3,3-Dimethylpyrrolidin-2,4-dion | 6495-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 3,3-Dimethylpyrrolidin-2,4-dion
• 英文别名: 3,3-Dimethylpyrrolidine-2,4-dione
• CAS: 6495-64-3
• 化学式: C₆H₉NO₂
• mdl: MFCD19217108
• 分子量: 127.143
• InChiKey: BPXYCXQWVROGBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-Dimethylpyrrolidin-2,4-dion 在 镍 sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、399.99 kPa 条件下， 反应 42.0h， 生成 rac-(Z)-1,3,4,5-Tetrahydro-3-methoxycarbonylmethyl-3',4,4,4'-tetramethyl-5-oxo-2,2'-pyrromethen-5'carbonsaeure-tert-butylester
  参考文献：
  名称：

  Eine einfache synthese von 3,4-Dihydro-5(1H)-pyrromethenonmodellen

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00799250
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 乙醇 、 氨 作用下， 生成 3,3-Dimethylpyrrolidin-2,4-dion
  参考文献：
  名称：

  Conrad; Hock, Chemische Berichte, 1899, vol. 32, p. 1208

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Short and Versatile Route to a Key Intermediate for Lactacystin Synthesis
  作者：Philip C. Bulman Page、A. Sazali Hamzah、David C. Leach、Steven M. Allin、David M. Andrews、Gerasimos A. Rassias

  DOI：10.1021/ol027387q

  日期：2003.2.1

  [reaction: see text] A key intermediate 14 for the synthesis of lactacystin 1 has been constructed in four steps and 33% overall yield. The key steps involve cyclization of a suitably functionalized glutamic acid derivative and concomitant alkylation of the resulting beta,beta-diketoester system, C-acylation of the cyclic alpha-amidoketone 9, and decarboxylbenzylation of 12. Alkylation of a related

  [反应：见正文]分四个步骤构建了合成乳酸菌素1的关键中间体14，总产率为33％。关键步骤包括适当官能化的谷氨酸衍生物的环化和所得β，β-二酮酸酯系统的烷基化，环状α-酰胺基酮9的C-酰化和12的脱羧苄基化。用几种亲电试剂另外获得5。
• Beitr�ge zur Chemie der Pyrrolpigmente, 45. Mitt.
  作者：Heinz Falk、Karl Grubmayr、Gerhard Kapl、Ulrich Zrunek

  DOI：10.1007/bf00808748

  日期：1982.11
• Beitr�ge zur Chemie der Pyrrolpigmente, 50. Mitt.
  作者：H. Falk、U. Zrunek

  DOI：10.1007/bf00799958

  日期：——
• FALK, H.;GRUBMAYR, K.;KAPL, G.;ZRUNEK, U., MONATSH. CHEM., 1982, 113, N 11, 1329-1348
  作者：FALK, H.、GRUBMAYR, K.、KAPL, G.、ZRUNEK, U.

  DOI：——

  日期：——
• FUNGIZIDE 4-MONOHALOGENACETOACETANILIDE
  申请人：THE DOW CHEMICAL COMPANY

  公开号：EP0290493A1

  公开（公告）日：1988-11-17