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2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-8-methylimidazo[1,2-a]pyridine

中文名称
——
中文别名
——
英文名称
2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-8-methylimidazo[1,2-a]pyridine
英文别名
2-biphenyl-4-yl-8-methyl-imidazo[1,2-a]pyridine;2-Biphenyl-4-yl-8-methyl-imidazo[1,2-a]pyridin;2-(4-Biphenylyl)-8-methylimidazo[1,2-a]pyridine;8-methyl-2-(4-phenylphenyl)imidazo[1,2-a]pyridine
2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-8-methylimidazo[1,2-a]pyridine化学式
CAS
——
化学式
C20H16N2
mdl
——
分子量
284.36
InChiKey
YNRBJGWKZRUBCX-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    5.4
  • 重原子数:
    22
  • 可旋转键数:
    2
  • 环数:
    4.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.05
  • 拓扑面积:
    17.3
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    1

上下游信息

  • 下游产品
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-8-methylimidazo[1,2-a]pyridine 、 Selectfluor 作用下, 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂, 生成 2-([1,1′-biphenyl]-4-yl)-3-fluoro-8-methylimidazo[1,2-a]pyridine
    参考文献:
    名称:
    一锅顺序溴化和氟化反应,从芳基酮中获得3-氟代咪唑并[1,2-a]吡啶
    摘要:
    3-氟-2-芳基咪唑并[1,2一]吡啶在从温和的条件下的苯乙酮和2-氨基吡啶一锅合成。反应顺序包括溴化,缩合和氟化步骤。卤化试剂TBATB(三丁基四溴化铵)和Selectfluor TM在不干扰其他步骤的情况下起着关键作用。
    DOI:
    10.1002/ejoc.201800578
  • 作为产物:
    描述:
    联苯单乙酮 在 tetra-N-butylammonium tribromide 作用下, 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂, 反应 2.0h, 生成 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-8-methylimidazo[1,2-a]pyridine
    参考文献:
    名称:
    一锅顺序溴化和氟化反应,从芳基酮中获得3-氟代咪唑并[1,2-a]吡啶
    摘要:
    3-氟-2-芳基咪唑并[1,2一]吡啶在从温和的条件下的苯乙酮和2-氨基吡啶一锅合成。反应顺序包括溴化,缩合和氟化步骤。卤化试剂TBATB(三丁基四溴化铵)和Selectfluor TM在不干扰其他步骤的情况下起着关键作用。
    DOI:
    10.1002/ejoc.201800578
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文献信息

  • Electrochemical Oxidative C–H Thiocyanation or Selenocyanation of Imidazopyridines and Arenes
    作者:Ping Liu、Peipei Sun、Ting Cui、Xiaofeng Zhang、Jun Lin、Zitong Zhu
    DOI:10.1055/s-1299-3009
    日期:——
    electrochemical oxidative C–H thiocyanation or selenocyanation of imidazopyridines was achieved by using an undivided electrolytic cell. Transition-metal- and oxidant-free conditions are striking features of this protocol. A library of thiocyanated imidazopyridines with a broad range of functional groups were synthesized in high yields. This method was also applicable to the thiocyanation or selenocyanation of
    咪唑并吡啶的区域选择性电化学氧化C–H硫氰化或硒代氰化反应是通过使用未分割的电解池实现的。无过渡金属和无氧化剂的条件是该协议的显着特征。以高收率合成了具有广泛官能团的硫氰酸化咪唑并吡啶文库。该方法也适用于某些富电子芳烃的硫氰化或硒氰化。
  • Efficient Access to Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines/pyrazines/pyrimidines via Catalyst-Free Annulation Reaction under Microwave Irradiation in Green Solvent
    作者:R. Nishanth Rao、Balamurali MM、Barnali Maiti、Ranjit Thakuria、Kaushik Chanda
    DOI:10.1021/acscombsci.7b00173
    日期:2018.3.12
    heteroannulation reaction for imidazo[1,2-a]pyridines/pyrimidines/pyrazines was developed in green solvent under microwave irradiation. Using H2O-IPA as the reaction medium, various substituted 2-aminopyridines/pyrazines/pyrimidines underwent annulation reaction with α-bromoketones under microwave irradiation to provide the corresponding imidazo[1,2-a]pyridines/pyrimidines/pyrazines in excellent yields. The
    微波辐射下,在绿色溶剂中开发了咪唑并[1,2- a ]吡啶/嘧啶/吡嗪的快速无催化剂杂环化反应。以H 2 O-IPA为反应介质,在微波辐射下,各种取代的2-氨基吡啶/吡嗪/嘧啶与α-溴酮进行环化反应,得到相应的咪唑并[1,2- a]。]吡啶/嘧啶/吡嗪,产率高。合成方法似乎非常简单并且优于已报道的方法,具有高度丰富的商业试剂和强大的扩展分子多样性的能力。本合成序列可视为对环境有益的过程,该过程允许引入结构多样性的三个点以优异的纯度和产率扩展化学空间。评价了衍生物的抗炎和抗微生物活性。筛选结果发现了三种抑制白蛋白变性的衍生物,其中两种衍生物对变形杆菌和克雷伯菌具有活性菌。这些积极的生物测定结果表明,可以以生态友好的方式快速制备潜在的抗炎药库,并为药物化学家提供了有关药物发现的新见解。
  • 2-ARYLPYRROCOLINES AND 2-ARYLPYRIMIDAZOLES
    作者:NG. PH. BUU-HOÏ、PIERRE JACQUIGNON、NG. D. XUONG、DENISE LAVIT
    DOI:10.1021/jo01373a021
    日期:1954.8
  • Visible-light-mediated C3-ethoxycarbonylmethylation of imidazo[1,2-a]pyridines and convenient access to Zolpidem
    作者:Yuanjiu Xiao、Lin Yu、Yongqi Yu、Ze Tan、Wei Deng
    DOI:10.1016/j.tetlet.2020.152606
    日期:2020.12
  • Selective C-5 Oxidative Radical Silylation of Imidazopyridines Promoted by Lewis Acid
    作者:Yifan Li、Kaichen Shu、Ping Liu、Peipei Sun
    DOI:10.1021/acs.orglett.0c02131
    日期:2020.8.21
    An oxidative cross dehydrogenative coupling of imidazopyridines with silanes was developed using di-tert-butyl peroxide as the oxidant. The coordination effect of Lewis acid was the dominant factor controlling the regioselective addition of silyl radical to imidazopyridines, and the corresponding C-5 silylated imidazo[1,2-a]pyridines were obtained in moderate to high yields with a broad substrate scope.
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