(α-aminobenzyl)(hydroxymethyl)phosphinic acid | 487018-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (α-aminobenzyl)(hydroxymethyl)phosphinic acid
• 英文别名: [azaniumyl(phenyl)methyl]-(hydroxymethyl)phosphinate
• CAS: 487018-32-6
• 化学式: C₈H₁₂NO₃P
• mdl: MFCD03000449
• 分子量: 201.162
• InChiKey: XZQAFCPYKBIGJE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  235-238 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  500.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.379±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (α-aminobenzyl)(hydroxymethyl)phosphinic acid 在 氢氧化钾 、 Penicillinamidase 、 水 作用下， 生成 (R)-(hydroxymethyl)[α-[(phenylacetyl)amino]benzyl]phosphinic acid
  参考文献：
  名称：

  α-Hydroxy-α-aminophosphinic Acids: I. Synthesis of a New Analog of Phenylglycine and Its Enantiomers

  摘要：

  开发了一种新的磷酸苯基甘氨酸类似物（-α-氨基苄基）（羟甲基）磷酸及其对映体的合成方法。

  DOI：

  10.1007/s11176-005-0267-1
• 作为产物：
  描述：

  [α-(benzylamino)benzyl](hydroxymethyl)phosphinic acid 在 palladium on activated charcoal ammonium formate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以64.5%的产率得到(α-aminobenzyl)(hydroxymethyl)phosphinic acid
  参考文献：
  名称：

  α-Hydroxy-α-aminophosphinic Acids: I. Synthesis of a New Analog of Phenylglycine and Its Enantiomers

  摘要：

  开发了一种新的磷酸苯基甘氨酸类似物（-α-氨基苄基）（羟甲基）磷酸及其对映体的合成方法。

  DOI：

  10.1007/s11176-005-0267-1

文献信息

• New opinions on the amidoalkylation of hydrophosphorylic compounds
  作者：Maxim E. Dmitriev、Valery V. Ragulin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.03.020

  日期：2010.5

  A new and milder version of the procedure for the synthesis of N-protected α-aminoalkylphosphorylic compounds by reaction of alkyl carbamates, aldehydes and hydrophosphorylic compounds in acetic anhydride/acetyl chloride and a new mechanism for this type of reaction are described. The isolation, for the first time, of N,N′-benzylidene- and N,N′-alkylidenebiscarbamates as intermediates from the reaction

  描述了通过氨基甲酸烷基酯，醛和氢磷酸化合物在乙酸酐/乙酰氯中的反应合成N-保护的α-氨基烷基磷酸化合物的程序的一种新的，较温和的方法，以及这种反应的新机理。首次报道了从反应介质中分离出作为中间体的N，N′-亚苄基-和N，N′-亚烷基双氨基甲酸酯，并研究了预先获得的双氨基甲酸酯和氢磷酸化合物在乙酸酐中的直接反应。提出了该反应机理的新形式，其中包括Arbuzov型反应。
• Amidoalkylation of hydrophosphoryl compounds
  作者：M. E. Dmitriev、E. A. Rossinets、V. V. Ragulin

  DOI：10.1134/s1070363211060041

  日期：2011.6

  interaction of hydrophosphoryl compounds previously synthesized with biscarbamates in acetic anhydride and other solvents, the influence of the structure of phosphorus component and biscarbamate, and the effect of acid catalysis on the course of this two-component reaction. A new version of the mechanism of the three-component reaction of amidoalkylation of hydrophosphoryl compounds is suggested: it is regarded

  作为构建假α，α′-二肽分子的α-氨基磷酰基片段的简便方法，开发了一种新的温和的氢化磷酰基化合物在乙酸酐和乙酰氯混合物中的酰胺基烷基化的方法。反应中间体N，N′-亚苄基-和N，N检测，分离和鉴定了'-亚烷基双氨基甲酸酯。该报告提供了以下结果：研究了先前与双氨基甲酸酯合成的氢磷酰基化合物在乙酸酐和其他溶剂中的直接相互作用，磷组分和双甲酸氨基甲酸酯的结构的影响以及酸催化对该双组分反应过程的影响。 。提出了氢磷酰基化合物酰胺烷基烷基化三组分反应机理的新形式：它被认为是一个多阶段过程，涉及到双甲氨基甲酸酯的形成阶段，然后是Arbuzov型反应阶段，中间形成酰基亚胺基阳离子和具有三价磷的P-OAc衍生物。
• A three-component Mannich-type condensation leading to phosphinic dipeptides—extended transition state analogue inhibitors of aminopeptidases
  作者：Anna Dziełak、Małgorzata Pawełczak、Artur Mucha

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.04.037

  日期：2011.6

  N-Protected α-aminoalkylphosphinic acids bearing a P–H function were found to be novel practical building blocks in three-component condensations with formaldehyde and secondary amines (amino acids). Such Mannich-type N-phosphonomethylation is a common approach for phosphorus acid derived substrates and leads to multifunctional (phosphonic/amino/carboxylic) compounds of diverse relevance. The utility

  N-保护的具有P–H功能的α-氨基烷基次膦酸是甲醛和仲胺（氨基酸）三组分缩合反应中的新型实用组成部分。这种曼尼希型N-膦酰基甲基化是衍生自磷酸的底物的常用方法，并导致具有各种相关性的多功能（膦酸/氨基/羧酸）化合物。在一个合成步骤中，检查了该反应的实用性，以构建先进的次膦膦假二肽，这些次膦酸假二肽可充当所选氨基肽酶的扩展过渡态类似物抑制剂。伯氨基酸的膦酰基甲基化效率较低，会产生分离为单个成分并鉴定其结构的产物混合物。
• α-Hydroxy-α-aminophosphinic Acids: I. Synthesis of a New Analog of Phenylglycine and Its Enantiomers
  作者：L. F. Rozhko、V. V. Ragulun

  DOI：10.1007/s11176-005-0267-1

  日期：2005.4

  Methods for synthesis of a new phosphinic analog of phenylglycine, (-α-aminobenzyl)(hydroxy-methyl) phosphinic acid and its enantiomers are developed.

  开发了一种新的磷酸苯基甘氨酸类似物（-α-氨基苄基）（羟甲基）磷酸及其对映体的合成方法。