐stable, easy to handle, compatible with microwave conditions, and do not necessarily

  结合富马酸酯和CO配体的环戊二烯钴复合物（见图）有效地催化炔烃，腈和/或烯烃的分子间和分子内[2 + 2 + 2]环加成反应，从而生成苯，吡啶或1,3-环己二烯。与[CpCo（CO）2 ]或[CpCo（C 2 H 4）2 ]（Cp = C 5 H 5）等催化剂不同，它们具有空气稳定性，易于处理，与微波条件兼容，并且不一定需要辐射才能活跃。
• A new approach to pyridines through the reactions of methyl ketones with 1,2,4-triazines
  作者：Shu-Wen Wang、Wei-Si Guo、Li-Rong Wen、Ming Li

  DOI：10.1039/c4ra11294f

  日期：——

  A new route to prepare pyridine derivatives based on inverse electron demand Diels–Alder/retro-Diels–Alder reactions of ketones with 1,2,4-triazines is reported. It is the first time using methyl ketones directly as a dienophile to react with 1,2,4-triazines without enamine intermediates, which is complementary to the classical Boger reaction.

  报道了一种基于逆电子需求的酮与1,2,4-三嗪的Diels-Alder / retro-Diels-Alder反应制备吡啶衍生物的新途径。这是第一次直接将甲基酮作为亲二烯体与1,2,4-三嗪反应，而没有烯胺中间体，这是对经典的Boger反应的补充。
• Fine-Tuning the Reactivity and Stability by Systematic Ligand Variations in CpCo^IComplexes as Catalysts for [2+2+2] Cycloaddition Reactions
  作者：Indre Thiel、Haijun Jiao、Anke Spannenberg、Marko Hapke

  DOI：10.1002/chem.201202946

  日期：2013.2.11

  their reactivity in [2+2+2] cycloaddition reactions compared with highly active [CpCo(H2CCHSiMe3)2] (1). Whereas 1 is an excellent precursor for the synthesis of [CpCo(olefin)(phosphite)] complexes (2 a–f), [CpCo(phosphite)2] complexes (3 a–e) were prepared photochemically from [CpCo(cod)]. The complexes were evaluated in the cyclotrimerization reaction of diynes with nitriles yielding pyridines. For

  CpCo我烯烃-亚磷酸酯和CpCo我被系统地制备-bisphosphite络合物及其在[2 + 2 + 2]环加成反应的反应性与高活性[CpCo（H相比2 CCHSiMe 3）2 ]（1）。而1为[CpCo（烯烃）（亚磷酸酯）]配合物的合成优异前体（2 - ˚F），[CpCo（磷酸盐）2 ]配合物（3 - ë）由[CpCo（cod）]光化学制备。在二炔与腈产生吡啶的环三聚反应中评估了该配合物。对于[CpCo（烯烃）（亚磷酸酯）]以及某些[CpCo（亚磷酸酯）2 ]配合物，低至50℃的反应温度足以进行环加成反应。直接比较表明，配位体的反应顺序为烯烃2 >烯烃/亚磷酸酯>亚磷酸酯2。具有混合配体的配合物有利地结合了反应性和稳定性。从[CpCo（烯烃）（亚磷酸酯）]解离配体的计算证明，亚磷酸酯在烯烃之前先离解。[CpCo（H 2 CCHSiMe 3）P（OPH）3}]（2 a）被研究用于二
• Highly Reactive Cyclopentadienylcobalt(I) Olefin Complexes
  作者：Marko Hapke、Nico Weding、Anke Spannenberg

  DOI：10.1021/om100692k

  日期：2010.10.11

  were demonstrated in [2+2+2] cycloaddition reactions of different diynes with nitriles, yielding the substituted isoquinoline derivatives with good yields within short reaction times and under very mild conditions. The presented complexes show higher activities compared to [CpCo(COD)] (3) while possessing advantages in preparation and handling compared to [CpCo(H2C═CH2)2] (4).

  与三甲基乙烯基硅烷的存在下金属钾茂钴的还原，得到新CpCo（I）配合物[CpCo（H 2 C═CHSiMe 3）2 ]（6）。事实证明，配合物6是与官能化的单烯烃和二烯烃进行取代反应的理想起始原料，可以使用新的[CpCo（烯烃）2 ]配合物，例如7（三氯乙烯基硅烷）和12（富马酸二甲酯）或CpCo（二烯烃）络合物，例如8（二烯丙基醚），9（1,5-己二烯），10（1,4-戊二烯）和11（1,1,3,3-四甲基二乙烯基二硅氧烷）具有基本定量的收率。这些配合物很少通过其他方法或使用碱金属的直接还原方法获得。配合物6 - 9进行了明确地通过X射线结构分析，其被报道首次用于这些类型的复合物，用于结构比较让位。用6进行的烯烃配体交换过程的计算计算显示了不同CpCo（I）-烯烃配合物的不同稳定性和反应性趋势。极高的反应活性以及配合物6和9的应用在不同的二炔与腈的[2 + 2 + 2]环加成反应中得到了
• A Dramatic Substituent Effect in Silver(I)-Catalyzed Regioselective Cyclization of ortho-Alkynylaryl Aldehyde Oxime Derivatives
  作者：Hongyin Gao、Junliang Zhang

  DOI：10.1002/adsc.200800568

  日期：2009.1

  A dramatic substituent effect was found in the silver(I)-catalyzed cyclization reaction of ortho-alkynylaryl aldehyde oxime derivatives. When R is an alkyl group, the Ag(I)-catalyzed reaction in dimethylacetamide at 110 °C (conditions A) affords isoquinolines in good to excellent yields, in contrast, isoquinolin-1(2 H)-ones were produced in moderate to high yields under conditions B (dimethylformamide

  在邻炔基芳基醛肟肟衍生物的银（I）催化的环化反应中发现了显着的取代作用。当R为烷基时，在110°C（条件A）下在二甲基乙酰胺中的Ag（I）催化反应以良好至极好的收率得到异喹啉，相反，异喹啉-1（2  H）-以中等至当R为乙酰基时，在条件B（二甲基甲酰胺，室温）下高收率。通过细微的结构修饰，为该产物选择性控制反应（PSCR）提出了合理的机制。