bocconoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 苯并菲啶生物碱
• 英文名称: bocconoline
• 英文别名: 6-hydroxyethyldihydrochelerythrine；6-hydroxyethyldihydrochelerythrin；6-HHC；2-(1,2-dimethoxy-12-methyl-13H-[1,3]benzodioxolo[5,6-c]phenanthridin-13-yl)ethanol
• 化学式: C₂₃H₂₃NO₅
• 分子量: 393.439
• InChiKey: YGIGBIIZDQJXJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-(2'-carboxyethyl)dihydrochelerythrine 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以73.8%的产率得到bocconoline
  参考文献：
  名称：

  苯并菲啶生物碱衍生物的合成及抗白血病活性评价

  摘要：

  合成了 33 种苯并菲啶生物碱衍生物（1a – 1u和2a – 2l），并使用 Cell Counting Kit-8 在体外评估了它们对两种白血病细胞系（Jurkat Clone E6-1 和 THP-1）的细胞毒活性（ CCK-8) 测定。这些衍生物中的九个（1i – l、2a和2i – l），IC为 500.18-7.94 μM 范围内的值对两种癌细胞系的增殖都有显着的抑制作用。一级构效关系分析表明，C-6位的不同取代基可能对相应化合物的抗白血病活性有影响。此外，C-7 和C-8 位置的基团可以影响抗白血病活性。在这些化合物中，2j对 Jurkat Clone E6-1 和 THP-1 细胞具有最强的体外抗增殖活性，具有良好的 IC 50值（分别为 0.52 ± 0.03 μM 和 0.48 ± 0.03 μM），轻微诱导细胞凋亡，并阻止细胞-cycle，所有这些都表明化合物2j可能

  DOI：

  10.3390/molecules27123934

文献信息

• 一种天然产物6-HHC的合成方法
  申请人：湖北科技学院

  公开号：CN113549085B

  公开（公告）日：2022-11-22

  本发明公开了一种化合物6‑hydroxyethyldihydrochelerythrine的合成方法，包括如下步骤：S1：将式1化合物在室温下溶于N,N‑二甲基甲酰胺溶剂中，在室温下依次加入无水磷酸氢二钠、溴乙酸乙酯、Ir(ppy)2(dtbbpy)PF6，在氮气的保护下，搅拌10分钟混匀，用灯照射，室温搅拌24 h，得到式2化合物；S2：将式2化合物溶于四氢呋喃溶剂中，0℃加入氢化铝锂，0℃条件下搅拌6h，得到标的物。本发明为天然产物6‑hydroxyethyldihydrochelerythrine（6‑HHC）的首次合成报道，路线设计独特新颖，反应条件温和，催化效率高，路线短，副反应少，操作简便。
• Synthesis and Antileukemia Activity Evaluation of Benzophenanthridine Alkaloid Derivatives
  作者：Yaling Tang、Xinglian Xu、Jiang Li、Lulu Deng、Shuzhen Mu

  DOI：10.3390/molecules27123934

  日期：——

  Thirty-three benzophenanthridine alkaloid derivatives (1a–1u and 2a–2l) were synthesized, and their cytotoxic activities against two leukemia cell lines (Jurkat Clone E6-1 and THP-1) were evaluated in vitro using a Cell Counting Kit-8 (CCK-8) assay. Nine of these derivatives (1i–l, 2a, and 2i–l) with IC50 values in the range of 0.18–7.94 μM showed significant inhibitory effects on the proliferation

  合成了 33 种苯并菲啶生物碱衍生物（1a – 1u和2a – 2l），并使用 Cell Counting Kit-8 在体外评估了它们对两种白血病细胞系（Jurkat Clone E6-1 和 THP-1）的细胞毒活性（ CCK-8) 测定。这些衍生物中的九个（1i – l、2a和2i – l），IC为 500.18-7.94 μM 范围内的值对两种癌细胞系的增殖都有显着的抑制作用。一级构效关系分析表明，C-6位的不同取代基可能对相应化合物的抗白血病活性有影响。此外，C-7 和C-8 位置的基团可以影响抗白血病活性。在这些化合物中，2j对 Jurkat Clone E6-1 和 THP-1 细胞具有最强的体外抗增殖活性，具有良好的 IC 50值（分别为 0.52 ± 0.03 μM 和 0.48 ± 0.03 μM），轻微诱导细胞凋亡，并阻止细胞-cycle，所有这些都表明化合物2j可能