1-chloro-1-(2,4,6-trimethylphenyl)ethane | 51270-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-chloro-1-(2,4,6-trimethylphenyl)ethane
• 英文别名: 2-(1-Chloroethyl)-1,3,5-trimethylbenzene
• CAS: 51270-90-7
• 化学式: C₁₁H₁₅Cl
• mdl: MFCD11186418
• 分子量: 182.693
• InChiKey: TXQDZFRXFDSOIO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  252.7±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.997±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-1-(2,4,6-trimethylphenyl)ethane 在 gallium(III) trichloride 、 zinc chloride diethyl ether 、 苄基三乙基氯化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2,2-dichloro-4,6-bis(2,4,6-trimethylphenyl)heptane
  参考文献：
  名称：

  2,4,6-三甲基苯乙烯阳离子聚合的增长速率：线性自由能方法

  摘要：

  已经进行了苯甲基阳离子与2,4,6-三甲基苯乙烯的反应动力学以确定其亲核参数N = 0.68和s = 1.09，这与苯乙烯相当，并且亲核参数比4-甲基苯乙烯少，表明该化合物的阻滞作用邻甲基。动力学研究2,4,6-三甲基苯乙烯基阳离子6 +和相应的二聚体7 +与参考亲核试剂2-氯丙烯的反应，使我们能够计算出非常相似的亲电参数E（6 +）= 6.04和E（7 +）＝ 6.16，其远低于苯乙烯基阳离子的阳离子（E＝ 9.6）。结果，2,4,6-三甲基苯乙烯的阳离子聚合的传播速率常数大大低于苯乙烯。将这些值代入相关对数k 20  ° C = s（N + E）时，得出的传播速率常数为3×10 7 M -1 s -1，必须将其视为上限，因为在此过程中会产生额外的空间应变。这种相关性不包括7 +与2,4,6-三甲基苯乙烯的反应。

  DOI：

  10.1021/ma048389o
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲基苯乙烯 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-chloro-1-(2,4,6-trimethylphenyl)ethane
  参考文献：
  名称：

  2,4,6-三甲基苯乙烯碳正离子聚合反应中传输速率常数的测定

  摘要：

  使用1-氯-1-（2,4,6-三甲基苯基）乙烷/ BCl 3引发体系在CH 2 Cl 2中从-70到-的温度下研究了2,4,6-三甲基苯乙烯（TMeSt）的活性碳阳离子聚合20°C。电离的平衡常数（K i）由通过紫外可见光谱法测定的阳离子浓度计算得出。根据表观传播速率常数（k p app）和K i，离子对的绝对传播速率常数k p ± = 1.4×10 4 L mol -1 s -1在-70°C下计算。离子塌陷的速率常数k - i由多分散性与转化率曲线确定。从ķ我和ķ -我，电离的速率常数，ķ我也计算。根据K i和k - i的温度依赖性，分别获得了电离和失活的焓和熵。还在-70°C下进行竞争实验，即在2-氯丙烯作为π-亲核试剂存在下进行聚合反应，以确定k p ±分别地。NMR光谱，凝胶渗透色谱法和元素分析表明聚合物阳离子完全封端，没有副反应。从极限数均聚合度和封端的已知速率常数k c = 62

  DOI：

  10.1021/ma048390n

文献信息

• Balancing Lewis Acidity and Carbocation Stability for the Selective Deoxyhalogenation of Aryl Carbonyls and Carbinols
  作者：P. Veeraraghavan Ramachandran、Abdulkhaliq A. Alawaed、Henry J. Hamann

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01462

  日期：2023.6.30

  Deoxyhalogenation of aryl aldehydes, ketones, carboxylic acids, and esters has been achieved utilizing an appropriate metal halide Lewis acid acting as a carbonyl activator and halogen carrier in combination with borane-ammonia as the reductant. Selectivity is accomplished by matching the stability of the carbocation intermediate with the effective acidity of the Lewis acid. Substituents and substitution patterns

  利用适当的金属卤化物路易斯酸作为羰基活化剂和卤素载体，并结合硼烷-氨作为还原剂，实现了芳基醛、酮、羧酸和酯的脱氧卤化。通过将碳阳离子中间体的稳定性与路易斯酸的有效酸度相匹配来实现选择性。取代基和取代模式显着影响所需的溶剂/路易斯酸组合。这些因素的逻辑组合也已应用于醇向烷基卤的区域选择性转化。
• Klages; Allendorff, Chemische Berichte, 1898, vol. 31, p. 1009
  作者：Klages、Allendorff

  DOI：——

  日期：——
• 80. The effect of intramolecular configuration on the rate of unimolecular solvolysis of aralkyl chlorides
  作者：G. Baddeley、J. Chadwick

  DOI：10.1039/jr9510000368

  日期：——
• A SYNTHESIS OF α-MESITYLPROPIOMESITYLENE
  作者：REYNOLD C. FUSON、NORMAN RABJOHN、W. J. SHENK、WM. E. WALLACE

  DOI：10.1021/jo01184a009

  日期：1944.3
• BOLESTOVA, G. I.;PARNES, Z. N.;VOLPIN, M. E., ZH. ORGAN. XIMII, 25,(1989) N, S. 1442-1450
  作者：BOLESTOVA, G. I.、PARNES, Z. N.、VOLPIN, M. E.

  DOI：——

  日期：——