1-acetoxybenzocyclobutene | 3469-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 1-acetoxybenzocyclobutene
• 英文别名: 1-acetoxycyclobutabenzene；acetoxybenzocyclobutene；1-acetoxy-1,2-dihydrobenzocyclobutene；Acetoxy-benzocyclobutan；Bicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trien-7-yl acetate；7-bicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-trienyl acetate
• CAS: 3469-03-2
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂
• 分子量: 162.188
• InChiKey: XWIPDNKTOPDTBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2915390090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetoxybenzocyclobutene 540.0 ℃ 、1.33 Pa 条件下， 生成 2-(2-oxopropyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Thermolytic ring opening of acyloxybenzocyclobutenes: an efficient route to 3-substituted isoquinolines

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98697-0
• 作为产物：
  描述：

  1-羟基-苯并环丁烯 生成 1-acetoxybenzocyclobutene
  参考文献：
  名称：

  Thermolytic ring opening of acyloxybenzocyclobutenes: an efficient route to 3-substituted isoquinolines

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98697-0

文献信息

• Chiral tricarbonyl(η6-cyclobutabenzene)chromium complexes. Diastereoselective synthesis and use in asymmetric cycloaddition reactions
  作者：E. Peter Kündig、James Leresche、Lionel Saudan、Gérald Bernardinelli

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00257-8

  日期：1996.5

  The intermolecular Diels-Alder reaction of a nonracemic planar chiral (ortho-quinodimethane)Cr(CO)3 intermediate 6 with dienophiles gave, after decomplexation, chiral nonracemic tetralins 23–25. Access to 6 was obtained via enzyme catalyzed acetate hydrolysis of 1-acetoxycyclobutabenzene (13), derivatization of the highly enantioenriched 1-hydroxycyclobutabenzene (S-(+)-8) as the tetrahydropyranyl

  非外消旋的平面手性（邻-喹二甲烷）Cr（CO）3中间体6与亲二烯体的分子间Diels-Alder反应在分解后产生了手性的非外消旋四氢化萘23-25。通过酶催化的1-乙酰氧基环丁苯的乙酸水解（13），高度对映体富集的1-羟基环丁苯（S-（+）- 8）的四氢吡喃基醚20非对映选择性络合为Cr（CO）3的方法获得6的通道。 （1-羟基环丁苯）Cr（CO）的阴离子的水解和电荷加速开环3（（1S，6aR）-（-）- 4）。
• Generation of and diastereoselective cycloaddition reactions to ortho-quinodimethane tricarbonylchromium intermediates.
  作者：E.Peter Kündig、James Leresche

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87271-9

  日期：1993.1

  Reaction of n-BuLi with either syn- or anti-(1-acetoxycyclobutabenzene)Cr(CO)3 or with syn-(1-hydroxycyclobutabenzene) generates a planar chiral o-quinodimethane complex intermediate at temperatures below 0 °C. This reacts with reactive dienophiles (methyl acrylate, acrylonitrile, phenyl vinyl sulfone, 1-phenyl-2-(phenylsulfonyl)ethene, methyl crotonate, dimethyl fumarate and dimethyl maleate) to give

  与任一的n-BuLi的反应顺式-或反- （1- acetoxycyclobutabenzene）的Cr（CO）3或具有顺式- （1- hydroxycyclobutabenzene）生成平面手性ö -quinodimethane在温度低于0℃的复数中间。这与反应性亲二烯物（丙烯酸甲酯，丙烯腈，苯基乙烯基砜，1-苯基-2-（苯基磺酰基）乙烯，巴豆酸甲酯，富马酸二甲酯和马来酸二甲酯）反应，得到环加成产物。三种配合物的X射线结构表明，（抗-1-四氢萘酚）Cr（CO）3配合物是选择性形成的。对于酯和腈取代的烯烃，主要的非对映异构体是顺式产物（内切-addition），而反式产物（外添加）在很大程度上是优选的乙烯基砜。将结果与用游离环丁苯获得的结果进行比较。解配合后，β-羟基酯产物可以高度非对映选择性地被烷基或烯丙基化。报道了对映体富集的环丁苯的非对映选择性络合的第一个例子。
• Studies on the syntheses of tetracycline derivatives. III. Synthetic approach to adriamycin-synthesis of the linear tetracyclic skeleton having the same BC ring system with adriamycin.
  作者：TETSUJI KAMETANI、MASATOSHI CHIHIRO、MITSUHIRO TAKESHITA、KIMIO TAKAHASHI、KEIICHIRO FUKUMOTO、SEIICHI TAKANO

  DOI：10.1248/cpb.26.3820

  日期：——

  Cycloaddition of 1-acetoxybenzocyclobutene (21) with naphthoquinone (8) gave naphthacene-5, 12-quinone (22) which was converted into 6, 11-dihydroxynaphthacene-5, 12-quinone (25) by three steps. Synthetic trial of 6-oxygenated naphthacene-5, 12-quinones from naphthacene-5, 12-quinones are also described.

  1-acetoxybenzocyclobutene (21) 与萘醌 (8) 环加成，得到萘-5，12-醌 (22)，再通过三个步骤转化为 6，11-二羟基萘-5，12-醌 (25)。此外，还介绍了从萘-5、12-醌合成 6-氧代萘-5、12-醌的试验。
• ROOM TEMPERATURE POLYMER CROSSLINKING USING 1-FUNCTIONALIZED BENZOCYCLOBUTENE
  申请人：Pugh Coleen

  公开号：US20160096932A1

  公开（公告）日：2016-04-07

  Specific benzocyclobutenes serve as intramolecular or intermolecular or both intramolecular or intermolecular crosslinkers. The benzocyclobutenes can be incorporated into polymers post polymerization or can be provided as monomers that participate in homopolymerization or copolymerization with other monomer to create the polymers having benzocyclobutenes that are exploited to carry out the crosslinking. At least some of the benzocyclobutenes taught herein can be used to carry out crosslinking a ambient temperatures.

  特定的苯基环丁烷可作为分子内或分子间或分子内外交联剂。苯基环丁烷可以在聚合后被并入聚合物中，或者可以作为单体提供，参与同聚或共聚反应，以创建具有苯基环丁烷的聚合物，以进行交联反应。在此介绍的至少一些苯基环丁烷可用于在室温下进行交联反应。
• Synthesis of polymethacrylate‐bearing benzocyclobutene structure and extension to networked polymer based on thermal isomerization
  作者：Masahiro Komeda、Shintaro Nagayama、Yoshiaki Yoshida、Takeshi Endo

  DOI：10.1002/pola.29495

  日期：2019.11

  lowering of thermal isomerization temperature from that of nonsubstituted benzocyclobutene. The thermal decomposition temperature of BCBMA before and after thermal treatment was confirmed by thermogravimetric analysis (TGA). The results of the TGA observation did not show significant difference in both 5% and 10% weight loss temperature (Td5 and Td10). This result suggests that the thermal conversion

  合成了带有甲基丙烯酸1-苄基环丁烯基酯的甲基丙烯酸酯（BCBMA）主链，并利用2，2'-偶氮二异丁腈（AIBN）作为引发剂进行了单体的自由基聚合反应，从而得到了聚BCBMA。衍生的聚-BCBMA的差示扫描量热法（DSC）测量表明，热异构化温度比未取代的苯并环丁烯低。通过热重分析（TGA）确定了BCBMA在热处理之前和之后的热分解温度。TGA观察的结果在5％和10％的减肥温度下均未显示出显着差异（T d5和T d10）。该结果表明，聚-BCBMA向网络聚合物的热转化没有发生基于甲基丙烯酸酯骨架的主链的热分解。©2019 Wiley Periodicals，Inc.J.Polym。科学，A部分：Polym。化学 2019，57，2175–2180