1-{3-[4-(5-chloro-[2]thienylmethyl)-phenyl]-propyl}-piperidine | 103649-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-{3-[4-(5-chloro-[2]thienylmethyl)-phenyl]-propyl}-piperidine
• 英文别名: 1-{3-[4-(5-Chlor-[2]thienylmethyl)-phenyl]-propyl}-piperidin；1-[3-[4-[(5-Chlorothiophen-2-yl)methyl]phenyl]propyl]piperidine；1-[3-[4-[(5-chlorothiophen-2-yl)methyl]phenyl]propyl]piperidine
• CAS: 103649-38-3
• 化学式: C₁₉H₂₄ClNS
• 分子量: 333.925
• InChiKey: FPXBRPNZRZPQQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  31.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯噻吩 、 1-(氯甲基)-4-(3-氯丙基)苯 在 三氯化铁 作用下， 生成 1-{3-[4-(5-chloro-[2]thienylmethyl)-phenyl]-propyl}-piperidine
  参考文献：
  名称：

  Diaryl and arylthienyl alkyl-amines and process for preparing the same

  摘要：

  该发明涉及一般式为：其中R代表未取代的苯基或噻吩基或被一个或多个卤素原子，较低（1-6碳）烷基或烷氧基，或苯氧基取代的苯基或噻吩基；R1代表氢或较低烷基；R2和R3分别代表较低烷基或与N共同形成单核杂环基团；n为2、3或4，苯环可以被较低烷氧基取代。该发明的制备方法包括：（a）将一种式为的苯基烷基卤代物（其中Y代表卤素原子，苯环可以被较低烷氧基取代）与一种式为的苯甲基或噻吩基卤代物反应，形成一种式为的化合物；然后与一种胺HNR2R3反应；或（b）（当R1为氢时）将一种式为的苯基烷基氯化物（其中苯环可以被较低烷氧基取代）进行氯甲基化反应，形成一种式为的二氯化物，然后与一种RH化合物反应，最后与一种胺HNR2R3反应。方法（a）的第一步中，Y优选为氯，方法（b）的第二步可以在铁、铝和锌化合物的催化剂存在下进行（例如三氯化铁、三氯化铝、氯化锌或在前一种情况下，氧化铁）。实例阐明了这两种方法在制备（1）-（4）N-（p-苄基-和p-4-氯苄基-苯基丙基）-哌啶和-吗啉；（5）和（6）N- [p-（4-氯苄基）-苯基乙基] -哌啶和-吗啉；（7）和（8）N- [p-（a-苯基乙基）-苯基乙基] -哌啶；（9）和（10）N- [p-甲氧基-m-（5-氯噻吩基）-g-苯基异丁基] -哌啶和-吗啉；（11）-（14）N- [p-4-甲氧基-，3-甲氧基-4-氯-，4-丁氧基-3-甲基-和4-苯氧基-苄基）-苯基丙基] -吗啉；（15）和（23）N-（p-噻吩基苯基丙基）-吗啉；（16）和（17）N- [p-（5-氯噻吩基）-苯基丙基] -哌啶和-吗啉；（18）N- [p-（4-甲氧基苄基）-苯基乙基] -吗啉；（19）和（20）N-（p-噻吩基苯基乙基）-吗啉和-哌啶；（21）和（22）N- [p-3:4-二甲氧基-和2:3:4-三甲基-苯基丙基] -吗啉；（24）N- [p-（4-氟苄基）-苯基丙基] -哌啶；（25）N-（p-苄基苯基丙基）-哌啶；（26）N- [p-（4-甲氧基苄基）-苯基丙基] -二丙胺；（27）N- [p-（4-甲氧基-3-甲基苄基）-苯基丙基] -二乙胺。所述产品可用作局部麻醉剂。

  公开号：

  US02831859A1

文献信息

• DE1137733
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Diaryl and arylthienyl alkyl-amines and process for preparing the same
  申请人：CHEM FAB PROMONTA G M B H

  公开号：US02831859A1

  公开（公告）日：1958-04-22

  The invention comprises compounds of the general formula: <;FORM:0788440/IV (b)/1>; wherein R represents a phenyl or thienyl group which is unsubstituted or is substituted by one or more halogen atoms, lower (1-6 C) alkyl or alkoxy groups, or phenoxy groups, R1 represents hydrogen or a lower alkyl group, R2 and R3 each represent a lower alkyl group or jointly form with N a mononuclear heterocyclic group, n is 2, 3 or 4, and the benzene ring may be additionally substituted by a lower alkoxy group), and the preparation thereof by (a) reacting a phenyl alkyl halide of the formula: <;FORM:0788440/IV (b)/2>; (wherein Y represents a halogen atom and the benzene nucleus may be additionally substituted by a lower alkoxy group) with a benzyl or thenyl halide of the formula: <;FORM:0788440/IV (b)/3>; to form a compound of the formula: <;FORM:0788440/IV (b)/4>; and reacting this with an amine HNR2R3; or (b) (when R1 is hydrogen) chloromethylating a phenylalkyl chloride of the formula: <;FORM:0788440/IV (b)/5>; (wherein the benzene nucleus may be additionally substituted by a lower alkoxy group) to form a dichloride of the formula: <;FORM:0788440/IV (b)/6>; and reacting this with a compound RH and the product with an amine HNR2R3. The first step of method (a), in which Y is preferably chlorine, and the second step of method (b) may be carried out in the presence of a catalyst selected from iron, aluminium and zinc compounds (e.g. ferric chloride, aluminium chloride, zinc chloride or, in the former case, ferric oxide). Examples illustrate the two processes as applied to the preparation of (1)-(4) N - (p - benzyl - and p - 4 - chlorobenzyl - phenylpropyl) - piperidine and - morpholine; (5) and (6) N - [p - (4-chlorobenzyl) - phenylethyl] - piperidine and -morpholine; (7) and (8) N - [p - (a - phenylethyl) - phenylethyl] - piperidine; (9) and (10) N - [p - methoxy - m - (5 - chlorothenyl) - g -phenylisobutyl] - piperidine and - morpholine; (11)-(14) N - [p - 4 - methoxy -, 3 - methoxy-4 - chloro -, 4 - butoxy - 3 - methyl - and 4-phenoxy - benzyl) - phenylpropyl] - morpholine; (15) and (23) N - (p - thenylphenylpropyl) - morpholine; (16) and (17) N - [p - (5 chlorothenyl) - phenylpropyl] - piperidine and -morpholine; (1) N - [p - (4 - methoxybenzyl)-phenylethyl] - morpholine; (19) and (20) N-(p - thenylphenylethyl) - morpholine - and -piperidine; (21) and (22) N-[p-3 : 4-dimethoxy- and 2 : 3 : 4 - trimethyl - benzyl) - phenylpropyl] - morpholine; (24) N - [p - (4 - fluorobenzyl) - phenylpropyl] - piperidine; (25) N - (p-benzylphenylpropyl) - piperidine; (26) N - [p-(4 - methoxybenzyl) - phenylpropyl] - dipropylamine; (27) N - [p - (4 - methoxy - 3 - methylbenzyl) - phenylpropyl] - diethylamine. The products are useful as local anaesthetics.

  该发明涉及一般式为：其中R代表未取代的苯基或噻吩基或被一个或多个卤素原子，较低（1-6碳）烷基或烷氧基，或苯氧基取代的苯基或噻吩基；R1代表氢或较低烷基；R2和R3分别代表较低烷基或与N共同形成单核杂环基团；n为2、3或4，苯环可以被较低烷氧基取代。该发明的制备方法包括：（a）将一种式为的苯基烷基卤代物（其中Y代表卤素原子，苯环可以被较低烷氧基取代）与一种式为的苯甲基或噻吩基卤代物反应，形成一种式为的化合物；然后与一种胺HNR2R3反应；或（b）（当R1为氢时）将一种式为的苯基烷基氯化物（其中苯环可以被较低烷氧基取代）进行氯甲基化反应，形成一种式为的二氯化物，然后与一种RH化合物反应，最后与一种胺HNR2R3反应。方法（a）的第一步中，Y优选为氯，方法（b）的第二步可以在铁、铝和锌化合物的催化剂存在下进行（例如三氯化铁、三氯化铝、氯化锌或在前一种情况下，氧化铁）。实例阐明了这两种方法在制备（1）-（4）N-（p-苄基-和p-4-氯苄基-苯基丙基）-哌啶和-吗啉；（5）和（6）N- [p-（4-氯苄基）-苯基乙基] -哌啶和-吗啉；（7）和（8）N- [p-（a-苯基乙基）-苯基乙基] -哌啶；（9）和（10）N- [p-甲氧基-m-（5-氯噻吩基）-g-苯基异丁基] -哌啶和-吗啉；（11）-（14）N- [p-4-甲氧基-，3-甲氧基-4-氯-，4-丁氧基-3-甲基-和4-苯氧基-苄基）-苯基丙基] -吗啉；（15）和（23）N-（p-噻吩基苯基丙基）-吗啉；（16）和（17）N- [p-（5-氯噻吩基）-苯基丙基] -哌啶和-吗啉；（18）N- [p-（4-甲氧基苄基）-苯基乙基] -吗啉；（19）和（20）N-（p-噻吩基苯基乙基）-吗啉和-哌啶；（21）和（22）N- [p-3:4-二甲氧基-和2:3:4-三甲基-苯基丙基] -吗啉；（24）N- [p-（4-氟苄基）-苯基丙基] -哌啶；（25）N-（p-苄基苯基丙基）-哌啶；（26）N- [p-（4-甲氧基苄基）-苯基丙基] -二丙胺；（27）N- [p-（4-甲氧基-3-甲基苄基）-苯基丙基] -二乙胺。所述产品可用作局部麻醉剂。