methyl (S)-N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-3-(1,4-cyclohexadien-1-yl)alaninate | 189215-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: methyl (S)-N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-3-(1,4-cyclohexadien-1-yl)alaninate
• 英文别名: methyl (2S)-3-cyclohexa-1,4-dien-1-yl-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 189215-50-7
• 化学式: C₂₅H₂₅NO₄
• 分子量: 403.478
• InChiKey: BDANJEMZBAPVJM-QHCPKHFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 methyl (S)-N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-3-(1,4-cyclohexadien-1-yl)alaninate 在 对甲苯磺酸 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以58%的产率得到dimethyl (S)-N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-2-amino-4-oxoadipate
  参考文献：
  名称：

  1,4-环己二烯在甲醇和酸存在下的臭氧分解 1,4-环己二烯衍生物转化为β-酮基酯的机理和中间体1

  摘要：

  描述了直接由1，4-环己二烯衍生物制备β-酮酯的条件。该程序是合成方法应用的又一步，该方法包括将可用苯衍生物的桦木还原后进行臭氧分解的组合。在这项工作中，描述了由相应的1，4-环己二烯衍生物合成γ-酮-α-氨基己二酸二甲酯和β-酮谷氨酸二甲酯的衍生物。后者的化合物分别由苯丙氨酸和苯甘氨酸制备。在存在和不存在酸的情况下，在甲醇存在下对1,4-环己二烯的简单烷基衍生物进行臭氧分解的研究有助于建立该反应的机理。断裂的两个双键的接近度，导致中间体形成1,2-二氧戊环衍生物，可以通过NMR光谱法鉴定。结果表明，不管所形成的初级臭氧化物的裂解的区域选择性如何，所有的1,2-二氧戊环衍生物都可以生成β-酮酸酯。这是由于在甲醇和酸存在下这些二氧戊环之间的平衡。

  DOI：

  10.1021/jo049731y
• 作为产物：
  描述：

  9-芴甲基-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯 在 camphor-10-sulfonic acid 、 氨 、 lithium 、 三乙胺 作用下， 反应 9.0h， 生成 methyl (S)-N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-3-(1,4-cyclohexadien-1-yl)alaninate
  参考文献：
  名称：

  L-1,4-环己二烯丙氨酸的臭氧分解产物。分子内环化和羟胺环化。L-异恶唑基丙氨酸的两种异构体的合成

  摘要：

  将保护的L-苯丙氨酸还原为L-1,4-环己二烯基丙氨酸，然后进行不饱和环的臭氧分解。臭氧分解产物的分子内环化在用酸处理时发生。还研究了用羟胺对臭氧分解产物的环化。证实了5-和3-异恶唑基丙氨酸的形成。讨论了这些产物的形成机理和中间体的结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00118-x