methyl (2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-(1,2-oxazol-5-yl)propanoate | 189215-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: methyl (2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-(1,2-oxazol-5-yl)propanoate
• CAS: 189215-51-8
• 化学式: C₂₂H₂₀N₂O₅
• 分子量: 392.411
• InChiKey: BXPQLTTYVKUOIA-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  90.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-(1,2-oxazol-5-yl)propanoate 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (S)-2-Amino-3-isoxazol-5-yl-propionic acid; compound with diethyl-amine
  参考文献：
  名称：

  L-1,4-环己二烯丙氨酸的臭氧分解产物。分子内环化和羟胺环化。L-异恶唑基丙氨酸的两种异构体的合成

  摘要：

  将保护的L-苯丙氨酸还原为L-1,4-环己二烯基丙氨酸，然后进行不饱和环的臭氧分解。臭氧分解产物的分子内环化在用酸处理时发生。还研究了用羟胺对臭氧分解产物的环化。证实了5-和3-异恶唑基丙氨酸的形成。讨论了这些产物的形成机理和中间体的结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00118-x
• 作为产物：
  描述：

  methyl (S)-N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-3-(1,4-cyclohexadien-1-yl)alaninate 在 二甲基硫 、 盐酸羟胺 、 碳酸氢钠 、 臭氧 作用下， 生成 、 methyl (2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-(1,2-oxazol-5-yl)propanoate 、
  参考文献：
  名称：

  L-1,4-环己二烯丙氨酸的臭氧分解产物。分子内环化和羟胺环化。L-异恶唑基丙氨酸的两种异构体的合成

  摘要：

  将保护的L-苯丙氨酸还原为L-1,4-环己二烯基丙氨酸，然后进行不饱和环的臭氧分解。臭氧分解产物的分子内环化在用酸处理时发生。还研究了用羟胺对臭氧分解产物的环化。证实了5-和3-异恶唑基丙氨酸的形成。讨论了这些产物的形成机理和中间体的结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00118-x

文献信息

• Products of ozonolysis of L-1,4-cyclohexadienylalanine. Intramolecular cyclization and cyclization with hydroxylamine. The synthesis of two isomers of L-isoxazolylalanine
  作者：Gury Zvilichovsky、Vadim Gurvich

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00118-x

  日期：1997.3

  4-cyclohexadienylalanine followed by ozonolysis of the unsaturated ring. Intramolecular cyclization of the ozonolysis product occured upon treatment with acid. The cyclization of the product of ozonolysis with hydroxylamine was studied as well. The formation of both 5- and 3-isoxazolylalanine is demonstrated. Mechanism of formation of these products and structure of intermediates are discussed.

  将保护的L-苯丙氨酸还原为L-1,4-环己二烯基丙氨酸，然后进行不饱和环的臭氧分解。臭氧分解产物的分子内环化在用酸处理时发生。还研究了用羟胺对臭氧分解产物的环化。证实了5-和3-异恶唑基丙氨酸的形成。讨论了这些产物的形成机理和中间体的结构。