3-amino-benzo[c]chromen-6-one | 6967-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-amino-benzo[c]chromen-6-one
• 英文别名: 3-Amino-6H-dibenzo[b,d]pyran-6-one；3-aminobenzo[c]chromen-6-one
• CAS: 6967-04-0
• 化学式: C₁₃H₉NO₂
• 分子量: 211.22
• InChiKey: YQQVBNFLJJKBGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-benzo[c]chromen-6-one 在 正丁基锂 、 碘 作用下， 反应 15.0h， 生成 2,2,4-Trimethyl-6-phenyl-1,6-dihydro-2H-5-oxa-1-aza-chrysene
  参考文献：
  名称：

  5-芳基-1,2-二氢色素[3,4-f]喹啉：一类新的非甾体类人孕激素受体激动剂。

  摘要：

  描述了新型非甾体类人孕激素受体（hPR）激动剂5-芳基-1,2-二氢-5H-chromeno [3,4-f]喹啉2的开发。将5-芳基基团引入1,2-二氢香豆素[3,4-f]喹啉核心1是促孕活动的关键。对5-芳基取代基的结构活性关系（SAR）研究产生了一系列有效的hPR激动剂，它们在细胞内显示出与天然激素孕酮（EC50 = 2.9 nM）类似的生物学活性（EC50 = 8-30 nM）。效率范围从28％到96％的检测。大多数类似物表现出与孕酮（Ki = 3.5 nM）相似或更高的结合亲和力（Ki = 0.41-3.6 nM）。三个代表性的类似物（13、15和24）在去卵巢大鼠的乳腺形态/子宫湿重测定中显示了体内活性。

  DOI：

  10.1021/jm9705768
• 作为产物：
  描述：

  7-硝基-3,4-苯并香豆素 在 氯化铵 、 iron(II) sulfate 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 3-amino-benzo[c]chromen-6-one
  参考文献：
  名称：

  实用和化学选择性还原硝基芳烃到苯胺的活化铁

  摘要：

  描述了使用由Fe / HCl或Zn / FeSO 4产生的活化铁将硝基芳烃还原为苯胺。在这些条件下，对炔烃，酮，烯酮，腈，内酯和芳族卤化物等各种官能团的耐受性都很好。

  DOI：

  10.1002/adsc.200404236

文献信息

• Iron and Palladium(II) Phthalocyanines as Recyclable Catalysts for Reduction of Nitroarenes
  作者：Praveen Kumar Verma、Manju Bala、Kavita Thakur、Upendra Sharma、Neeraj Kumar、Bikram Singh

  DOI：10.1007/s10562-014-1269-6

  日期：2014.7

  Iron(II) and palladium(II) phthalocyanines have been established as recyclable heterogeneous catalysts for the reduction of aromatic nitro compounds to corresponding amines using diphenylsilane/sodium borohydride as hydrogen sources in ethanol. Various reducible functional groups, such as acetyl, ester, cyano, amide, sulphonamide and carboxylic acid etc. were well tolerated, and the methods were applicable

  铁（II）和钯（II）酞菁已被确定为可回收的多相催化剂，用于使用二苯基硅烷/硼氢化钠作为乙醇中的氢源将芳香硝基化合物还原为相应的胺。各种可还原的官能团，如乙酰基、酯、氰基、酰胺、磺酰胺和羧酸等均具有良好的耐受性，并且该方法适用于克级规模。机理研究表明，硝基的还原通过直接（亚硝基）途径进行，可能铁或钯酞菁会激活硝基进行还原。FePc 和 PdPc 还催化二苯基硅烷/硼氢化钠和乙醇的组合产生氢气。图形摘要铁和钯（II）酞菁已被确立为一种有效的可回收催化体系，用于用绿色溶剂体系还原硝基芳烃。各种硝基取代的芳烃和杂芳烃已成功还原为相应的胺，产率非常好。本方法也已有效地适用于克级反应。
• Biological evaluation of some new N -(2,6-dimethoxypyrimidinyl) thioureido benzenesulfonamide derivatives as potential antimicrobial and anticancer agents
  作者：Mostafa M. Ghorab、Mansour S. Alsaid、Mohamed S.A. El-Gaby、Nesreen A. Safwat、Mahmoud M. Elaasser、Aiten M. Soliman

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.08.060

  日期：2016.11

  compared with the reference drug against the tested microorganisms. Although, 3j was less active among its analogues to inhibit the breast carcinoma cells, it exhibit strong broad spectrum antimicrobial activities. However, The results of the cytotoxic activity revealed that compound 3p was the most active against the breast carcinoma cell line (MCF-7) giving promising IC50 value of 1.72 μg/mL, compared with

  通过使异硫氰酸根合苯磺酰胺2与多种杂环胺缩合，合成了一系列含有磺酰胺部分的新型杂环硫脲3a-u。研究了新合成的杂环硫脲的抗微生物和抗癌活性。的体外抗细菌和抗真菌活性用阱扩散法进行。有趣的是，与参比药物相比，化合物3j和3m对被测微生物表现出相似或更好的活性。虽然，3j其类似物在抑制乳腺癌细胞中的活性较低，它具有很强的广谱抗菌活性。但是，细胞毒性活性的结果表明，与参考药物（5-氟尿嘧啶）和IC 50相比，化合物3p对乳腺癌细胞系（MCF-7）的活性最高，IC 50值有望达到1.72μg/ mL。值为4.8μg/ mL。具有细胞毒性活性3b和3p的最有效化合物进一步停靠在CAIX的活性位点内，并根据其键长，角度和构象能被发现与活性位点氨基酸具有适当的结合。
• Dibenzopyran derivatives
  申请人：FISONS CORPORATION

  公开号：EP0147510A1

  公开（公告）日：1985-07-10

  57 Dibenzopyran derivatives which possess antihypoxia activity are 7,8,9,10-tetrahydro-6H-dibenzo [b,d] pyranyloxy- aminopropanols having the general formula: where X is oxygen or dialkyl in which each alkyl group contains one to seven carbons: R is hydrogen or alkyl containing one to seven carbons and A is primary, secondary or tertiary amino. Also included are pharmaceutically acceptable acid addition salts of these compounds.

  57 具有抗缺氧活性的二苯并吡喃衍生物是通式为 7，8，9，10-四氢-6H-二苯并[b，d]吡喃氧基-氨基丙醇： 其中 X 是氧或二烷基，其中每个烷基含有 1 至 7 个碳原子：R 是氢或含 1 至 7 个碳原子的烷基，A 是伯氨基、仲氨基或叔氨基。 还包括这些化合物的药学上可接受的酸加成盐。
• US4569994A
  申请人：——

  公开号：US4569994A

  公开（公告）日：1986-02-11
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS TO TREAT DISEASES CHARACTERIZED BY CELLULAR PROLIFERATION AND ANGIOGENESIS<br/>[FR] COMPOSITIONS ET MÉTHODES DE TRAITEMENT DE MALADIES CARACTÉRISÉES PAR LA PROLIFÉRATION CELLULAIRE ET L'ANGIOGENÈSE
  申请人：PALOMA PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2007101247A2

  公开（公告）日：2007-09-07

  [EN] Described herein are compositions and methods for preventing and/or treating diseases involving aberrant angiogenesis employing one or more benzo[c]chromen-6-one derivatives.
  [FR] Cette invention concerne des compositions et des méthodes qui visent à prévenir et/ou à traiter des maladies impliquant une angiogenèse aberrante et qui utilisent un ou plusieurs dérivés de benzo[c]chromén-6-one.