2-methyl-6-pentadecyl-Δ^1,6-piperideine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-6-pentadecyl-Δ^1,6-piperideine
• 英文别名: 2-Methyl-6-pentadecyl-2,3,4,5-tetrahydropyridine
• 化学式: C₂₁H₄₁N
• 分子量: 307.563
• InChiKey: YMZAXCVACZXRMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-6-氧代哌啶-1-羧酸叔丁酯 在 盐酸 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.08h， 生成 2-methyl-6-pentadecyl-Δ^1,6-piperideine
  参考文献：
  名称：

  火蚁毒生物碱为基础的2-甲基-6-烷基-Δ1,6-哌啶类化合物的合成及抑菌评价

  摘要：

  的第一合成2-甲基-6-十五烷基Δ 1,6 -piperideine（1），在火蚁毒液的piperideine化学型的主要生物碱，和其类似物，2-甲基-6-十四烷基Δ 1,6通过戊二酸（4）和尿素（5）开始的简便合成方法获得-哌啶（2）和2-甲基-6-十六烷基-Δ1,6-哌啶（3）。化合物1对IC卡50的新隐球菌和白色念珠菌具有体外抗真菌活性。值分别为6.6和12.4μg/ mL，对万古霉素耐药的粪肠球菌的抗菌活性为IC 50值为19.4μg/ mL，而化合物2和3对这些病原体的活性较低。所有三种化合物强烈抑制寄生虫杜氏利什曼原虫前鞭毛体和布氏锥虫带IC 50倍中的分别5.0-6.7和2.7-4.0微克/毫升的范围内，的值。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.7b00625

文献信息

• Synthesis and Insecticidal Activity of Fire Ant Venom Alkaloid-Based 2-Methyl-6-alkyl-Δ1,6-piperideines
  作者：Xiaoqing Wu、Guangyu Wang、Guangxin Xu、Li Chen

  DOI：10.3390/molecules27031107

  日期：——

  various biological activities. A series of racemic 2-methyl-6-alkyl-Δ1,6-piperideines were synthesized for chemical confirmation of the natural products found in fire ant venom, and the evaluation of their biological activity. Synthetic Δ1,6-piperideines and the natural compounds in the cis-alkaloid fraction of Solenopsis invicta had identical mass spectra and retention times. Their insecticidal activities

  在 Solenopsis (Hymenoptera, Formicidae) 火蚁的毒液中发现的 2,6-二烷基哌啶是一系列具有各种生物活性的化合物。合成了一系列外消旋的 2-甲基-6-烷基-Δ1,6-哌啶，用于对火蚁毒液中发现的天然产物进行化学确认，并评估其生物活性。Solenopsis invicta 顺式生物碱部分中的合成 Δ1,6-哌啶和天然化合物具有相同的质谱和保留时间。采用注射和局部施用方法评估了它们对棉铃虫 (Helicoverpa armigera) 三龄幼虫的杀虫活性。所有三种化合物在 0.05-0.4 mol/L 浓度下局部治疗均无致死作用，但在 0.4 mol/L 浓度下通过注射治疗表现出中等致死作用。化合物 6a 的活性明显高于天然杀虫剂尼古丁。化合物 6b、6c 和尼古丁之间的活性差异不显着。哌啶环6位碳链的延长似乎降低了杀虫活性。