N,N'-di-(m-isopropylphenyl)-guanidine | 128413-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-di-(m-isopropylphenyl)-guanidine
• 英文别名: N,N'-bis[3-(1-methylethyl)phenyl]-Guanidine；bis-1,3-(m-isopropylphenyl)guanidine；N,N''-Bis-(3-isopropyl-phenyl)-guanidine；1,2-bis(3-propan-2-ylphenyl)guanidine
• CAS: 128413-40-1
• 化学式: C₁₉H₂₅N₃
• 分子量: 295.428
• InChiKey: CJTFFAPMDBAOOA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118-119 °C
• 沸点：
  382.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴化氰 、 3-异丙基苯胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以32%的产率得到N,N'-di-(m-isopropylphenyl)-guanidine
  参考文献：
  名称：

  N，N'-二-邻甲苯基胍类似物，氟哌啶醇敏感的sigma受体的高亲和力配体的合成与构效关系。

  摘要：

  着眼于新型非典型抗精神病药的开发，我们研究了氟哌啶醇敏感的sigma受体的N，N'-二-邻甲苯基胍（DTG，3）及其同类物的结构亲和力关系。合成了许多DTG类似物，并在豚鼠脑膜匀浆的体外放射性配体置换实验中使用了高sigma特异性放射性配体[3H] -3和[3H]-（+）-3-（3-羟苯基）进行了评估。 -N-（1-丙基）哌啶和苯环利定（PCP）受体特异性化合物[3H] -N- [1-（2-噻吩基）-环己基]哌啶和[3H]-（+）-5-甲基-10 ，11-二氢-5H-二苯并[a，d]环庚烯-5，10-亚胺。N，N'-二芳基胍对sigma受体的亲和力随邻位取代基的体积比C2H5大而增加。疏水取代基通常优于类似位置的亲水取代基。此外，电子中性取代基优于强电子给体或吸电子基团。只要胍的至少一侧带有优选基团（例如2-CH 3 C 6 H 5），通常就可以保持与σ受体的显着结合。用某些饱和的碳环（例

  DOI：

  10.1021/jm00171a016

文献信息

• N,N'-disubstituted guanidines and their use as excitatory amino acid
  申请人：State of Oregon, acting by and through the Oregon State Board of Higher

  公开号：US05190976A1

  公开（公告）日：1993-03-02

  N,N'-disubstituted guanidines exhibiting a high binding affinity to phencyclidine (PCP) receptors are disclosed. These N,N'-disubstituted guanidine derivatives act as non-competitive inhibitors or glutamate-induced responses generated via the NMDA receptor by acting as blockers for the ion channel of the NMDA receptor-ion channel complex. These compounds thus exert a neuroprotective property and are useful in the therapeutic treatment of neuronal loss in hypoxia, brain or spinal cord ischemia, brain or spinal cord trauma, as well as being useful for the treatment of epilepsy, Alzheimer's disease, Amyotrophic Lateral Sclerosis, Huntington's disease, Down's Syndrome, Korsakoff's disease and other neurodegenerative disorders.

  揭示了对芬西环酮（PCP）受体具有高结合亲和力的N,N'-二取代胍啶。这些N,N'-二取代胍啶衍生物作为非竞争性抑制剂，通过作为NMDA受体的离子通道的阻滞剂，阻断通过谷氨酸诱导的反应生成。因此，这些化合物具有神经保护性质，可用于治疗缺氧、脑或脊髓缺血、脑或脊髓创伤导致的神经元丧失，同时也可用于治疗癫痫、阿尔茨海默病、肌萎缩侧索硬化症、亨廷顿病、唐氏综合征、科萨科夫氏病等神经退行性疾病。
• Synthesis and structure-activity relationships of N,N'-di-o-tolylguanidine analogs, high-affinity ligands for the haloperidol-sensitive .sigma. receptor
  作者：Michael W. Scherz、Michelle Fialeix、James B. Fischer、N. Laxma Reddy、Alfred C. Server、Mark S. Sonders、Barbara C. Tester、Eckard Weber、Scott T. Wong、John F. W. Keana

  DOI：10.1021/jm00171a016

  日期：1990.9

  2-CH3C6H5). Replacement of one or both aryl rings with certain saturated carbocycles (e.g. cyclohexyl, norbornyl, or adamantyl) leads to a significant increase in affinity. By combining the best aromatic and best saturated carbocyclic substituents in the same molecule, we arrived at some of the most potent sigma ligands described to date (e.g. N-exo-2-norbornyl-N'-(2-iodophenyl)guanidine, IC50 = 3 nM vs [3H]-3)

  着眼于新型非典型抗精神病药的开发，我们研究了氟哌啶醇敏感的sigma受体的N，N'-二-邻甲苯基胍（DTG，3）及其同类物的结构亲和力关系。合成了许多DTG类似物，并在豚鼠脑膜匀浆的体外放射性配体置换实验中使用了高sigma特异性放射性配体[3H] -3和[3H]-（+）-3-（3-羟苯基）进行了评估。 -N-（1-丙基）哌啶和苯环利定（PCP）受体特异性化合物[3H] -N- [1-（2-噻吩基）-环己基]哌啶和[3H]-（+）-5-甲基-10 ，11-二氢-5H-二苯并[a，d]环庚烯-5，10-亚胺。N，N'-二芳基胍对sigma受体的亲和力随邻位取代基的体积比C2H5大而增加。疏水取代基通常优于类似位置的亲水取代基。此外，电子中性取代基优于强电子给体或吸电子基团。只要胍的至少一侧带有优选基团（例如2-CH 3 C 6 H 5），通常就可以保持与σ受体的显着结合。用某些饱和的碳环（例
• Methods of treatment of eye trauma and disorders
  申请人：——

  公开号：US20030027801A1

  公开（公告）日：2003-02-06

  Methods are provided for treatment of eye disorders and injury, including methods for treatment of reduced flow of blood or other nutrients to retinal tissue and/or optic nerve, methods for treatment of retinal ischemia and trauma and methods for treatment for optic nerve injury/damage.

  提供了治疗眼部疾病和损伤的方法，包括治疗流向视网膜组织和/或视神经的血液或其他营养物质减少的方法、治疗视网膜缺血和创伤的方法以及治疗视神经损伤/损坏的方法。
• EP0516748A4
  申请人：——

  公开号：EP0516748A4

  公开（公告）日：1994-04-13
• N,N'-DISUBSTITUTED GUANIDINES AND THEIR USE AS EXCITATORY AMINO ACID ANTAGONISTS
  申请人：STATE OF OREGON, acting by and through THE OREGON STATE BOARD OF HIGHER EDUCATION, acting for and on behalf of

  公开号：EP0516748A1

  公开（公告）日：1992-12-09