3-(4-methoxybenzyl)-5-methyl-7-(trifluoromethyl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridine | 1068659-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 3-(4-methoxybenzyl)-5-methyl-7-(trifluoromethyl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridine
• 英文别名: 3-[(4-Methoxyphenyl)methyl]-5-methyl-7-(trifluoromethyl)imidazo[4,5-b]pyridine
• CAS: 1068659-93-7
• 化学式: C₁₆H₁₄F₃N₃O
• 分子量: 321.302
• InChiKey: YPHXLJOPVWNCMY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  104-105 °C
• 沸点：
  445.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  39.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methoxybenzyl)-5-methyl-7-(trifluoromethyl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridine 在 三氟乙酸 作用下， 以65%的产率得到5-methyl-7-(trifluoromethyl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  氟化嘌呤和1-脱氮嘌呤糖苷的合成作为腺苷脱氨酶的潜在抑制剂

  摘要：

  2-和6-三氟甲基化嘌呤和1-deazapurines的合成是通过5-氨基咪唑与一组三氟甲基取代的1,3-CCC-和1,3-CNC-进行正式的[3 + 3]环化反应进行的介电体。相应的氟化核苷是通过9个未取代的嘌呤和1-deazapurines与过乙酰化的β-核糖，β-葡萄糖和鼠李糖进行糖基化合成的，然后进行脱保护。这些支架可以被认为是腺苷脱氨酶（ADA）和肌苷单磷酸脱氢酶（IMPDH）酶的潜在抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jo102579g
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苄胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-(4-methoxybenzyl)-5-methyl-7-(trifluoromethyl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  过渡金属催化的 1-去氮杂嘌呤通过 C-H 键活化的芳基化

  摘要：

  据报道，过渡金属催化的咪唑并 [4,5-b] 吡啶（称为 1-去氮杂嘌呤）芳基化。1-脱氮杂嘌呤由 5-氨基咪唑合成，由 N-（氰基甲基）甲亚胺酸甲酯与伯胺反应原位生成。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317329

文献信息

• A Convenient One-Pot Synthesis of 7-Trifluoromethyl-Substituted Imidazo[4,5-<i>b</i>]pyridines
  作者：Ulrich Groth、Thomas Wesch、Viktor Iaroshenko

  DOI：10.1055/s-2008-1077794

  日期：2008.6

  This communication describes a practical and facile one-pot approach for the synthesis of 7-trifluoromethyl-substituted imidazo[4,5-b]pyridines by the reaction of in situ generated 5-aminoimidazole and a 1,3-CCC-biselectrophile.

  本通讯描述了一种实用且简便的一锅法，通过在位生成的5-氨基咪唑与1,3-CCC-双电性试剂反应合成7-三氟甲基取代的咪唑[4,5-b]吡啶。