1-tert-butyl-3,4-dimethyl-1H-phosphole-2-carboxylic acid ethyl ester | 62451-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 1-tert-butyl-3,4-dimethyl-1H-phosphole-2-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 1-tert-butyl-3,4-dimethylphosphole-2-carboxylate
• CAS: 62451-17-6
• 化学式: C₁₃H₂₁O₂P
• 分子量: 240.282
• InChiKey: FYLHKLUQVZCSPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-dimethyl-1-t-butylphosphole sulfide 在 三丁基膦 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-tert-butyl-3,4-dimethyl-1H-phosphole-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  衍生出α-羰基等“芳族化合物”，磷酸三价

  摘要：

  2-乙酰基和2-乙氧基-磷的两步合成涉及通过叔丁基锂将单体的3,4-二甲基磷硫化物金属化，然后与乙酸乙酯和碳酸乙酯反应。由此获得的磷杂环硫化物通过PBU降低3或P（CH 2 CH 2 CN）3至phospholes 20 - 24。在2-乙酰基-磷系列中，通过1 H和31 P NMR监测从二烯系和从磷原子到羰基的可变电子转移。2-羧基磷脂25的主要分解途径与吡咯和噻吩衍生物26和27形成鲜明对比的是，质谱仪中的P involvesC涉及PC环内键裂解和CO的损失。这些事实妨碍强2 p π -3 p π在磷杂核电子离域。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(76)87022-6

文献信息

• Derives α-carbonyles et “aromaticite” des phospholes trivalents
  作者：F. Mathey

  DOI：10.1016/0040-4020(76)87022-6

  日期：1976.1

  two-step synthesis of 2-acetyl and 2-carbethoxy-phospholes involves the metalation of monomeric 3,4-dimethyl phosphole sulfides by t-butyl-lithium followed by reaction with ethyl acetate and ethyl carbonate. The phosphole sulfides thus obtained are reduced by PBu3 or P(CH2CH2CN)3 to the phospholes 20–24. In the 2-acetyl-phosphole series, variable electron transfer from the dienic system and from the phosphorus

  2-乙酰基和2-乙氧基-磷的两步合成涉及通过叔丁基锂将单体的3,4-二甲基磷硫化物金属化，然后与乙酸乙酯和碳酸乙酯反应。由此获得的磷杂环硫化物通过PBU降低3或P（CH 2 CH 2 CN）3至phospholes 20 - 24。在2-乙酰基-磷系列中，通过1 H和31 P NMR监测从二烯系和从磷原子到羰基的可变电子转移。2-羧基磷脂25的主要分解途径与吡咯和噻吩衍生物26和27形成鲜明对比的是，质谱仪中的P involvesC涉及PC环内键裂解和CO的损失。这些事实妨碍强2 p π -3 p π在磷杂核电子离域。