1-(benzyloxy)-3-(p-tolylsulfinyl)propan-2-ol | 50921-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(benzyloxy)-3-(p-tolylsulfinyl)propan-2-ol
• 英文别名: 1-(Benzyloxy)-3-(4-methylbenzene-1-sulfinyl)propan-2-ol；1-(4-methylphenyl)sulfinyl-3-phenylmethoxypropan-2-ol
• CAS: 50921-28-3
• 化学式: C₁₇H₂₀O₃S
• 分子量: 304.41
• InChiKey: DUBGSNRWQRGYBH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  512.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苄基缩水甘油醚 、 4-甲苯硫酚 在 食用色素红色105号 、 氧气 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以62%的产率得到1-(benzyloxy)-3-(p-tolylsulfinyl)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  环氧化物和硫醇的可见光诱导硫醇加成/有氧氧化级联反应合成β-羟基亚砜

  摘要：

  已经开发了光化学硫醇加成/好氧氧化级联反应。该协议使环氧化物和硫醇的有效氧化偶联能够获得结构上有价值的β-羟基亚砜。广泛的官能团可兼容以获得中等至良好的目标产物产率。机理研究揭示了一个顺序反应途径，包括碱促进硫醇将硫醇加成环氧化物和可见光诱导的硫醚有氧氧化。

  DOI：

  10.1039/d1ob01826d

文献信息

• Cooxidation of .alpha. olefins and arenethiols with oxygen. Synthesis of .beta.-hydroxy sulfoxides
  作者：Shinobu Iriuchijima、Keiko Maniwa、Teruo Sakakibara、Genichi Tsuchihashi

  DOI：10.1021/jo00922a038

  日期：1974.4
• A visible-light-induced thiol addition/aerobic oxidation cascade reaction of epoxides and thiols for the synthesis of β-hydroxylsulfoxides
  作者：Marhaba Mamat、Changhong Liu、Dilshat Abdukerem、Ablimit Abdukader

  DOI：10.1039/d1ob01826d

  日期：——

  photochemical thiol addition/aerobic oxidation cascade reaction has been developed. This protocol enables efficient oxidative coupling of epoxides and thiols to access structurally valuable β-hydroxylsulfoxides. A broad range of functional groups are compatible to obtain moderate to good yields of the target products. Mechanistic studies revealed a sequential reaction pathway involving base-promoted thiol addition

  已经开发了光化学硫醇加成/好氧氧化级联反应。该协议使环氧化物和硫醇的有效氧化偶联能够获得结构上有价值的β-羟基亚砜。广泛的官能团可兼容以获得中等至良好的目标产物产率。机理研究揭示了一个顺序反应途径，包括碱促进硫醇将硫醇加成环氧化物和可见光诱导的硫醚有氧氧化。