7-methyl-bicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-triene-7-carboxylic acid | 33223-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 7-methyl-bicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-triene-7-carboxylic acid
• 英文别名: 7-methylbicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-triene-7-carboxylic acid；7-methylbenzobutene-7-carboxylic acid；1-Methylbenzocyclobuten-1-carbonsaeure
• CAS: 33223-77-7
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂
• 分子量: 162.188
• InChiKey: YRMCZQZXEMONAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methyl-bicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-triene-7-carboxylic acid 在 氯化亚砜 作用下， 生成 Methyl-1-methylbenzocyclobutenyl-1-acetat
  参考文献：
  名称：

  Palladium- vs. peroxide-promoted decarbonylation of neophyl-like aldehydes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00913a004
• 作为产物：
  描述：

  苯并环丁烯-1-甲酸甲酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 7-methyl-bicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-triene-7-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Ring size effects in the neophyl rearrangement. VIII. Synthesis and solvolysis of 1-methyl-2,3-benzocycloalkenylcarbinyl tosylates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00971a003

文献信息

• Cycloadditions of 1,1-Disubstituted Benzocyclobutenes Obtained by C(sp³)−H Activation
  作者：Manon Chaumontet、Pascal Retailleau、Olivier Baudoin

  DOI：10.1021/jo802471u

  日期：2009.2.20

  synthesis of polycyclic molecules has been performed by a sequence involving palladium-catalyzed C−H activation and [4 + 2] cycloaddition. The intermediate benzocyclobutenes underwent a microwave-enhanced electrocyclic ring-opening/cycloaddition process with complete torquoselectivity and diastereoselectivity.

  多环分子的有效合成已通过涉及钯催化的CH活化和[4 + 2]环加成的序列完成。中间体苯并环丁烯经历了微波增强的开环/环加成反应，具有完全的对苯二酚选择性和非对映选择性。
• Torquoselectivity in the electrocyclic conversion of benzocyclobutenes to o-xylylenes
  作者：Charles W. Jefford、Gerald Bernardinelli、Ying Wang、David C. Spellmeyer、Andrzej Buda、K. N. Houk

  DOI：10.1021/ja00030a005

  日期：1992.2

  conrotatory electrocyclic opening of benzocyclobutene to o-xylylene was studied by means of ab initio molecular orbital calculations. The theory developed earlier to predict the torquoselectivity of ring opening of J-substituted cyclobutenes was found to be applicable. Experimentally, the ring opening of several 7-substituted benzocyclobutenes, such as the cyano, methoxycarbonyl, and formyl derivatives was

  通过从头算分子轨道计算研究了苯并环丁烯向邻二甲苯的旋转电环开环。发现较早开发的用于预测 J-取代环丁烯开环扭矩选择性的理论是适用的。通过实验，研究了几种 7-取代的苯并环丁烯的开环，例如氰基、甲氧基羰基和甲酰基衍生物。得到邻二甲苯，其中氰基或酯基向外旋转，而甲酰基向内旋转
• Synthesis of 3,4-Dihydroisoquinolines by a C(sp³)H Activation/Electrocyclization Strategy: Total Synthesis of Coralydine
  作者：Manon Chaumontet、Riccardo Piccardi、Olivier Baudoin

  DOI：10.1002/anie.200804444

  日期：2009.1

  Thanks to CH activation: 3‐Aryl‐3,4‐dihydroisoquinolines (2) are synthesized from bromobenzenes (1) by a sequence comprising a C(sp3)H activation, a Curtius rearrangement, and a tandem electrocyclic ring‐opening/6π electrocyclization. This method is applied to the synthesis of various isoquinoline‐containing molecules, including the tetrahydroprotoberberine alkaloid coralydine.

  多亏了CH活化：溴苯（1）通过包括C（sp 3）H活化，Curtius重排和串联电环的序列合成了3-芳基-3,4-二氢异喹啉（2）开/6π电环化。该方法适用于各种含异喹啉的分子的合成，包括四氢小ber碱生物碱珊瑚素。
• Nouveau procédé de préparation de benzocyclobutènes fonctionnalisés, et application à la synthèse de l'ivabradine et de ses sels d'addition à un acide pharmaceutiquement acceptable.
  申请人：Les Laboratoires Servier

  公开号：EP2145871A1

  公开（公告）日：2010-01-20

  Procédé de préparation des composés de formule (IV) : dans laquelle R1, R2, R3 et R4, identiques ou différents, représentent chacun un atome d'hydrogène, un groupement alkyle (C1-C6) linéaire ou ramifié, un groupement alkoxy (C1-C6) linéaire ou ramifié, un atome de fluor, de chlore, un groupement amine protégé, un groupement hydroxyle protégé, un groupement alkoxycarbonyle dans lequel le groupement alkoxy est (C1-C6) linéaire ou ramifié, un groupement CF3, ou R1=R4=H et R2 et R3 forment ensemble avec les atomes de carbone qui les portent un groupement 1,3-dioxolane, R5 représente un groupement alkyle (C1-C6) linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, un groupement hydroxyalkyle (C1-C6) linéaire ou ramifié dont la fonction hydroxyle est protégée, ou un groupement CO2R7 dans lequel R7 est un groupement alkyle (C1-C6) linéaire ou ramifié, R6 représente un groupement cyano ou un groupement CO2R8 dans lequel R8 est un groupement alkyle (C1-C6) linéaire ou ramifié. Application à la synthèse de l'ivabradine, de ses sels d'addition à un acide pharmaceutiquement acceptable et de leurs hydrates.

  制备式（IV）化合物的方法： 其中，R1、R2、R3和R4，相同或不同，分别代表氢原子、线性或支链烷基（C1-C6）、线性或支链烷氧基（C1-C6）、氟原子、氯原子、保护胺基团、保护羟基团、其中烷氧基为线性或支链（C1-C6）的烷氧羰基团、CF3基团，或者R1=R4=H而R2和R3与它们所在的碳原子形成1,3-二氧兰基团，R5代表线性或支链、饱和或不饱和的烷基（C1-C6）、保护羟基的线性或支链羟基烷基团，或者CO2R7基团，其中R7为线性或支链烷基（C1-C6）；R6代表氰基团或者CO2R8基团，其中R8为线性或支链烷基（C1-C6）。 适用于伊伐布雷定及其与药物可接受酸形成的加合物和其水合物的合成。
• Novel Quinazoline Derivatives and Their Medical Use
  申请人：Brown William Dalby

  公开号：US20090291973A1

  公开（公告）日：2009-11-26

  This invention relates to novel quinazoline derivatives having medical utility, to use of the quinazoline derivatives of the invention for the manufacture of a medicament, to pharmaceutical compositions comprising the quinazoline derivatives of the invention, and to methods of treating a disorder, disease or a condition of a subject, which disorder, disease or condition is responsive to activation of K v 7 channels.

  本发明涉及具有医学用途的新型喹唑啉衍生物，涉及使用本发明的喹唑啉衍生物制造药物，涉及含有本发明的喹唑啉衍生物的药物组合物，以及涉及治疗响应于Kv7通道激活的主体的紊乱、疾病或状况的方法。